Tetrahydrokannabinoli
Tähän artikkeliin tai sen osaan on merkitty lähteitä, mutta niihin ei viitata. Älä poista mallinetta ennen kuin viitteet on lisätty. Voit auttaa Wikipediaa lisäämällä artikkelille asianmukaisia viitteitä. Lähteettömät tiedot voidaan kyseenalaistaa tai poistaa. |
![]() | |
![]() | |
Tetrahydrokannabinoli
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimetyyli-3-pentyyli-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-bentso[c]kromen-1-oli | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | ? |
PubChem | ? |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C21H30O2 |
Moolimassa | 314,46 g/mol |
Synonyymit | THC |
Fysikaaliset tiedot | |
Kiehumispiste | 157 °C (315 °F) [1] |
Liukoisuus veteen | 2,8 mg/l (23 °C) |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | ? |
Puoliintumisaika | ? |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus | |
Antotapa | ? |
Tetrahydrokannabinoli eli THC, Δ9-THC on kannabiksen pääasiallinen kannabinoideihin kuuluva psykoaktiivinen yhdiste. Raphael Mechoulam ja Yechiel Gaoni eristivät tetrahydrokannabinolin Weizmann-instituutissa Rehovotissa, Israelissa vuonna 1964. THC on rasvaliukoinen.
Sisällysluettelo
THC:n metaboliaMuokkaa
THC hajoaa elimistössä varsin monia teitä ja sillä onkin yli sata metaboliittia, kuten on muutamalla muullakin tunnetulla kannabinoidilla. Kannabinoidien, etenkin THC:n, hajoamisesta ilmeisesti vastaa sytokromientsyymi P450 2C9. Tämä entsyymi toimii katalyyttina delta-9-THC:n hajoamiseksi 11-hydroksi-delta-9-THC:ksi, joka on itse delta-9-THC:tä psykoaktiivisempi. Tämä selittänee sen, että joskus kannabiksen vaikutus alkaa tuntua voimakkaammin vasta minuuttien kuluessa polttamisesta, eikä välittömästi, kuten useiden muiden poltettavien psykoaktiivisten aineiden kohdalla. Lisäksi syödystä kannabiksesta huomattavasti suurempi osuus delta-9-THC:stä metaboloituu 11-hydroksi-delta-9-THC:ksi, joka luonnollisesti vaikuttaa päihtymyksen vahvuuteen ja kvalitatiivisiin ominaisuuksiin.
11-hydroksi-delta-9-THC hajoaa puolestaan delta-9-THC-11-oic-hapoksi, joka on pääsääntöinen metaboliatuote kannabiksella ja poistuu suurimmalta osin ulosteessa (yli 60 %) ja virtsan kautta (~30 %). Tämä metaboliitti on myös yleisimmin huumetesteissä hyödynnettävä molekyyli, jonka huumetesterit havaitsevat. Yksikään THC:n metaboliiteista ei ole vesiliukoinen, vaan samoin kuin THC, useat sen metaboliitit ovat rasvaliukoisia ja liukenevat solukalvojen lipideihin. Rasvaliukoisuus ja solukalvoille liukeneminen aiheuttavat sen, että isolla osalla kannabiksen metaboliiteista on suhteellisen pitkä puoliintumisaika kehossa. Kannabiksen käyttömäärä ei näytä vaikuttavan metaboliaan merkittävästi, mutta metaboliittien kasautuminen solukalvoille johtaa kroonisilla käyttäjillä varsin pitkiin metaboliittien kehosta häviämisaikoihin ja siten myös käyttö näkyy testeissä sitä pidempään mitä kauemmin kannabista on käytetty yhtäjaksoisesti.
Katso myösMuokkaa
LähteetMuokkaa
- Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7.p. ISBN 978-951-97316-2-9.
ViitteetMuokkaa
- ↑ McPartland JM, Russo EB: Cannabis and cannabis extracts: greater than the sum of their parts?. Journal of Cannabis Therapeutics, 2001, 1. vsk, nro 3/4, s. 103–132. doi:10.1300/J175v01n03_08. Artikkelin verkkoversio.
Aiheesta muuallaMuokkaa
- PubChem: Tetrahydrocannabinol (englanniksi)
- DrugBank: Marinol (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Marinol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tetrahydrocannabinol (englanniksi)
Parasetamoli · Tetrahydrokannabinoli · Kannabinoidit · Ketamiini
alfentaniili • buprenorfiini • dekstropropoksifeeni • dihydrokodeiini • endorfiini • etyylimorfiini • fentanyyli • heroiini • hydrokodoni • hydromorfoni • karfentaniili • kodeiini • metadoni • morfiini • nalbufiini • oksikodoni • oksimorfoni • pentatsosiini • petidiini • propoksifeeni • remifentaniili • sufentaniili • tebaiini • tramadoli
Kaavio | Selitteet |
---|---|
|
|