Tetrahydrokannabinoli



Tetrahydrokannabinoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimetyyli-3-pentyyli-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-bentso[c]kromen-1-oli
Tunnisteet
CAS-numero	1972-08-3
ATC-koodi	?
PubChem	?
Kemialliset tiedot
Kaava	C₂₁H₃₀O₂
Moolimassa	314,46 g/mol
Synonyymit	THC
Fysikaaliset tiedot
Kiehumispiste	157 °C ^[1]
Liukoisuus veteen	2,8 mg/l (23 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	?

Tetrahydrokannabinoli eli THC, Δ⁹-THC on kannabiksen pääasiallinen kannabinoideihin kuuluva psykoaktiivinen yhdiste. Raphael Mechoulam ja Yechiel Gaoni eristivät tetrahydrokannabinolin Weizmann-instituutissa Rehovotissa, Israelissa vuonna 1964. THC on rasvaliukoinen.

THC:n metaboliaMuokkaa

THC hajoaa elimistössä varsin monia teitä ja sillä onkin yli sata metaboliittia, kuten on muutamalla muullakin tunnetulla kannabinoidilla. Kannabinoidien, etenkin THC:n, hajoamisesta ilmeisesti vastaa sytokromientsyymi P450 2C9. Tämä entsyymi toimii katalyyttina delta-9-THC:n hajoamiseksi 11-hydroksi-delta-9-THC:ksi, joka on itse delta-9-THC:tä psykoaktiivisempi. Tämä selittänee sen, että joskus kannabiksen vaikutus alkaa tuntua voimakkaammin vasta minuuttien kuluessa polttamisesta, eikä välittömästi, kuten useiden muiden poltettavien psykoaktiivisten aineiden kohdalla. Lisäksi syödystä kannabiksesta huomattavasti suurempi osuus delta-9-THC:stä metaboloituu 11-hydroksi-delta-9-THC:ksi, joka luonnollisesti vaikuttaa päihtymyksen vahvuuteen ja kvalitatiivisiin ominaisuuksiin.

11-hydroksi-delta-9-THC hajoaa puolestaan delta-9-THC-11-oic-hapoksi, joka on pääsääntöinen metaboliatuote kannabiksella ja poistuu suurimmalta osin ulosteessa (yli 60 %) ja virtsan kautta (~30 %). Tämä metaboliitti on myös yleisimmin huumetesteissä hyödynnettävä molekyyli, jonka huumetesterit havaitsevat. Yksikään THC:n metaboliiteista ei ole vesiliukoinen, vaan samoin kuin THC, useat sen metaboliitit ovat rasvaliukoisia ja liukenevat solukalvojen lipideihin. Rasvaliukoisuus ja solukalvoille liukeneminen aiheuttavat sen, että isolla osalla kannabiksen metaboliiteista on suhteellisen pitkä puoliintumisaika kehossa. Kannabiksen käyttömäärä ei näytä vaikuttavan metaboliaan merkittävästi, mutta metaboliittien kasautuminen solukalvoille johtaa kroonisilla käyttäjillä varsin pitkiin metaboliittien kehosta häviämisaikoihin ja siten myös käyttö näkyy testeissä sitä pidempään mitä kauemmin kannabista on käytetty yhtäjaksoisesti.

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7.p. ISBN 978-951-97316-2-9.

ViitteetMuokkaa

↑ McPartland JM, Russo EB: Cannabis and cannabis extracts: greater than the sum of their parts?. Journal of Cannabis Therapeutics, 2001, 1. vsk, nro 3/4, s. 103–132. doi:10.1300/J175v01n03_08. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muuallaMuokkaa

PubChem: Tetrahydrocannabinol (englanniksi)
DrugBank: Marinol (englanniksi)
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Marinol (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tetrahydrocannabinol (englanniksi)

Kipulääkkeet

Parasetamoli · Tetrahydrokannabinoli · Kannabinoidit · Ketamiini

Tulehduskipulääkkeet

Aspiriini · Diflunisaali · Diklofenaakki · Flurbiprofeeni · Ibuprofeeni · Indometasiini · Ketoprofeeni · Ketorolaakki · Mefenaamihappo · Meloksikaami · Naprokseeni · Piroksikaami · Rofekoksibi · Selekoksibi · Sulindaakki · Valdekoksibi

Opioidit

alfentaniili • buprenorfiini • dekstropropoksifeeni • dihydrokodeiini • endorfiini • etyylimorfiini • fentanyyli • heroiini • hydrokodoni • hydromorfoni • karfentaniili • kodeiini • metadoni • morfiini • nalbufiini • oksikodoni • oksimorfoni • pentatsosiini • petidiini • propoksifeeni • remifentaniili • sufentaniili • tebaiini • tramadoli

Pahoinvointilääkkeet

5-HT3 -serotoniini-ioni -kanava-antagonisti	alosetroni \| atsasetroni \| bemesetroni \| silansetroni \| datsopridi \| dolasetroni \| granisetroni \| lerisetroni \| metoklopramidi \| mianseriini \| mirtatsapiini \| ondansetroni \| palonosetroni \| ramosetroni \| rikasetroni \| tropisetroni
CB₁-antagonistitt (kannabinoidit)	dronabinoli \| nabiloni \| nonabiini \| tetrahydrokannabinoli
D2/D3 -antagonistit	alitsapridi \| bromopridi \| domperidoni \| haloperidoli \| hydroksitsiini \| itopridi \| klebopridi \| klooripromatsiini \| metopimatsiini \| proklooriperatsiini \| tietyyliperatsiini \| trimetobentsamidi
H₁-antagonisti (antihistamiinit)	difenhydramiini \| dimenhydrinaatti \| hydroksitsiini \| meklotsiini \| prometatsiini \| syklitsiini
Muut	ceriumoksalaatti \| deksametasoni \| loratsepaami \| midatsolaami \| propofoli

Psykoaktiiviset aineet farmakologisen luokituksen mukaan järjestettynä

Kaavio	Selitteet
STIMULANTIT Sympatomimeettiset amiinit Psykomotoriset stimulantit Amfetamiinit Katinoni (Khat) Metyylifenidaatti Kokaiini Aminoketonit Bupropioni Dietyylipropioni SSRI:t Fluoksetiini Fluvoksamiini Paroksetiini Sertraliini MAOI:t TCA:t TeCA:t Maprotiliini Mirtatsapiini Tratsodoni Efedriini Pseudoefedriini Metyyliksantiinit Kofeiini Teofylliini Teobromiini ANTIPSYKOOTIT Epätyypilliset antipsykootit Klotsapiini Risperidoni Olantsapiini Ketiapiini Sulpiridi Tsiprasidoni Tyypilliset antipsykootit Haloperidoli Flupentiksoli Tioridatsiini Klooripromatsiini Pimotsidi Perfenatsiini CBD Kolinergit Nikotiini Betelpähkinä Muskariini Atomoksetiini DEPRESSANTIT Sedatiivit Hypnootit Etanoli Eetteri Barbituraatit Kloroformi Kloraalihydraatti Metakvaloni GHB Bentsodiatsepiinit Alpratsolaami Diatsepaami Flunitratsepaami Tematsepaami Loratsepaami Narkoottiset analgeetit Oopiumi Kodeiini Morfiini Heroiini Oksikodoni Hydrokodoni Metadoni Fentanyyli Psykedeelit Kannabis THC MDMA MDA MDEA Meskaliini DOM LSD Psilosybiini AMT DMT Ibogaiini Dissosiatiivit Typpioksiduuli Ketamiini DXM Tiletamiini PCP Salvinoriini A Iboteenihappo Muskimoli Deliriantit Dimenhydrinaatti Difenhydramiini Skopolamiini Atropiini HALLUSINOGEENIT	Primääriset ryhmät Stimulanttivaikutus korostuu vasempaan yläkulmaan päin mentäessä. Depressanttivaikutus korostuu oikeaan alakulmaan päin mentäessä. Hallusinogeenit ovat psykedeelisiä vasemmalla, dissosiatiivisia oikealla, huonommin vaikutuksiltaan ennakoitavissa alhaalla ja oikealla, ja voimakkaampia vaikutuksiltaan alhaalla. Antipsykoottiset ovat rauhoittavampia ja väsyttävämpiä oikealla. Sekundaariset ryhmät Stimulanttien ja psykedeelisten hallusinogeenien limittyminen — Primäärisillä psykedeeleillä on stimuloiva vaikutus. Depressanttien ja dissosiatiivisten hallusinogeenien — Primäärisillä dissosiatiiveillä on depressoiva vaikutus. Stimulanttien ja antipsykoottien limittyminen - Modernit ei-väsyttävät masennuslääkkeet. Depressanttien ja antipsykoottien limittyminen - Vanhemmat väsyttävät masennuslääkkeet ja anksiolyytit. Tertiääriset ryhmät Stimulanttien ja depressanttien limittyminen — Esimerkki: nikotiinilla on molempien vaikutuksia. Stimulanttien, depressanttien ja hallusinogeenien limittyminen — Esimerkki: THC:llä on kaikkien kolmen ryhmän vaikutuksia. Stimulanttien, depressanttien, hallusinogeenien ja antipsykoottien limittyminen - empatogeenit / entaktogeenit. Depressanttien, dissosiatiivisten hallusinogeenien ja antipsykoottien limittyminen. Kvartääriryhmä Kaikkien neljän luokan limittyminen (stimulantit, depressantit, hallusinogeenit ja antipsykootit) - Kannabis sisältää sekä THC:ta että CBD:ta ja sillä on kaikkien luokkien vaikutuksia. Luokitus kallistuu hallusinogeeneihin, koska THC on kannabiksen tärkein vaikuttava aine.

[1] McPartland JM, Russo EB: Cannabis and cannabis extracts: greater than the sum of their parts?. Journal of Cannabis Therapeutics, 2001, 1. vsk, nro 3/4, s. 103–132. doi:10.1300/J175v01n03_08. Artikkelin verkkoversio.

[1]