Meripihkahappo

kemiallinen yhdiste

Meripihkahappo eli butaanidihappo tai sukkiinihappo on tyydyttynyt dikarboksyylihappo. Se on eräs sitruunahappokierron välituote ja meripihkan tärkein kemiallinen rakenneosa. Huoneenlämmössä meripihkahappo on kiinteää. Sen leimahduspiste on 206 °C.

meripihkahappo
Succinic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 110-15-6
IUPAC-nimi butaanidihappo
SMILES OC(CCC(O)=O)=O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H6O4
Moolimassa 118,09 g/mol
Tiheys 1,56 g/cm³
Sulamispiste 185–187 °C
Kiehumispiste 235 °C, 508 K
Liukoisuus Vesiliukoisuus 100 g/100 ml kiehuvaan veteen, 1 g/13 ml kylmään veteen. Liukenee erilaisiin orgaanisiin liuottimiin.

Kuumennettaessa meripihkahappoa riittävästi siitä lohkeaa eliminaatioreaktiossa vettä (H2O) ja syntyy meripihkahappoanhydridia (C4H4O3).[1]

Erittäin puhdasta meripihkahappoa valmistetaan meripihkahappoanhydridin hydrolyysillä. Sitä voidaan valmistaa myös lukuisilla muilla menetelmillä. Käytettyjä ovat muun muassa maleiinihapon tai fumaarihapon katalyyttinen vedytys, 1,4-butaanidiolin hapetus ja hiilivetyjen ja eräiden muiden yhdisteiden hapetus.[1][2][3]

Meripihkahappoa käytetään muun muassa polyestereiden, alkydihartsien, muovinpehmentimien, väriaineiden ja lääkkeiden synteesiessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina ja ruosteenestoaineena.[1][2][3]Elintarvikkeissa meripihkahappoa käytetään hapettumisenestoaineena ja happamuudensäätöaineena ja sen E-koodi on E 363.[4]

Meripihkahappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.

Meripihkahapon suolat, ionimuoto ja esterit ovat sukkinaatteja.

LähteetMuokkaa

  1. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 424. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.08.2013
  3. a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.08.2013
  4. Lisäaineopas 2009. Evira. Viitattu 10.08.2013.

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.