Fumaarihappo

kemiallinen yhdiste

Fumaarihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, hajutonta, väritöntä ja kiteistä jauhetta. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Fumaarihaposta käytetään myös nimityksiä trans-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, allomaleiinihappo, boletikhappo ja (E)-2-buteenidihappo.

Fumaarihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (E)-2-buteenidihappo
CAS-numero 110-17-8
PubChem CID 444972 ja 21883788
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H4O4
Moolimassa 116,1 g/mol g/mol
Ulkomuoto Väritöntä, kiteistä jauhetta
Sulamispiste 287 °C (560 K)
Kiehumispiste sublimoituu > 200 °C:ssa
Tiheys 1,63 g/cm3
Liukoisuus veteen veteen 0,63 g/100 ml (25 °C)

Fumaarihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 287 °C ja se sublimoituu hajoamatta > 200 °C:ssa. Aineen tiheys on 1,63 g/cm3, leimahduspiste noin 280 °C, itsesyttymislämpötila 740 °C (jauhe) ja CAS-numero 110-17-8. Fumaarihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 0,63 g/100 ml. Aine liukenee myös etanoliin ja asetoniin sekä niukasti dietyylieetteriin ja kloroformiin.

Fumaarihappo muodostaa palaessaan ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät muun muassa maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6), hiilimonoksidia ja hiilidioksidia.

1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa fumaarihappo on molekyylin trans-isomeeri ja maleiinihappo vastaavan molekyylin cis-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.

Fumaarihappoa käytetään elintarviketeollisuudessa happamuudensäätöaineena (E-koodi E 297), antioksidanttina[1] ja aromina. Sitä esiintyy luontaisesti, mutta voidaan myös valmistaa kemiallisesti.[2]

Fumaarihapon ionimuoto ja suolat ovat fumaraatteja, jotka osallistuvat esimerkiksi soluaineenvaihdunnan sitruunahappokiertoon.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

muokkaa

Lyhytaikainen altistuminen aineelle aiheuttaa silmien ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva altistus voi ärsyttää ihoa.[1]

Fumaarihappoa ei luokitella ympäristölle vaaralliseksi eikä sitä ole todettu kertyvän ravintoverkkoon.[1]

Lähteet

muokkaa
  1. a b c OVA-ohje: FUMAARIHAPPO Työterveyslaitos. Arkistoitu 5.7.2022. Viitattu 5.7.2022.
  2. E297 - Fumaarihappo ruokavirasto.fi. Viitattu 22.9.2023.

Aiheesta muualla

muokkaa
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.