Maleiinihappo

kemiallinen yhdiste

Maleiinihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, valkoisia kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C4H4O4 ja rakennekaava HOOCCH=CHCOOH. Maleiinihaposta käytetään myös nimityksiä cis-1,2-etyleenidikarboksyylihappo, maleenihappo ja (Z)-buteenidihappo.

Maleiinihappo
Ácido Maleico.PNG
Tunnisteet
CAS-numero 110-16-7
IUPAC-nimi (Z)-buteenidihappo
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H4O4
Moolimassa 116,1 g/mol g/mol
Ulkomuoto Valkoisia kiteitä
Tiheys 1,59 g/cm³
Sulamispiste 131 °C (404 K)
Liukoisuus veteen 78 g/100 ml (25 °C)

Maleiinihapon moolimassa on 116,1 g/mol, sulamispiste 131 °C ja se hajoaa alle kiehumispisteensä 135 °C:ssa. Aineen suhteellinen tiheys on 1,59 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja CAS-numero 110-16-7. Maleiinihapon liukoisuus veteen (25 °C) on 78 g/100 ml.

Maleiinihappo hajoaa kuumentuessaan ja palaessaan, jolloin muodostuu hyvin ärsyttäviä huuruja, jotka sisältävät maleiinianhydridiä (C4H2O3, CAS-numero 108-31-6).

1,2-etyleenidikarboksyylihapon cis-trans-isomeriassa maleiinihappo on molekyylin cis-isomeeri ja fumaarihappo vastaavan molekyylin trans-isomeeri. Nämä aineet ovat yksinkertaisimpia tyydyttymättömiä dikarboksyylihappoja.

Maleiinihapon ionimuoto, esterit ja suolat ovat maleaatteja.

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Ensimmäisen kerran maleiinihappoa syntetisoitiin vuonna 1834 kuumentamalla omenahappoa. Maleiinihappoa valmistetaan nykyään pääasiassa hydrolyysin avulla maleiinianhydridistä. Yhdistettä käytetään polyesterihartsien, muovien pehmentimien, pinta-aktiivisten aineiden, voiteluaineiden ja eräiden hyönteismyrkkyjen kuten kaptaanin ja malationin valmistuksessa.[1][2][3]

Ympäristö- ja terveysvaikutuksetMuokkaa

Lyhytaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa voimakasta silmien, ihon ja hengitysteiden ärsytystä. Toistuva tai pitkäaikainen altistuminen aineelle voi aiheuttaa ihotulehduksen sekä vaikutuksia munuaisissa.

LähteetMuokkaa

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 437. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Timothy R. Felthouse, Joseph C. Burnett, Ben Horrell, Michael J. Mummey & Yeong-Jen Kuo: Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 09.05.2013
  3. Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 09.05.2013

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.