Asetoni

kemiallinen yhdiste

Asetoni (myös 2-propanoni, propanoni, dimetyyliketoni, kemiallinen kaava C3H6O) on yksinkertaisin ketoniyhdiste. Asetoni on normaaliolosuhteissa väritön ja helposti syttyvä tunnusomaisen hajun omaava neste[1]. Orgaanisena yhdisteenä se liukenee eetteriin, mutta pienen kokonsa ja ketoniryhmän ansiosta myös veteen ja etanoliin. Asetoni haihtuu erittäin nopeasti. Sen leimahduspiste on -18 °C ja itsesyttymislämpötila 465 °C.

Asetoni
Acetone-2D-skeletal.svg
Acetone-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 67-64-1
SMILES CC(=O)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H6O
Ulkomuoto Väritön neste
Tiheys 0,79 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste −94,9 °C (178,2 K)
Kiehumispiste 56,3 °C (329,4 K)
Liukoisuus

Täysin liukeneva veteen

Liukenee etanoliin, metanoliin, bentseeniin ja kloroformiin

GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-exclam.svg

Asetoni on erittäin heikko happo ja sen happovakion kymmenkantainen negatiivinen logaritmi pKa=19,3. Happamuus johtuu resonanssin stabiloimasta konjugaattiemäksestä.[2] Toisessa resonanssimuodossa elektronegatiivinen happiatomi stabiloi negatiivisen varauksen.

Asetonin konjugaattiemäksen resonanssimuodot
Asetonia lasipullossa

KäyttöMuokkaa

Asetonia käytetään lähinnä liuottimena ja yleisesti orgaanisissa synteeseissä sekä laboratoriokemikaalina. Sitä valmistetaan hapettamalla 2-propanolista. Asetonia on muun muassa kynsilakanpoistoaineessa ja tinnerissä.

ValmistusMuokkaa

Asetonia on aiemmin tuotettu asetaattien kuivatislauksella. Ensimmäisen maailmansodan aikana sitä alettiin tuottaa Britanniassa teollisesti asetoni-butanoli-etanoli-käymisen avulla (ABE), jota jo Louis Pasteur ja F. Schardinger olivat käyttäneet, maissin ja hevoskastanjoiden tärkkelyksestä[3] Chaim Weizmannin eristettyä Clostridium acetobutylicum -bakteerin.

Nykyisin asetonia tuotetaan pääasiassa propeenista. Pääasiallinen valmistusmenetelmä on kumeeniprosessi, jossa ensin tuotetaan bentseeniä propeenilla alkyloimalla kumeenia (isopropyylibentseeni). Kumeeni hapetetaan hapen avulla kumeenihydroperoksidiksi, joka taas hajotetaan niin sanotulla Hock-toisiintumisella happamissa olosuhteissa asetoniksi ja fenoliksi.

 
 
Asetonin myyntipakkaus

Ketoosissa ihmisen elimistö tuottaa asetonia. Asetonin haju on yksi ketoosin tuntomerkeistä.

TerveysvaaratMuokkaa

Asetoni ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Suuret asetonipitoisuudet voivat aiheuttaa nenän, nielun ärsytystä ja silmien kirvelyä ja erittäin suuret pitoisuudet heikkoutta, päänsärkyä, väsymystä, pahoinvointia ja mahdollisesti jopa tajuttomuuden ja kuoleman. Mikäli asetonia menee silmään, se voi aiheuttaa sidekalvontulehduksen tai jopa sarveiskalvon vaurion. Asetonin joutuessa iholle, iho kuivuu. Muutaman desilitran nielemisestä aiheutuu tajuttomuus. On todettu, että päivittäinen asetonihöyryn suurille pitoisuuksille altistuminen aiheuttaa pohjukaissuolen, mahalaukun ja hengitysteiden tulehdusta.

LähteetMuokkaa

Aiheesta muuallaMuokkaa

 
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Asetoni.