Oksikodoni


Oksikodoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5R,9R,13S,14S)-4, 5-epoksi-14-hydroksi-3- metoksi-17-metyylimorfinan-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero	76-42-6
ATC-koodi	N02AA05
PubChem	5284603
DrugBank	APRD00387
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₈H₂₁N O₄
Moolimassa	315,364 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	87 % asti
Proteiinisitoutuminen	45 %
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	3–4,5 tuntia
Ekskreetio	Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	B/D(prolonged use or in high doses at term)
Reseptiluokitus	Controlled (S8)(AU) Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule II(US)
Riippuvuusalttius	Kohtalainen–korkea
Antotapa	Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen

OxyNorm -lääkepakkaus

Oksikodoni eli oksikoni on opioideihin kuuluva vahva kipulääke, joka on syntetisoitu tebaiinista.^[1] Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista, joka on rakenteeltaan melko samanlainen.

Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa suun kautta eli oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan.^[2] Se on myös laajalti käytetty hoitokeino syöpäkipujen ja jopa vakavien kroonisten kipujen hoidossa. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen mukaan suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin. Sen teho on 1,5-kertainen morfiiniin verrattuna.^[1]

Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.

Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.^[1] Oksikodonin, kuten muidenkin opioidien, yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla ja nalmefeenilla.

Suomessa oksikodonia myydään mm. valmistenimillä Oxanest, OxyContin, OxyNorm ja Oxycodone Ratiopharm^[3] sekä naloksonin kanssa yhdistelmävalmisteena mm. nimillä Armovene, Edipren ja Targiniq.^[4]

Yhdysvaltalainen Purdue Pharma on tehnyt suuren omaisuutensa Oxycontinilla, joka vapauttaa oksikodonia hitaasti elimistöön.^[5]

KemiaaMuokkaa

Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain seuraavasti:

Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassa on vety), siksi oksikodoni;
Oksikodonilla on 7,8-välillä yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoissidos,
Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.

Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssä olevan hydroksyyliryhmän verran.^[6]