Oksikodoni
| |
Oksikodoni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (5R,9R,13S,14S)-4, 5-epoksi-14-hydroksi-3- metoksi-17-metyylimorfinan-6-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N02 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C18H21NO4 |
| Moolimassa | 315,364 g/mol |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 87 % asti |
| Proteiinisitoutuminen | 45 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 3–4,5 tuntia |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
B/D(prolonged use or in high doses at term) |
| Reseptiluokitus |
Controlled (S8)(AU) Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule II(US) |
| Riippuvuusalttius | Kohtalainen–korkea |
| Antotapa | Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen |
Oksikodoni eli oksikoni on opioideihin kuuluva vahva kipulääke, joka on syntetisoitu tebaiinista.[1] Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista, joka on rakenteeltaan melko samanlainen.
Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa suun kautta eli oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan.[2] Se on myös laajalti käytetty hoitokeino syöpäkipujen ja jopa vakavien kroonisten kipujen hoidossa. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen mukaan suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin. Sen teho on 1,5-kertainen morfiiniin verrattuna.[1]
Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.
Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.[1] Oksikodonin, kuten muidenkin opioidien, yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla ja nalmefeenilla.
Suomessa oksikodonia myydään valmistenimillä Oxanest, Oxycontin, Oxynorm ja Oxyratio sekä naloksonin kanssa yhdistelmälääkkeenä nimillä Tanonalla ja Targiniq. Lisäksi myynnissä on muun muassa Orionin ja Ratiopharmin rinnakkaisvalmisteet.[3]
Yhdysvaltalainen Purdue Pharma on tehnyt suuren omaisuutensa Oxycontinilla, joka vapauttaa oksikodonia hitaasti elimistöön.[4]
KemiaaMuokkaa
Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain seuraavasti:
- Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassa on vety), siksi oksikodoni;
- Oksikodonilla on 7,8-välillä yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoissidos,
- Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.
Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssä olevan hydroksyyliryhmän verran.[5]
LähteetMuokkaa
- Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7. p. ISBN 978-951-97316-2-9. *
ViitteetMuokkaa
- ↑ a b c Mitä uutta oksikodonista
- ↑ Uudet opioidivalmisteet kivun hoidossa Lääketieteellinen aikakauskirja Duodecim: nro 20/1999
- ↑ Kelan lääkehaku-palvelu (Lääkeaine-kenttään hakusanaksi "oksikodoni".) asiointi.kela.fi. Viitattu 7.9.2020.
- ↑ Patrick Rodden Keefe: The Family That Built an Empire of Pain New Yorker. 30.10.2017. Viitattu 24.11.2018.
- ↑ AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132 American Society of Health-System Pharmacists. Viitattu 27.3.2009.
Aiheesta muuallaMuokkaa
- Kim Lemberg: The Pharmacology of Oxycodone : Studies In Vitro, In Vivo and In Humans, väitöskirja, Helsingin yliopisto, 2008
- Terveysportti, metatesaurus: Oksikodoni
- Oksikodoni – jotain uutta, jotain vanhaa
- KEGG: Oxycodone (englanniksi)
- http://www.drugs.com/oxycontin.html (englanniksi)
- http://opioids.com/oxycodone/prescribe.html (englanniksi)