Oksikodoni

kemiallinen yhdiste
Oksikodoni
Oksikodoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5R,9R,13S,14S)-4, 5-epoksi-14-hydroksi-3- metoksi-17-metyylimorfinan-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero 76-42-6
ATC-koodi N02AA05
PubChem 5284603
DrugBank APRD00387
Kemialliset tiedot
Kaava C18H21NO4 
Moolimassa 315,364 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 87 % asti
Proteiinisitoutuminen 45 %
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 3–4,5 tuntia
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

B/D(prolonged use or in high doses at term)

Reseptiluokitus

Controlled (S8)(AU) Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule II(US)

Riippuvuusalttius Kohtalainen–korkea
Antotapa Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen
OxyNorm -lääkepakkaus

Oksikodoni eli oksikoni on opioideihin kuuluva vahva kipulääke, joka on syntetisoitu tebaiinista.[1] Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista, joka on rakenteeltaan melko samanlainen.

Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa suun kautta eli oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan.[2] Se on myös laajalti käytetty hoitokeino syöpäkipujen ja jopa vakavien kroonisten kipujen hoidossa. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen mukaan suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin. Sen teho on 1,5-kertainen morfiiniin verrattuna.[1]

Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.

Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.[1] Oksikodonin, kuten muidenkin opioidien, yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla ja nalmefeenilla.

Suomessa oksikodonia myydään mm. valmistenimillä Oxanest, OxyContin, OxyNorm ja Oxycodone Ratiopharm[3] sekä naloksonin kanssa yhdistelmävalmisteena mm. nimillä Armovene, Edipren ja Targiniq.[4]

Yhdysvaltalainen Purdue Pharma on tehnyt suuren omaisuutensa Oxycontinilla, joka vapauttaa oksikodonia hitaasti elimistöön.[5]

KemiaaMuokkaa

Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain seuraavasti:

  • Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassa on vety), siksi oksikodoni;
  • Oksikodonilla on 7,8-välillä yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoissidos,
  • Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.

Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssä olevan hydroksyyliryhmän verran.[6]

 
30 mg oksikodonitabletteja.

LähteetMuokkaa

  • Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7. p. ISBN 978-951-97316-2-9. *

ViitteetMuokkaa

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.