Oksikodoni
| |
Oksikodoni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (5R,9R,13S,14S)-4, 5-epoksi-14-hydroksi-3- metoksi-17-metyylimorfinan-6-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C18H21NO4 |
| Moolimassa | 315,364 g/mol |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 87 % asti |
| Proteiinisitoutuminen | 45 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 3–4,5 tuntia |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
B/D(prolonged use or in high doses at term) |
| Reseptiluokitus |
Controlled (S8) (AU)Schedule I (CA)Class A (UK) |
| Riippuvuusalttius | Kohtalainen–korkea |
| Antotapa | Oraalinen, intramuskulaarinen, intravenoosinen, intranasaalinen, ihonalainen, transdermaalinen, rektaalinen |
Oksikodoni eli oksikoni on opioideihin kuuluva vahva kipulääke, joka on syntetisoitu tebaiinista.[1] Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista, joka on rakenteeltaan melko samanlainen.
Oksikodoni on yksi voimakkaimmista kipulääkkeistä, joita voi ottaa suun kautta eli oraalisesti. Lääkettä määrätään usein leikkauksen jälkeisen kivun hallintaan.[2] Se on myös laajalti käytetty hoitokeino syöpäkipujen ja jopa vakavien kroonisten kipujen hoidossa. Kun oksikodonia käytetään suositellun annoksen mukaan suhteellisen lyhyen aikaa, se on tehokas kipulääke hallittavin sivuvaikutuksin. Sen teho on 1,5-kertainen morfiiniin verrattuna.[1]
Pahoinvointi, ummetus, ihottuma, kutina, huimaus ja tunnehäiriöt ovat useimmin raportoituja sivuvaikutuksia. Lääkkeen väärinkäyttö tai pitkäaikainen lääketieteellinen käyttö voi aiheuttaa väliaikaista impotenssia ja merkittävää eturauhasen suurenemista.
Oksikodoni muuttuu aineenvaihdunnassa sytokromi P450 -entsyymien CYP 3A4:n katalysoimana noroksikodoniksi (päämetaboliareitti) ja CYP 2D6:n katalysoimana oksimorfoniksi.[1] Oksikodonin, kuten muidenkin opioidien, yliannostuksen oireet voi kumota naloksonilla ja nalmefeenilla.
Suomessa oksikodonia myydään valmistenimillä Oxanest, Oxycodone, Oxycontin, Oxycorion, Oxynorm, Oxyratio ja Oxyswiss[3] sekä naloksonin kanssa yhdistelmälääkkeenä nimillä Oxycodone-Naloxone, Tanonalla ja Targiniq.[4] Lisäksi myynnissä on muun muassa Orionin ja Ratiopharmin rinnakkaisvalmisteet.[5]
Yhdysvaltalainen Purdue Pharma on tehnyt suuren omaisuutensa Oxycontinilla, joka vapauttaa oksikodonia hitaasti elimistöön.[6]
Kemiaa Muokkaa
Oksikodonin nimi on johdettu kodeiinista. Niiden kemialliset rakenteet ovat miltei samanlaiset eroten vain seuraavasti:
- Oksikodonilla on hydroksyyli-ryhmä kohdassa hiili-14 (kodeiinilla kohdassa on vety), siksi oksikodoni;
- Oksikodonilla on 7,8-välillä yksinkertainen sidos, kodeiinilla siinä on kaksoissidos,
- Oksikodonilla on karbonyyliryhmä (kuten ketoneilla) paikassa, missä kodeiinilla on hydroksyyliryhmä; siksi "-oni" pääte.
Hydrokodonista oksikodoni eroaa vain hiili-14:ssä olevan hydroksyyliryhmän verran.[7]
Lähteet Muokkaa
- Koulu, M. & Tuomisto, J.: Farmakologia ja toksikologia. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7. p. ISBN 978-951-97316-2-9. *
Viitteet Muokkaa
- ↑ a b c Mitä uutta oksikodonista
- ↑ Uudet opioidivalmisteet kivun hoidossa Lääketieteellinen aikakauskirja Duodecim: nro 20/1999
- ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N02AA05 Fimea.
- ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N02AA55 Fimea.
- ↑ Kelan lääkehaku-palvelu (Lääkeaine-kenttään hakusanaksi "oksikodoni".) asiointi.kela.fi. Viitattu 7.9.2020.
- ↑ Patrick Rodden Keefe: The Family That Built an Empire of Pain New Yorker. 30.10.2017. Viitattu 24.11.2018.
- ↑ AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132 American Society of Health-System Pharmacists. Viitattu 27.3.2009.
Aiheesta muualla Muokkaa
- Kim Lemberg: The Pharmacology of Oxycodone : Studies In Vitro, In Vivo and In Humans, väitöskirja, Helsingin yliopisto, 2008
- Terveysportti, metatesaurus: Oksikodoni
- Oksikodoni – jotain uutta, jotain vanhaa
- KEGG: Oxycodone (englanniksi)
- http://www.drugs.com/oxycontin.html (englanniksi)
- http://opioids.com/oxycodone/prescribe.html (englanniksi)