Bupropioni

kemiallinen yhdiste
2D-malli bupropionimolekyylistä
3D-malli bupropionimolekyylistä
Bupropioni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(±)-2-(tert-Butyyliamino)-1-(3-kloorifenyyli)propaani-1-oni
Tunnisteet
CAS-numero 34841-39-9
ATC-koodi N06AX12
PubChem 444 CID 444
DrugBank DB01156
Kemialliset tiedot
Kaava C13H18NClO 
Moolimassa 239.74 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 5–20 % eläimissä
ei tutkimuksia ihmisistä
Proteiinisitoutuminen 84 %
Metabolia hepaattinen
CYP2B6 ja CYP2D6
Puoliintumisaika 20 tuntia
Ekskreetio renaalinen 87 %, fekaalinen 10 %
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

B2(AU) C(US)

Reseptiluokitus

reseptivalmiste (FI)

Antotapa suun kautta

Bupropioni, vanhalta nimeltään amfebutamoni, (markkinoidaan Suomessa nimillä Zyban, Voxra[1] ja Mysimba, joka sisältää myös naltreksonia[2]) on dopamiinin ja noradrenaliinin takaisinoton estäjä (NDRI), tupakoinnin lopettamiseen, masennuksen hoitamiseen ja painon hallintaan käytettävä lääke.lähde?

300 mg Wellbutrin -tabletteja.

Yhdysvaltain oikeusministeriö nosti bupropionia Wellbutrin-nimellä myynyttä GlaxoSmithKline:a vastaan haasteen 2011 koska GSK markkinoi lääkettä sairauksiin joiden hoitoon Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA ei ollut Wellbutrinia hyväksynyt määrättäväksi. GSK sopi haasteen 2012 ja maksoi sopimuksen mukaisesti 3 miljardin dollarin korvaukset. Sopimuksen piirin kuului haasteita myös useamman muun sen lääkkeen virheellisesti kohdistetusta mainonnasta.[3]

FarmakologiaMuokkaa

Bupropionin ensisijaisen farmakologisen vaikutuksen arvellaan tutkimuksien perusteella olevan dopamiinin ja noradrenaliinin vapauttaminen ja takaisinoton estäminen sekä nikotinergisten asetyylikoliinireseptoreiden antagonismi.[4][5][6][7][8][9] Lääketieteellisesti bupropioni on ei-trisyklinen masennuslääke, joka eroaa perustavanlaatuisella tavalla muista yleisesti määrätyistä antidepressanteista kuten selektiivisistä serotoniinin takaisinoton estäjistä.

LääkekäyttöMuokkaa

Bupropionia käytetään masennuksen ja nikotiiniriippuvuuden lisäksi myös tarkkaavaisuus- ja ylivilkkaushäiriöiden oireiden lääkitsemiseen. Vuonna 2005 julkaistussa kuuden viikon pituisessa lääketutkimuksessa 21 prosenttia ADHD-potilaista hyötyi bupropionilääkityksestä.[10] Bupropionista saattaa olla hyötyä metamfetamiiniriippuvuuden hoidossa henkilöillä, joiden metamfetamiinin käytön lähtötaso on matala.[11] On myös olemassa viitteitä siitä, että bupropioni auttaa naisten kiihottumisvaikeuksiin.[12][13]

VäärinkäyttöMuokkaa

Bupropionivalmisteiden depottabletti muuttuu murskattuna syövyttäväksi ja näin ollen vaurioittaa suonensisäisesti väärinkäytettynä vakavasti kudoksia sekä lisää kouristusten riskiä, minkä vuoksi bupropionin väärinkäyttö voi olla hengenvaarallista. Bupropionia sisältävissä valmisteissa sidosaineena käytetään muun muassa sitruunahappoa. Bupropionin suonensisäinen käyttö tuhoaa nopeasti pintalaskimot.[14]

Yhdysvaltain hallituksen psyykenlääkkeiden luokituksen mukaan bupropionilla ei ole niin kutsuttua "väärinkäyttöpotentiaalia".[15] Kuitenkin eläinkokeissa rotilla ja Saimiri-suvun apinoilla on huomattu bupropionilla olevan suonensisäisesti annosteltuna riippuvuuspotentiaalia.[16]

Yhdysvalloissa ja Kanadassa bupropionin intravenoosista käyttöä on raportoitu erityisesti vankiloissa.[17][18][19].

LähteetMuokkaa

  1. Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N06AX12 Fimea.
  2. Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: A08AA62 Fimea.
  3. GlaxoSmithKline to Plead Guilty and Pay $3 Billion to Resolve Fraud Allegations and Failure to Report Safety Data www.justice.gov. 2.7.2012. Viitattu 9.3.2020. (englanniksi)
  4. Terry P, Katz JL (1997). "Dopaminergic mediation of the discriminative stimulus effects of bupropion..". Psychopharmacology (Berl) 134 (2): 201–12. DOI:10.1007/s002130050443. PMID 9399385.
  5. Learned-Coughlin SM, Bergstrom M, Savitcheva I, Ascher J, Schmith VD, Langstrom B (2003). "In vivo activity of bupropion at the human dopamine transporter..". Biol Psychiatry 54 (8): 800–5. DOI:10.1016/S0006-3223(02)01834-6. PMID 14550679.
  6. Slemmer J E, Martin R M, Damaj M I (2000). "Bupropion is a Nicotinic Antagonist". J Pharmacol Exp Ther 295 (1): 321–327. PMID 10991997.
  7. Fryer J D, Lukas R J (1999). "Noncompetitive functional inhibition at diverse, human nicotinic acetylcholine receptor subtypes by bupropion, phencyclidine, and ibogaine". J Pharmacol Exp Ther 288 (6): 88–92. PMID 9862757.
  8. Arias HR (2009). "Is the inhibition of nicotinic acetylcholine receptors by bupropion involved in its clinical actions?". Int. J. Biochem. Cell Biol. 41 (11): 2098–108. doi:10.1016/j.biocel.2009.05.015. PMID 19497387.
  9. Arias, Hugo R.; Santamaría, Abel; Ali, Syed F. (2009). "Chapter 9. Pharmacological and Neurotoxicological Actions Mediated By Bupropion and Diethylpropion". New Concepts of Psychostimulant Induced Neurotoxicity. International Review of Neurobiology. 88. pp. 223. doi:10.1016/S0074-7742(09)88009-4. ISBN 9780123745040.
  10. Bupropion SR in adults with ADHD: a short-term, placebo-controlled trial 2005 September
  11. Amfetamiiniriippuvuuden hoito bupropionilla Käypä hoito -suositus 6.6.2012.
  12. Foley KF, DeSanty KP, Kast RE: Expert Rev Neurother, September 2006, nro 9, s. 1249–65. (englanniksi)
  13. Sari Botton Feb 19, 2014: The Happy, Sexy, Skinny, Pill? http://www.harpersbazaar.com/beauty/health/a1631/the-happy-sexy-skinny-pill/
  14. Antidepressant Wellbutrin becomes ‘poor man’s cocaine’ on Toronto streets Global news 18.9.2013.
  15. Substance abuse treatment for persons with HIV/AIDS, s. 83–4. Rockville: Substance Abuse and Mental Health Services Administration. Teoksen verkkoversio.
  16. Dwoskin LP, Rauhut AS, King-Pospisil KA, Bardo MT: CNS Drug Rev, 2006, nro 3–4, s. 178–207. (englanniksi)
  17. Antidepressant Wellbutrin becomes 'poor man's cocaine' on Toronto streets Global News 18 September 2013.
  18. DeAnne Philipps: Journal of Addictions Nursing, February 2012, nro 1, s. 65–69. (englanniksi)
  19. Baribeau, Danielle; Araki, Keyghobad Farid: Journal of Addiction Medicine, May–June 2013, nro 3, s. 216–217. (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa