Feneltsiini



Feneltsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-fenyylietyylihydratsiini
Tunnisteet
CAS-numero	51-71-8
ATC-koodi	N06AF03
PubChem CID	3675
DrugBank	DB00780
Kemialliset tiedot
Kaava	C₈H₁₂N₂
Moolimassa	136,196
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	157–161 °C
Kiehumispiste	74 °C
Liukoisuus veteen	29,1 g/l ^[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	1,2–11,6 h^[1]
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus	ei myynnissä Suomessa
Antotapa	suun kautta

Feneltsiini (C₈H₁₂N₂) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on monoamiinioksidaasin estäjä, jota käytetään muun muassa masennuksen ja ahdistuksen hoidossa.^[1] Feneltsiini ei kuitenkaan ole käytössä Suomessa^[2]^[3].

Vaikutusmekanismi, metabolia ja käyttö muokkaa

Feneltsiini kuuluu toimintamekanismiltaan monoamiinioksidaasin estäjiin, jotka inhiboivat monoamiinioksidaasientsyymin toimintaa. Yhdiste on epäselektiivinen ja estää sekä MAO-A- että MAO-B-isoentsyymejä. Monoamiinioksidaasin toiminnan estäminen johtaa serotoniinin, noradrenaliinin ja dopamiinin pitoisuuksia neuroneissa, mikä lievittää masennuksen ja ahdistuksen oireita. Feneltsiini nostaa myös gamma-aminovoihapon pitoisuuksia aivoissa.^[1]^[4]

Feneltsiini metaboloituu maksassa pääosin monoamiinioksidaasin vaikutuksesta. Muita maksassa muodostuvia aineenvaihduntatuotteita ovat feneltsiinin asetyloitu johdannainen, fenyylietikkahappo ja p-hydroksifenyylietikkahappo.^[4]

Feneltsiiniä käytetään masennuksen hoidossa erityisesti silloin kuin siihen liittyy voimakasta ahdistusta, pelkotiloja ja pakko-oireita. Sitä on käytetty myös anoreksian ja bulimian hoidossa.^[1]^[2]^[4] Feneltsiini ei kuitenkaan yleensä ole ensimmäinen lääke, vaan sitä käytetään vasta kuin muilla hoidoilla ei saada toivottua hoitotulosta^[5].

Haittavaikutukset muokkaa

Feneltsiini voi estää pyridoksiinin synteesiä ihmiselimistössä, mikä voi johtaa neurologisiin sivuvaikutuksiin. Usein tähän auttaa pyridoksiinin ottaminen lisäravinteena.^[4] Muita haittavaikutuksia voivat olla leukopenia ja trombosytonemia ja myös Parkinsonin taudin ja feneltsiinin käytön yhteyttä on tutkittu.^[6]

Synteesi muokkaa

Feneltsiiniä voidaan valmistaa synteettisesti 2-fenyylietyylibromidin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla.^[5]

Lähteet muokkaa

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Phenelzine DrugBank. Viitattu 19.10.2023. (englanniksi)
↑ ^a ^b Erkka Syvälahti & Jarmo Hietala: 23. Masennuslääkkeet ja litium Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.10.2023.
↑ Moklobemidi sosiaalisten tilanteiden pelon hoidossa www.kaypahoito.fi. Viitattu 29.8.2020.
↑ ^a ^b ^c ^d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 620–621. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
↑ ^a ^b Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 111. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs, s. 90–91. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532664. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)

Antidepressantit

Valikoivat takaisinoton estäjät ja/tai reseptorimodulaattorit
SSRI:t	essitalopraami • fluoksetiini • fluvoksamiini • paroksetiini • sertraliini • sitalopraami • tsimelidiini^‡
SNRI:t	desvenlafaksiini^* • duloksetiini • levomilnasipraani^* • milnasipraani • tofenasiini^* • venlafaksiini
NRI:t	atomoksetiini • reboksetiini • viloksatsiini^*
SARI:t	etoperidoni^‡ • nefatsodoni^‡ • tratsodoni
SMS:t	vilatsodoni • vortioksetiini
Muut	agomelatiini • alfaetyylitryptamiini^‡ • alfametyylitryptamiini^‡ • amisulpridi • bupropioni • dekstrometorfaani/bupropioni^* • esketamiini^† • flupentiksoli • indeloksaksiini^* • ketamiini^† • medifoksamiini^‡ • nomifensiini^‡ • pivagabiini^‡ • tandospironi^* • teniloksaksiini^*

Trisykliset masennuslääkkeet

Trisykliset masennuslääkkeet

amineptiini^‡ • amitriptyliini • amitriptyliiniioksidi • butriptyliini • desipramiini • dibentsepiini • dosulepiini • doksepiini • imipramiini • imipramiinioksidi^‡ • iprindoli^‡ • klomipramiini • lofepramiini • melitraseeni • metapramiini^‡ • nortriptyliini • noksiptiliini • opipramoli • pipofetsiini • propitsepiini • protriptyliini • tianeptiini • tiatsesiimi^‡ • trimipramiini

Tetrasykliset masennuslääkkeet

amoksapiini^* • maprotiliini^‡ • mianseriini • mirtatsapiini • setiptiliini^*

Monoamiinioksidaasiestäjät
Ei-selektiiviset	feneltsiini^* • iproniatsidi^‡ • isokarboksatsidi • isoniatsidi^‡ • linetsolidi • nialamidi • teditsolidi • tranyylisypromiini^*
MAO_A-selektiiviset	bifemelaani • eprobemidi • metralindoli^† • minapriini^‡ • moklobemidi • pirlindoli^* • tetrindoli^† • toloksatooni
MAO_B-selektiiviset	selegiliini

^‡ markkinoilta poistettu lääke, ^† kokeellinen lääke,^* ei myynnissä Suomessa

[DrugBank-1] Phenelzine DrugBank. Viitattu 19.10.2023. (englanniksi)

[fato-2] Erkka Syvälahti & Jarmo Hietala: 23. Masennuslääkkeet ja litium Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.10.2023.

[3] Moklobemidi sosiaalisten tilanteiden pelon hoidossa www.kaypahoito.fi. Viitattu 29.8.2020.

[principles-4] David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 620–621. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)

[synthesis-5] Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 111. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)

[6] Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs, s. 90–91. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532664. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]