Feneltsiini

kemiallinen yhdiste
Feneltsiini
Feneltsiini
Feneltsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-fenyylietyylihydratsiini
Tunnisteet
CAS-numero 51-71-8
ATC-koodi N06AF03
PubChem 3675
DrugBank DB00780
Kemialliset tiedot
Kaava C8H12N2 
Moolimassa 136,196
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 157–161 °C
Kiehumispiste 74 °C
Liukoisuus veteen 29,1 g/l [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 1,2–11,6 h[1]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus

ei myynnissä Suomessa

Antotapa suun kautta

Feneltsiini (C8H12N2) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on monoamiinioksidaasin estäjä, jota käytetään muun muassa masennuksen ja ahdistuksen hoidossa.[1] Feneltsiini ei kuitenkaan ole käytössä Suomessa[2][3].

Vaikutusmekanismi, metabolia ja käyttöMuokkaa

Feneltsiini kuuluu toimintamekanismiltaan monoamiinioksidaasin estäjiin, jotka inhiboivat monoamiinioksidaasientsyymin toimintaa. Yhdiste on epäselektiivinen ja estää sekä MAO-A- että MAO-B-isoentsyymejä. Monoamiinioksidaasin toiminnan estäminen johtaa serotoniinin, noradrenaliinin ja dopamiinin pitoisuuksia neuroneissa, mikä lievittää masennuksen ja ahdistuksen oireita. Feneltsiini nostaa myös gamma-aminovoihapon pitoisuuksia aivoissa.[1][4]

Feneltsiini metaboloituu maksassa pääosin monoamiinioksidaasin vaikutuksesta. Muita maksassa muodostuvia aineenvaihduntatuotteita ovat feneltsiinin asetyloitu johdannainen, fenyylietikkahappo ja p-hydroksifenyylietikkahappo.[4]

Feneltsiiniä käytetään masennuksen hoidossa erityisesti silloin kuin siihen liittyy voimakasta ahdistusta, pelkotiloja ja pakko-oireita. Sitä on käytetty myös anoreksian ja bulimian hoidossa.[1][2][4] Feneltsiini ei kuitenkaan yleensä ole ensimmäinen lääke, vaan sitä käytetään vasta kuin muilla hoidoilla ei saada toivottua hoitotulosta[5].

HaittavaikutuksetMuokkaa

Feneltsiini voi estää pyridoksiinin synteesiä ihmiselimistössä, mikä voi johtaa neurologisiin sivuvaikutuksiin. Usein tähän auttaa pyridoksiinin ottaminen lisäravinteena.[4] Muita haittavaikutuksia voivat olla leukopenia ja trombosytonemia ja myös Parkinsonin taudin ja feneltsiinin käytön yhteyttä on tutkittu.[6]

SynteesiMuokkaa

Feneltsiiniä voidaan valmistaa synteettisesti 2-fenyylietyylibromidin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla.[5]

LähteetMuokkaa

  1. a b c d e Phenelzine DrugBank. Viitattu 17.4.2014. (englanniksi)
  2. a b Erkka Syvälahti & Jarmo Hietala: 23. Masennuslääkkeet ja litium Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 17.4.2014[vanhentunut linkki].
  3. Moklobemidi sosiaalisten tilanteiden pelon hoidossa www.kaypahoito.fi. Viitattu 29.8.2020.
  4. a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 620–621. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
  5. a b Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 111. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)
  6. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Psychiatric Drugs, s. 90–91. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532664. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2014). (englanniksi)