Fenyylietikkahappo
Fenyylietikkahappo on orgaaninen yhdiste (aromaattinen yhdiste), joka on normaaliolosuhteissa palavaa olomuodoltaan valkoisia - keltaisia kiteitä tai hiutaleita, joilla on pistävä haju. Sen kemiallinen kaava on C8H8O2 ja rakennekaava C6H5CH2CO2H. Fenyylietikkahaposta käytetään myös nimityksiä 2-fenyyliatikkahappo, 2-fenyylietaanihappo ja 2-fenyyliasetaattihappo.
| 2-Fenyylietikkahappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-Fenyylietaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H8O2 |
| Moolimassa | 136,1 g/mol |
| Ulkomuoto |
valkoisia - keltaisia kiteitä |
| Sulamispiste | 76,5 °C (350 K) |
| Kiehumispiste | 265,5 °C (539 K) |
| Tiheys | 1,09 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 0,16 g/100 ml (20 °C) |
Fenyylietikkahapon moolimassa on 136,1 g/mol, sulamispiste 76,5 °C, kiehumispiste 265,5 °C, tiheys 1,09 g/cm3, leimahduspiste 132 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 543 °C ja CAS-numero 103-82-2. Fenyylietikkahappo liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 0,16 g/100 ml.
Fenyylietikkahappo reagoi joutuessaan tekemisiin vahvojen emästen, voimakkaiden hapettimien ja pelkistimien kanssa. Aineen vesiliuos on heikko happo. Aine hajoaa palaessaan muodostaen ärsyttäviä höyryjä.
Fenyylietikkahappo esterit ja suolat ovat nimeltään 2-fenyyliasetaatteja. (Huom. fenyyliasetaatti on etikkahapon fenyyliesteri).
Fenyylietikkahappoa esiintyy luonnossa useissa eteerisissä öljyissä, muun muassa piparminttu- ja pienemmissä määrin ruusuöljyssä. Sitä esiintyy myös monissa ruoka-aineissa, kuten hunajassa. Synteettisesti sitä voidaan valmistaa hapettamalla fenetyylialkoholia typpihappolla tai kromihapolla. Toinen tapa on lähteä bentsyylikloridista ja kaliumsyanidista, joiden reaktiossa tuotteena muodostuu bentsyylisyanidia. Bentsyylisyanidi hydrolysoituu fenyylietikkahapoksi.[1][2]
Fenyylietikkahapolla on miellyttävä kukkasmainen tuoksu. Tämän vuoksi sitä käytetään hajusteissa.[1][2]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset muokkaa
Lyhytaikainen altistus aineelle voi ärsyttää silmiä ja ihoa. Aine on haitallista vesieliöille.
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 412. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg:Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 09.08.2013
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Phenylacetic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Phenylacetic acid (englanniksi)
- DrugBank: Phenylacetic acid (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenylacetic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenylacetic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Phenylacetic acid (englanniksi)