Glukuronihappo
Glukuronihappo (C6H10O7) on glukoosista C6-hiilen hydroksyyliryhmän hapettuessa muodostunut uronihappo. Glukuronihappo on yhdessä sen epimeerin iduronihapon kanssa tärkeä osa glykosaminoglykaaneja. Yhdiste toimii myös C-vitamiinin esiasteena nisäkkäissä lukuun ottamatta kädellisiä ja marsuja. Aineella on myös tärkeä tehtävä muuttaa maksassa myrkylliset aineet veteen liukeneviksi.[3]
| Glukuronihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-oksoheksaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10O7 |
| Moolimassa | 194,14 g/mol |
| Sulamispiste | 165 °C [2] |
Glukuronidaatio muokkaa
Glukuronihappo on hyvin veteen liukenevaa. Glukuronihapolla onkin suuri merkitys esimerkiksi lääkeaineiden ja myrkyllisten yhdisteiden metaboliassa.[4] Maksassa glukuronihapposta muodostuu UDP-glukuronihappoa. UDP-glukuronihapon glukuronyyliosa liittyy UDP-glukuronyylitransferaasientsyymien avulla substraatin karboksyyli-, hydroksyyli-, tioli- tai aminoryhmiin ja tekee yhdisteestä vesiliukoisen, jolloin se poistuu elimistöstä helposti. Reaktiossa UDP-glukuronihaposta vapautuu uridiinidifosfaattia.[5] Esimerkissä glukuronihappo liitetään 4-aminobifenyyliin.
Lähteet muokkaa
- ↑ Glucuronic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 22. huhtikuuta 2009.
- ↑ Physical properties: D-Glucuronic acid NLM Viitattu 22.4.2009
- ↑ Pamela C. Champe, Richard A. Harvey, Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 161. Lippincott Williams & Wilkins, 2007. ISBN 978-0781769600. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2009). (englanniksi)
- ↑ Vierasainemetabolia Medicina. Viitattu 4.10.2023.
- ↑ Nick Plant: Molecular Toxicology, s. 28. Taylor & Francis, 2003. ISBN 978-1859963456. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database: D-Glucuronic acid (englanniksi)