Rasvahapot

rasva-aineryhmä
(Ohjattu sivulta Rasvahappo)

Rasvahapot ovat ketjumaisia rengasrakenteettomia monokarboksyylihappoja, joissa on parillinen määrä hiiliatomeja[1] Ne ovat rasvojen päärakennusaineita ja muodostavat rasvojen hydrofobisen eli veteen liukenemattoman osan. Rasvahapot jaotellaan niiden hiiliketjun pituuden mukaan siten, että lyhyet rasvahapot sisältävät 2–4 hiiliatomia, keskipitkät 6–10 ja pitkät 12–26. Maaeläinten rasvassa esiintyy tavallista enemmän lyhytketjuisia rasvahappoja, kookospähkinässä keskipitkiä ja kaloissa sekä useimmissa kasveissa tavallista enemmän pitkiä rasvahappoja.[2]

Ruokien rasvat
Fat structural formulae.svg
Katso myös

Rasvahapot voivat olla tyydyttyneitä, kertatyydyttymättömiä tai monityydyttymättömiä. Edellä mainittu jaottelu perustuu rakenteeseen siten, että tyydyttyneen rasvahapon (engl. SAFA) hiiliketju on yleensä haaroittumaton eikä siinä ole kaksoissidoksia. Tyydyttynyt rasvahappo vaatii enemmän lämpöä sulaakseen kuin vastaavanpituinen tyydyttymätön rasvahappo. Kertatyydyttymättömässä rasvahapossa (engl. MUFA) on yksi kaksoissidos ja monityydyttymättömässä (engl. PUFA) niitä on kaksi tai useampi. Tyydyttämättömän rasvahapon fysikaaliset ominaisuudet riippuvat sen sisältämien kaksoissidosten määrästä, sijainnista ja konfiguraatiosta.[3]

Rasvahapot muodostavat esteröityneinä glyserolin kanssa rasvoja ja alkoholin kanssa vahoja. Luonnon rasvahapot ovat heikkoja happoja, ja ne muodostavat suoloja sekä estereitä. Varsinkin aikaisemmin on rasvahapoiksi luettu myös niitä kemialliselta rakenteeltaan muistuttavat lyhytketjuiset karboksyylihapot kuten muurahaishappo, etikkahappo ja propionihappo,[4] joita kuitenkaan ei luonnon rasvoissa esiinny. Lyhyitä karboksyylihappoja kutsutaan myös haihtuviksi rasvahapoiksi (VFA volatile fatty acids).[5]

Ravintorasvat sisältävät monia rasvahappoja, ei tosin sellaisinaan vaan glyseroliestereinä. Tärkeimpiä niistä ovat välttämättömät rasvahapot, joita ovat tyydyttymättömät rasvahapot eli niin sanotut omega-rasvahapot.

Monet eliöt hajottavat rasvahappoja energiaksi (ATP:ksi) beetaoksidaatio -aineenvaihduntareitin kautta.[6] Ihmisen verenkierrossa on rasvaa lipoproteiinien ohella myös vapaina rasvahappoina. Veren vapaat rasvahapot huolehtivat suuren osan luustolihasten energiantarpeesta sekä suurimman osan sydänlihaksen energiantarpeesta. Rasvahapot imeytyvät vereen suolesta tai ne ovat peräisin triglyserideistä, jotka ovat puolestaan tärkein varastorasvan muoto.[7]

Teollisuudessa rasvahappoja käytetään esimerkiksi saippuoiden, pinta-aktiivisten aineiden (tensidi) sekä voitelu-, lääke- ja torjunta-aineiden, steariinikynttilöiden, pehmittimien, muovien ja tekstiilien apuaineiden valmistukseen.

Rasvahappojen saantiMuokkaa

Tyydyttyneiden rasvojen kulutus on aikuisilla keskimäärin 9 prosenttia kokonaisenergiasta, ja niiden saanti vaihtelee maittain välillä 2-28 E%. Omega 6-rasvojen osuudet ovat 6 (1-13) E% ja meriperäisten omega-3-rasvojen 163 (5-3900) milligrammaa päivässä.[8] Euroopan maissa tyydyttyneiden rasvojen osuus vaihtelee välillä 9-16 E% ja monityydyttämättömien 4-11 E%[9].

Tärkeimpiä rasvahappojaMuokkaa

Rasvahapoille käytetään usein kahdella luvulla esitettävää, muotoa C:D olevaa merkintää, jossa C tarkoittaa hiiliatomien ja D kaksoissidosten lukumäärää rasva­hapon molekyylissä. Näin ollen D on 0 tyydyttyneillä, 1 kerta­tyydyttymättömillä ja vähintään 2 mon­ityydyttymättömillä rasvahapoilla. Tyydyttymättömille rasva­hapoille käytetään lisäksi muotoa ω-3 tai ω-6 olevia merkintöjä sen mukaan, kuinka monen hiili­atomin päässä ensimmäinen kaksois­sidos sijaitsee luettuna molekyylin siitä päästä, jossa ei ole karboksyyli­ryhmää.

TyydyttyneitäMuokkaa

Tyydyttyneitä rasvahappoja
Nimi Kemiallinen kaava C:D
Voihappo CH3(CH2)2COOH 4:0
Kapronihappo CH3(CH2)4COOH 6:0
Kapryylihappo CH3(CH2)6COOH 8:0
Kapriinihappo CH3(CH2)8COOH 10:0
Lauriinihappo CH3(CH2)10COOH 12:0
Myristiinihappo CH3(CH2)12COOH 14:0
Palmitiinihappo CH3(CH2)14COOH 16:0
Steariinihappo CH3(CH2)16COOH 18:0
Maapähkinäöljyhappo CH3(CH2)18COOH 20:0

TyydyttymättömiäMuokkaa

Tyydyttymättömiä rasvahappoja
Nimi Kemiallinen kaava C:D ωx
Myristoleiinihappo CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH 14:1 ω−5
Palmitoleiinihappo CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1 ω−7
Vakseenihappo ω−7
Öljyhappo CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18:1 ω−9
Linolihappo CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:2 ω-6
Alfalinoleenihappo CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:3 ω-3
Arakidonihappo CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH[10] 20:4 ω-6
Eikosapentaeenihappo CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:5 ω-3
Erukahappo CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH 22:1 ω-9
Dokosaheksaeenihappo CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 22:6 ω-3

LähteetMuokkaa

  1. Pirjo Napari: Orgaaninen kemia, s. 255. Opetushallitus, 1995. ISBN 951-37-1568-X.
  2. Irene Jaakkola: RASVAHAPPOJEN KVANTITATIIVINEN MÄÄRITYS, s. 16. TURUN AMMATTIKORKEAKOULU, 2012.
  3. Irene Jaakkola: RASVAHAPPOJEN KVANTITATIIVINEN MÄÄRITYS, s. 16. TURUN AMMATTIKORKEAKOULU, 2012.
  4. Pieni tietosanakirja, 3. osa, s. 1145, art = Rasvahapot. Otava, 1927. Teoksen verkkoversio.
  5. Aleksi Virta: Biokaasuntuotannon prosessit ja biokaasun tuotanto, s. 14. Turun Ammattikorkeakoulu, ´2011. Teoksen verkkoversio (pdf) (viitattu 2.5.2013).
  6. L Allenbach, Y Poirier: Analysis of the Alternative Pathways for the β-Oxidation of Unsaturated Fatty Acids Using Transgenic Plants Synthesizing Polyhydroxyalkanoates in Peroxisomes. Plant Physiology, marraskuu 2000, 124. vsk, nro 3, s. 1159–1168. PubMed:11080293. ISSN 0032-0889. Artikkelin verkkoversio.
  7. Rasvakudos elimistössä. Terve.fi 23.9.2009. https://www.terve.fi/artikkelit/76305-faktaa-vatsanalueen-rasvavarastoista
  8. Global, regional, and national consumption levels of dietary fats and oils in 1990 and 2010: a systematic analysis including 266 country-specific nutrition surveys. https://tinyurl.com/y3ov5q5q
  9. Ans Eilander, Rajwinder K. Harika, Peter L. Zock: Intake and sources of dietary fatty acids in Europe: Are current population intakes of fats aligned with dietary recommendations?. European Journal of Lipid Science and Technology, 2015-9, nro 9, s. 1370–1377. PubMed:26877707. doi:10.1002/ejlt.201400513. ISSN 1438-7697. Artikkelin verkkoversio.
  10. NIST

Aiheesta muuallaMuokkaa