Rasvahapot

rasva-aineryhmä
(Ohjattu sivulta Rasvahappo)

Rasvahapot ovat ketjumaisia rengasrakenteettomia monokarboksyylihappoja, joissa on parillinen määrä hiiliatomeja[1] Ne ovat rasvojen päärakennusaineita ja muodostavat rasvojen hydrofobisen eli veteen liukenemattoman osan.

Rasvahapot muodostavat esteröityneinä glyserolin kanssa rasvoja ja alkoholin kanssa vahoja. Luonnon rasvahapot ovat heikkoja happoja, ja ne muodostavat suoloja sekä estereitä. Varsinkin aikaisemmin on rasvahapoiksi luettu myös niitä kemialliselta rakenteeltaan muistuttavat lyhytketjuiset karboksyylihapot kuten muurahaishappo, etikkahappo ja propionihappo,[2] joita kuitenkaan ei luonnon rasvoissa esiinny. Lyhyitä karboksyylihappoja kutsutaan myös haihtuviksi rasvahapoiksi (VFA volatile fatty acids).[3]

Ravintorasvojen sisältämät rasvahapot esiintyvät glyseroliestereinä. Tärkeimpiä niistä ovat välttämättömät rasvahapot, joita ovat tyydyttymättömät rasvahapot eli niin sanotut omega-rasvahapot.lähde?

Teollisuudessa rasvahappoja käytetään esimerkiksi saippuoiden, pinta-aktiivisten aineiden (tensidi) sekä voitelu-, lääke- ja torjunta-aineiden, steariinikynttilöiden, pehmittimien, muovien ja tekstiilien apuaineiden valmistukseen.

Lyhytketjuiset, keskipitkät ja pitkäketjuiset rasvahapotMuokkaa

Rasvahapot jaotellaan niiden hiiliketjun pituuden mukaan siten, että lyhyet rasvahapot sisältävät lähteestä riippuen noin 2–6/8 hiiliatomia, keskipitkät 6/8–10 ja pitkät 12–26.[4][5][6]

Voin ja muiden maitotuotteiden rasvasta 16-17 mooliprosenttia muodostuu lyhytketjuisista rasvahapoista[6]. Kookospähkinässä ja palmuydinöljyssä esiintyy keskipitkiä ja muissa rasvaisissa kasvikunnan tuotteissa ja kaloissa esiintyy tavallista enemmän pitkiä rasvahappoja[7].

Yli 95 % länsimaisesta ravinnosta saatavista rasvahapoista on pitkäketjuisia[8]. Kaikkien nisäkkäiden suolistobakteerit tuottavat kuitenkin lyhytketjuisia rasvahappoja, jotka muodostuvat 95-prosenttisesti asetaatista (C2) eli etikkahapon suolasta, propionaatista (C3) eli propionihapon suolasta ja butyraateista (C4) eli voihapon suoloista[4]. Asetaatin osuus näistä on noin 60, propionaatin 25 ja butyraatin 15 prosenttia[9].

Paksusuolen bakteerien liukoisista kuiduista tuottamat lyhytketjuiset tyydyttyneet rasvahapot muodostavat 6–15 prosenttia länsimaalaisten ravinnosta saadusta kalorimäärästä. Näiden kaloreiden osuus on suurin niillä, jotka nauttivat eniten kuitupitoista ravintoa.[10][11] Asetaatin, propionaatin ja butyraattien keskinäinen suhde on suurin piirtein 60:20:20, mutta propionaattia ja butyraattia siirtyy suolisosta verenkiertoon niin paljon enemmän kuin asetaattia, että lukusuhde muuntuu muotoon 91:5:4.[12]

Asetaattia syntyy suolistobakteerien hajottaessa galakto-ligosakkaridien ja inuliinin kaltaisia asetogeenisiä kuituja, peptidien jäämiä ja rasvoja. Etikka ja alkoholi sisältävät lisäksi luontaisesti asetaattia ja sitä lisätään myös moniin teollisesti valmistettuihin elintarvikkeisiin kuten lihajalosteisiin.[12] Lehmien pötsibakteerien tuottama butyraatti rikastuu voihin ja muihin rasvaisiin maitotuotteisiin[13]. Emmental- ja muut sveitsiläistyyiset juustot sisältävät propionaattia[14].

Tyydyttyneet ja tyydyttymättömät rasvahapotMuokkaa

Rasvahappojen jako tyydyttyneisiin, kertatyydyttymättömiin eli monoeeneihin ja monityydyttymättömiin perustuu rakenteeseen siten, että tyydyttyneen rasvahapon (engl. SAFA) hiiliketju on yleensä haaroittumaton eikä siinä ole kaksoissidoksia[15]. Lyhytketjuiset rasvahapot ovat tyydyttyneitä[11] ja keskipitkät sekä pitkät voivat olla tyydyttyneitä tai tyydyttymättömiä[16][17].

Tyydyttynyt rasvahappo vaatii enemmän lämpöä sulaakseen kuin vastaavanpituinen tyydyttymätön rasvahappo. Kertatyydyttymättömässä rasvahapossa (engl. MUFA) on yksi kaksoissidos ja monityydyttymättömässä (engl. PUFA) niitä on kaksi tai useampi. Tyydyttämättömän rasvahapon fysikaaliset ominaisuudet riippuvat sen sisältämien kaksoissidosten määrästä, sijainnista ja konfiguraatiosta.[15]

Jälkeläisten alkuruokintaan tarkoitettu luontainen eli nisäkkäiden tuottama maito sisältää 50 prosenttia tyydyttyneitä rasvahappoja[18].

Monityydyttymättömät rasvahapot hapettuvat helpoiten, joten niistä syntyy eniten LOP:seja eli terveydelle potentiaalisesti haitallisia rasvahappojen hapettumistuotteita (engl. lipid oxidation products). Tyydyttyneet rasvat ovat tässä suhteessa turvallisimpia. Rasvojen hapettuinen kiihtyy ruuan kypsentämisen yhteydessä. Paahtaminen ja muut kuumia lämpötiloja vaativat kypsennysmenetelmät synnyttävät enemmän LOP:seja kuin ne, joissa lämpö pidetään lähellä sataa astetta.[19] Rasvahappomolekyylien hapettuminen tuottaa kemiallisesti pilaantunutta eli härskiintynyttä rasvaa. Rasvan rasvahappo-osa irtoaa tällöin glyserolista.[20]

Biologinen merkitysMuokkaa

Monet eliöt hajottavat rasvahappoja energiaksi (ATP:ksi) beetaoksidaatio -aineenvaihduntareitin kautta.[21] Ihmiselimistön energiansaanti perustuu suurimman osan ajasta veren kuljettamiin rasvahappoihin. Veri sisältää runsaasi maksan ja rasvasolujen luovuttamia energiaa varastoivia triglyseridimuotoisia vapaita rasvahappoja esimerkiksi öisin ja aina kun viimeisimmästä ateriasta on kulunut pitkä aika. Triglyseridit on pakattu VLDL-lipoproteiinin sisälle, jotta niitä voisi kuljettaa verenkierrossa.[22]

Sisäelinrasva käskyttää myös aivojen immuunisoluja lisäämään tulehdusreaktiota, millä on kognitiivisia kykyjä heikentävää vaikutusta.[23] Ihmisen verenkierrossa on rasvaa lipoproteiinien ohella myös vapaina rasvahappoina. Veren vapaat rasvahapot huolehtivat suuren osan luustolihasten energiantarpeesta sekä suurimman osan sydänlihaksen energiantarpeesta. Rasvahapot imeytyvät vereen suolesta tai ne ovat peräisin triglyserideistä, jotka ovat puolestaan tärkein varastorasvan muoto.[24] Märehtijät käyttävät pääasiallisena energianlähteenään mahoissaan elävien bakteerien ja alkueläinten tuottamia rasvahappoja[25].

Rasvahappojen saantiMuokkaa

Suurin osa ihmiskunnan nauttimasta rasvasta on tyydyttynyttä rasvaa, jonka kulutus oli vuonna 2010 aikuisilla keskimäärin 9 prosenttia kokonaisenergiasta. Tyydyttyneen rasvan saanti vaihteli maittain välillä 2-28 E%. Omega 6-rasvojen osuudet olivat 6 (1-13) E% ja meriperäisten omega-3-rasvojen 163 (5-3900) milligrammaa päivässä.[26] Euroopan maissa tyydyttyneiden rasvojen osuus vaihteli välillä 9-16 E% ja monityydyttämättömien 4-11 E%[27].

Yhdysvaltalaisten tyydyttyneen rasvan saanti pysyi suhteellisen vakiona vuosina 1909 - 2000 samalla kun kerta- ja monityydyttymättömän rasvan saanti on lisääntynyt. Kertatyydyttymättömistä rasvahapoista tuli pääasiallinen rasvan lähde 1950-luvulla ja niiden osuus nousi tasaisesti vuosina 1960 - 2000. Myös monityydyttymättömän rasvan saanti nousi tasaisesti vuosina 1960 - 2000. Suurin osa Yhdysvalloissa kulutetusta rasvasta tulee nykyisin paisto- ja salaattiöljystä.[28]

Päivittäinen transrasvojen keskisaanti väheni Yhdysvalloissa vuoden 1984 kymmenestä grammasta vuoden 1995 neljään grammaan ja Tanskassa vuoden 1980 kahdesta grammasta vuoden 1999 alle 0,5 grammaan. Jopa puolet leipomotuotteiden valmistukseen käytetystä rasvasta saattoi olla puhdasta transrasvaa vuonna 2004.[28]

Omega 6- sekä meri- ja kasviperäisten omega 3-rasvahappojen maailmanlaajuinen saanti kasvoi vuosina 1990-2010, mutta tyydyttyneiden rasvahappojen ja transrasvojen saanti pysyi aiemmalla tasolla[26].

Rasvan osuus ruoan sisältämästä energiasta pienentyi Suomessa 1980- ja 1990-lukujen aikana. Vuonnaa 1982 noin 39 % energiasta tuli rasvasta, mutta vuonna 1992 enää 35 %[29].

Tärkeimpiä rasvahappojaMuokkaa

Rasvahapoille käytetään usein kahdella luvulla esitettävää, muotoa C:D olevaa merkintää, jossa C tarkoittaa hiiliatomien ja D kaksoissidosten lukumäärää rasva­hapon molekyylissä. Näin ollen D on 0 tyydyttyneillä, 1 kerta­tyydyttymättömillä ja vähintään 2 mon­ityydyttymättömillä rasvahapoilla. Tyydyttymättömille rasva­hapoille käytetään lisäksi muotoa ω-3 tai ω-6 olevia merkintöjä sen mukaan, kuinka monen hiili­atomin päässä ensimmäinen kaksois­sidos sijaitsee luettuna molekyylin siitä päästä, jossa ei ole karboksyyli­ryhmää.

TyydyttyneitäMuokkaa

Tyydyttyneitä rasvahappoja
Nimi Kemiallinen kaava C:D
Voihappo CH3(CH2)2COOH 4:0
Kapronihappo CH3(CH2)4COOH 6:0
Kapryylihappo CH3(CH2)6COOH 8:0
Kapriinihappo CH3(CH2)8COOH 10:0
Lauriinihappo CH3(CH2)10COOH 12:0
Myristiinihappo CH3(CH2)12COOH 14:0
Palmitiinihappo CH3(CH2)14COOH 16:0
Steariinihappo CH3(CH2)16COOH 18:0
Maapähkinäöljyhappo CH3(CH2)18COOH 20:0

TyydyttymättömiäMuokkaa

Tyydyttymättömiä rasvahappoja
Nimi Kemiallinen kaava C:D ωx
Myristoleiinihappo CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH 14:1 ω−5
Palmitoleiinihappo CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 16:1 ω−7
Vakseenihappo ω−7
Öljyhappo CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 18:1 ω−9
Linolihappo CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:2 ω-6
Alfalinoleenihappo CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 18:3 ω-3
Arakidonihappo CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH[30] 20:4 ω-6
Eikosapentaeenihappo CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 20:5 ω-3
Erukahappo CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH 22:1 ω-9
Dokosaheksaeenihappo CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH 22:6 ω-3

TerveysvaikutuksetMuokkaa

Lyhytketjuisilla rasvahapoilla saattaa olla edullisia vaikutuksia aineenvaihduntaan[12]. Suomalaisen tutkijan mukaan lyhytketjuisten rasvahappojen on havaittu myös tehostavan immuunipuolustusta[31]. Lisäksi ne saattavat vähentää tulehdusta ja tulehduksellisten suolistosairauksien oireita[32]. Esimerkiksi suolistossa esiintyvä voihappo näyttää hillitsevän tulehdusta ja syöpäsolujen kasvua sekä vähentävän happiradikaalien syntyä[33].

On olemassa näyttöä siitä, että jo pieni määrä tyydyttyneitä keskipitkiä rasvahappoja ehkäisee insuliiniresistenssin syntyä[34].

Vuonna 2004 julkaistussa naisilla tehdyssä suomalaistutkimuksessa havaittiin, että tyydyttyneen rasvan vähentäminen ja monityydyttymättömän rasvan lisääminen lisäsi terveydelle haitallista hapettunutta LDL-kolesterolia tutkittavien veressä[35]. Vuonna 2016 julkaistussa satunnaistetussa kaksoissokkotutkimuksessa havaittiin, että eläinperäisen tyydyttyneen rasvan vaihtaminen runsaasti monityydyttymätöntä linolihappoa sisältävään maissiöljyyn lisäsi koehenkilöiden kuolleisuutta. Maissiöljyn käyttö ei vähentänyt sydänsairauksia, mutta lisäsi tutkittavien kokonaiskuolleisuutta sitä enemmän, mitä enemmän heidän veren kolesterolinsa laski. Jokainen 0,78 mmol/L:n kolesterolivähenemä lisäsi kuolleisuutta 22 prosentilla. Kokeessa oli lähes 2 400 osanottajaa.[36]

LähteetMuokkaa

  1. Pirjo Napari: Orgaaninen kemia, s. 255. Opetushallitus, 1995. ISBN 951-37-1568-X.
  2. Pieni tietosanakirja, 3. osa, s. 1145, art = Rasvahapot. Otava, 1927. Teoksen verkkoversio.
  3. Aleksi Virta: Biokaasuntuotannon prosessit ja biokaasun tuotanto, s. 14. Turun Ammattikorkeakoulu, ´2011. Teoksen verkkoversio (pdf) (viitattu 2.5.2013).
  4. a b How Short-Chain Fatty Acids Affect Health and Weight Healthline. 2.4.2016. Viitattu 24.10.2021. (englanniksi)
  5. Daniela Parada Venegas, Marjorie K. De la Fuente, Glauben Landskron, María Julieta González, Rodrigo Quera, Gerard Dijkstra, Hermie J. M. Harmsen, Klaas Nico Faber, Marcela A. Hermoso: Short Chain Fatty Acids (SCFAs)-Mediated Gut Epithelial and Immune Regulation and Its Relevance for Inflammatory Bowel Diseases. Frontiers in Immunology, 2019, 10. vsk. doi:10.3389/fimmu.2019.00277/full. ISSN 1664-3224. Artikkelin verkkoversio.
  6. a b Fatty acid profile of milk. IOP Conference Series: Earth and Environmental Science, J Djordjevic et al 2019 IOP Conf. Ser.: Earth Environ. Sci. 333 012057. doi:10.1088/1755-1315/333/1/012057/pdf. Artikkelin verkkoversio.
  7. What to Know About MCT Oil Healthline. 18.5.2020. Viitattu 9.9.2021. (englanniksi)
  8. Irene Jaakkola: Rasvahappojen kvantitatiivinen määritys, s. 16. Turun Ammattikorkeakoulu, 2012. .https://www.theseus.fi/bitstream/handle/10024/47758/Jaakkola%20Irene.pdf?sequence=1
  9. dminich: The Benefits of Butter: A Rich Source of Butyrate | Deanna Minich deannaminich.com. Viitattu 15.1.2023. (englanniksi)
  10. Seidu Adams 2018, s. 9
  11. a b 10 Types of Saturated Fat Reviewed Healthline. 1.7.2019. Viitattu 4.10.2021. (englanniksi)
  12. a b c Manuel A. González Hernández, Emanuel E. Canfora, Johan W.E. Jocken, Ellen E. Blaak: The Short-Chain Fatty Acid Acetate in Body Weight Control and Insulin Sensitivity. Nutrients, 18.8.2019, nro 11, s. 1943. PubMed:31426593. doi:10.3390/nu11081943. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  13. Roman M. Stilling, Marcel van de Wouw, Gerard Clarke, Catherine Stanton, Timothy G. Dinan, John F. Cryan: The neuropharmacology of butyrate: The bread and butter of the microbiota-gut-brain axis?. Neurochemistry International, 1.10.2016, nro 99, s. 110–132. doi:10.1016/j.neuint.2016.06.011. ISSN 0197-0186. Artikkelin verkkoversio. en
  14. Healthfully Healthfully. Viitattu 25.10.2021. (englanniksi)
  15. a b Irene Jaakkola: RASVAHAPPOJEN KVANTITATIIVINEN MÄÄRITYS, s. 16. TURUN AMMATTIKORKEAKOULU, 2012.
  16. Medium Chain Fatty Acids - an overview | ScienceDirect Topics www.sciencedirect.com. Viitattu 4.10.2021.
  17. What Is a Long-Chain Fatty Acid? Healthy Eating | SF Gate. Viitattu 4.10.2021. (englanniksi)
  18. J. Bruce German, Cora J. Dillard: Saturated Fats: A Perspective from Lactation and Milk Composition. Lipids, 2010, 45. vsk, nro 10, s. 915–923. PubMed:20652757. doi:10.1007/s11745-010-3445-9. ISSN 0024-4201. Artikkelin verkkoversio.
  19. Yuan Zhuang, Jun Dong, Xiaomei He, Junping Wang, Changmo Li, Lu Dong, Yan Zhang, Xiaofei Zhou, Hongxun Wang, Yang Yi, Shuo Wang: Impact of Heating Temperature and Fatty Acid Type on the Formation of Lipid Oxidation Products During Thermal Processing. Frontiers in Nutrition, 2022, 9. vsk. doi:10.3389/fnut.2022.913297/full. ISSN 2296-861X. Artikkelin verkkoversio.
  20. Kysy.fi: Mitä tarkoitetaan voin härskiintymisellä? Kysy.fi. 18.4.2018. Viitattu 30.11.2021.
  21. L Allenbach, Y Poirier: Analysis of the Alternative Pathways for the β-Oxidation of Unsaturated Fatty Acids Using Transgenic Plants Synthesizing Polyhydroxyalkanoates in Peroxisomes. Plant Physiology, marraskuu 2000, 124. vsk, nro 3, s. 1159–1168. PubMed:11080293. ISSN 0032-0889. Artikkelin verkkoversio.
  22. Pertti Mustajoki: Insuliini ei lihota Pertti Mustajoki - Blogi. 29.10.2017. Viitattu 15.11.2021.
  23. Mitä on viskeraalinen rasva eli sisäelinrasva? InBody. 25.8.2020. Viitattu 8.11.2021.
  24. Rasvakudos elimistössä. Terve.fi 23.9.2009. https://www.terve.fi/artikkelit/76305-faktaa-vatsanalueen-rasvavarastoista
  25. Nutrition - Herbivores Encyclopedia Britannica. Viitattu 15.12.2020. (englanniksi)
  26. a b Global, regional, and national consumption levels of dietary fats and oils in 1990 and 2010: a systematic analysis including 266 country-specific nutrition surveys. https://tinyurl.com/y3ov5q5q
  27. Ans Eilander, Rajwinder K. Harika, Peter L. Zock: Intake and sources of dietary fatty acids in Europe: Are current population intakes of fats aligned with dietary recommendations?. European Journal of Lipid Science and Technology, 2015-9, nro 9, s. 1370–1377. PubMed:26877707. doi:10.1002/ejlt.201400513. ISSN 1438-7697. Artikkelin verkkoversio.
  28. a b Robert H. Eckel, Susan Borra, Alice H. Lichtenstein, Shirley Y. Yin-Piazza: Understanding the Complexity of Trans Fatty Acid Reduction in the American Diet. Circulation, 24.4.2007, nro 115, s. 2231–2246. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.106.181947. Artikkelin verkkoversio.
  29. Ravinnon rasva lihavuuden aiheuttajana www.duodecimlehti.fi. Viitattu 25.5.2022.
  30. NIST
  31. Maratoonarin suolistobakteeri teki hiiristä himojuoksijoita – mikrobit halutaan valjastaa kuntoilun ja painonhallinnan avuksi yle.fi. Viitattu 12.4.2021.
  32. 12 Health and Nutrition Benefits of Zucchini Healthline. 19.2.2019. Viitattu 23.10.2021. (englanniksi)
  33. Kerro, kerro kakkavaippa! Helsingin yliopisto. 25.1.2017. Viitattu 7.3.2020.
  34. Small Amounts of Dietary Medium-Chain Fatty Acids Protect Against Insulin Resistance During Caloric Excess in Humans. https://diabetes.diabetesjournals.org/content/70/1/91.abstract
  35. Marja-Leena Silaste, Maire Rantala, Georg Alfthan, Antti Aro, Joseph L. Witztum, Y. Antero Kesäniemi: Changes in Dietary Fat Intake Alter Plasma Levels of Oxidized Low-Density Lipoprotein and Lipoprotein(a). Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology, 1.3.2004, nro 24, s. 498–503. doi:10.1161/01.ATV.0000118012.64932.f4. Artikkelin verkkoversio.
  36. Christopher E. Ramsden, Daisy Zamora, Sharon Majchrzak-Hong, Keturah R. Faurot, Steven K. Broste, Robert P. Frantz: Re-evaluation of the traditional diet-heart hypothesis: analysis of recovered data from Minnesota Coronary Experiment (1968-73). BMJ, 12.4.2016, nro 353, s. i1246. PubMed:27071971. doi:10.1136/bmj.i1246. ISSN 1756-1833. Artikkelin verkkoversio. en

Aiheesta muuallaMuokkaa