Avaa päävalikko

Undekyleenihappo eli undekeenihappo (C11H20O2) on rasvahappoihin kuuluva tyydyttymätön karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään sienitautien hoidossa ja muun muassa hajusteina käytettävien kemikaalien valmistamiseen.

Undekyleenihappo
Undecylenic acid.png
Tunnisteet
CAS-numero 112-38-9
IUPAC-nimi 10-undekeenihappo
SMILES C=CCCCCCCCCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H20O2
Moolimassa 184,27 g/mol
Tiheys 0,912 g/cm³
Sulamispiste 24,5 °C[2]
Kiehumispiste 275 °C[2]

ValmistusMuokkaa

Undekyleenihappoa valmistetaan risiiniöljystä. Risiiniöljyn sisältämä rasvahappo risiiniöljyhappo ja sen metyyliesteri metyylirisinoleaatti pyrolysoidaan 300–460 °C:n lämpötilassa, jolloin se hajoaa muodostaen undekyleenihappoa ja heptaldehydiä.[3][4][5]

KäyttöMuokkaa

Undekyleenihappoa ja eräitä sen suoloja, kuten sinkkiundekylenaattia (C22H38O4Zn) ja kupariundekylenaattia käytetään eräiden sieni-infektioiden, kuten jalkasilsan hoitoon. Se ei ole kuitenkaan aivan yhtä tehokas kuin monet muut ihon sieni-infektioiden hoitamiseen käytetyt yhdisteet. Tähän tarkoitukseen undekyleenihappoa ja sen suoloja käytetään jauheina tai voiteina.[4][5][6][7] Undekyleenihaposta valmistetaan useita hajusteteollisuuden raaka-aineita, kuten undekenaalia ja undekanaalia. Lisäksi undekyleenihaposta valmistetaan 12-oksaheksadekanolidia, joka on myskinkaltainen tuoksu. Undekyleenihaposta voidaan valmistaa myös 11-aminoundekaanihappoa ja Nylon 11:tä.[3][8]

LähteetMuokkaa

  1. 10-undecenoic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 24. maaliskuuta 2013.
  2. a b Physical properties: Undecylenic acid NLM Viitattu 24.3.2013
  3. a b M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis: Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 24.3.2013
  4. a b Frank C. Naughton: Castor Oil, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 24.3.2013
  5. a b Alfred Thomas: Fats and Fatty Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.3.2013
  6. Seymour S. Block: Disinfection, Sterilization, and Preservation, s. 630. Lippincott Williams & Wilkins, 2001. ISBN 978-0683307405. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)
  7. Halldor Thormar: Lipids and Essential Oils as Antimicrobial Agents. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-97667-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)
  8. Charles S. Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 123. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0-85404-824-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa