Risiiniöljyhappo
Risiiniöljyhappo eli risinoleiinihappo (C18H34O3) on harvinainen omega-9-rasvahappoihin kuuluva rasvahappo, jota esiintyy erityisesti risiiniöljyssä. Yhdistettä ja sen johdannaisia voidaan käyttää kosmetiikassa.
| Risiiniöljyhappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (9Z,12R)-12-hydroksioktadek-9-eenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCCCC(CC=CCCCCCCCC(=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H34O3 |
| Moolimassa | 298,452 g/mol |
| Sulamispiste | 16,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 226-228 (10 mmHg)[2] |
| Tiheys | 0,945 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 3,46 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa risiiniöljyhappo on keltaista öljymäistä nestettä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2]
Risiiniöljyhappoa esiintyy erityisesti risiinissä triglyseridinä ja noin 90 % risiiniöljyn rasvahapoista on risiiniöljyhappoa.[2] Muita kasveja, joissa risiiniöljyä esiintyy ovat muun muassa Hiptage-suvun lajeissa sekä Azima tetracantha- , Argyreia cuneata ja Anogeissus latifolia-kasvilajeista. Lisäksi sitä on huomattavia määriä Claviceps purpurea-sienessä esteröityneenä muiden rasvahappojen kanssa.[4] Kasvit muodostavat risiiniöljyhappoa hapettamalla öljyhappoa entsymaattisesti. Hapettimena reaktiossa toimii happi ja entsyymi tarvitsee kofaktorikseen NADPH-molekyylin. Reaktiota katalysoivan entsyymin toimintamekanismi muistuttaa rasvahappodesaturaasien toimintamekanismia.[5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Risiiniöljyhappoa valmistetaan saippuoimalla risiiniöljyä. Saippuoiminen voidaan tehdä joko emäksisissä olosuhteissa kemiallisesti tai entsymaattisesti.[2][6]
Risiiniöljyhappoa voidaan käyttää saippuoiden valmistukseen, voiteluaineena ja voiteluaineiden valmistukseen, estolidien valmistukseen ja kosmetiikan ainesosien valmistukseen. Siitä saadaan myös useita eri rasvahappoja esimerkiksi se voidaan pelkistää vedyttämällä 12-hydroksisteariinihapoksi ja hajottaa kuumentamalla tai otsonoimalla sebasiinihapoksi.[2][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Ricinoleic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.10.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 460. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties:Ricinoleic acid NLM Viitattu 25.10.2014
- ↑ Frank D. Gunstone,John L. Harwood,Albert J. Dijkstra: The Lipid Handbook, s. 10. CRC Press, 2012. ISBN 9780849396885. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2014). (englanniksi)
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2014). (englanniksi)
- ↑ a b David J. Anneken. Sabine Both, Ralf Christoph, Goerg Fieg, Udo Steinberner & Alfred Waestwechtel: Fatty Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 25.10.2014
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Ricinoleic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Ricinoleic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ricinoleic acid (englanniksi)
- DrugBank: Ricinoleic Acid (englanniksi)
- ChemBlink: Ricinolic acid (englanniksi)