Etanoli

alkoholiyhdiste

Etanoli eli etyylialkoholi on primäärisiin alkoholeihin kuuluva väritön, tulenarka ja antiseptinen yhdiste.

Etanoli
Tunnisteet
CAS-numero 64-17-5
PubChem CID 702
SMILES CCO
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H6O
Moolimassa 46,068 g/mol
Sulamispiste −114,4 °C
Kiehumispiste 78,37 °C
Tiheys 0,7894 g/cm3
Liukoisuus veteen liukenee
Helposti syttyvä[1]
Haitallinen[1]

Etanolia sisältävät alkoholijuomat ovat useimmissa maissa sosiaalisesti hyväksytty päihdyttävä nautintoaine. Teolliseen käyttöön tarkoitettu etanoli denaturoidaan eli tehdään juomakelvottomaksi joko makunsa puolesta tai saattamalla se tuottamaan pahoinvointia.

Etanolia esiintyy myös muun muassa kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Etanoli sekoittuu veteen kaikissa seossuhteissa synnyttäen lämpöä, jolloin seoksen kokonaistilavuus pienenee.

Perinteisessä tislausprosessissa vesi-etanoliseoksesta voidaan saada enintään 96-prosenttista etanoli-vesiseosta.

Mikäli alkuperäisessä etanoliseoksessa oli muitakin ainesosia kuin vettä ja etanolia, joita ei kyetä tislaamalla erottamaan etanolista, 96-prosenttista etanolia ei kyetä tällaisesta seoksesta tuottamaan tislausprosessissa.

96-prosenttiseksi tislattu vesi-etanoliseos muodostaa atseotrooppisen seoksen.

96 prosenttia puhtaampaa etanolia eli absolutoitua etanolia voidaan tuottaa poistamalla vesi-etanoliseoksesta vettä perinteistä tislaamista tehokkaimmin menetelmin kuten molekyyliseuloilla, jolloin voidaan vesi-etanoliseoksesta saada jopa noin 99,5-prosenttista etanolia. Vettä voidaan poistaa vielä tätäkin enemmän muun muassa tislaamalla etanolia sopivan kuivausaineen, kuten natriumboorihydridin kanssa.[2]

Etanoli on monipuolinen liuotin ja useiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa käytetty lähtöaine. Etanoli on lievästi polaarinen yhdiste, ja siksi etanoli liukenee täydellisesti veteen sekä muihin polaarisiin liuottimiin. Etanolin hiilivetyrunko taas mahdollistaa sen liukenemisen poolittomiin orgaanisiin yhdisteisiin. Tällaisia ovat esimerkiksi hiilivedyt kuten bensiini ja dieselöljy.

Etanolin seokset ovat tulenarkoja, ja etanoli itsessään palaa nokeamattomalla, sinertävällä liekillä. Etanoli käykin hyvin ottomoottorin ('bensiinimoottorin') polttoaineeksi ja sitä tuotetaankin biopolttoaineeksi muun muassa sokeriruo'osta, ruuantähteistä, maissista ynnä muista taloudellisesti kannattavista hiilihydraattipitoisista raaka-aineista.

Yli 60-prosenttista etanoliseosta voidaan käyttää myös desinfiointiaineena, sillä se tuhoaa mikrobeja kuten bakteereja ja viruksia.

Tuotanto

muokkaa

Luonnossa etanolia syntyy pieniä määriä käymisreaktioissa. Myös ihmiselimistössä etanolia muodostuu aineenvaihduntatuotteena vähäisessä määrin.lähde?

Etanolia valmistetaan käymisreaktiolla käymiskelpoisista hiilihydraateista (sokeri- ja tärkkelyspitoisista aineista, tavallisimmin rypäleistä, hedelmistä, viljasta ja perunoista).

glukoosi → etanoli + hiilidioksidi
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2

Katalyyttinä toimivat hiivan entsyymit.

Toinen menetelmä eteeniin hydraatio, jossa katalyytin avulla liitetään eteeniin vettä:

eteeni + vesi → etanoli
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH

Katalyytteinä käytetään muun muassa zeoliittejä. Reaktioon tarvitaan korkea paine. Lämpötilan on oltava vähintään 100 °C. Eteeniä valmistetaan kevyestä bensiinistä, joten myös tuotettu etanoli on fossiilinen. Molemmat prosessit tuottavat etanolin ja veden seoksen, joten jatkokäsittely (tislaus) on sama. Prosessien kannattavuus toisiinsa nähden riippuu etanolin ja eteenin kunkinhetkisestä hinnasta. Toisekseen bioetanolin tuotantoa tuetaan suoraan tai välillisesti valtiontuilla ja lainsäädännöllä.

Kolmas mahdollinen prosessi on synteesikaasusta Fischer-Tropsch-synteesin kautta. Tämä prosessi on vähän käytetty, mutta myös mahdollinen.

Poikkeusoloissa etanolia voi tislata esimerkiksi perunakiljusta.[3]

Laadut

muokkaa

Etanolia myydään useissa laaduissa eri käyttötarkoituksiin kuten erilaisina alkoholijuomina, desinfiointiaineina, autokemikaaleina ja teollisuuskemikaaleina ja -raaka-aineina.

Etanolia ei voi rikastaa tislaamalla yli atseotroopin 96 til-%, joten sitä vahvemmat seokset on tuotettava joko kuivaamalla esim. sahanpurullalähde? tai lisäämällä atseotrooppiseen seokseen bentseeniä, jolloin atseotrooppi häviää ja tislaaminen onnistuu. Bentseeni on kuitenkin myrkyllistä ja aiheuttaa maksavaurioita.

Farmasiassa ja lääketieteessä

muokkaa

Alkoholit (etanoli) voidaan luokitella erilaisten farmakopeoiden monografien mukaan seuraavasti:

  • spiritus absolutus = aethanolum = 99 %
  • spiritus fortis/concentratus/rectificatissimus = 96 %
  • spiritus dilutus = 80 %
  • spiritus e vino = lääkekonjakki
  • spiritus vini gallicus = konjakki/armanjakki
  • spiritus ardens = 40 % vodka

Teolliset

muokkaa
  • spektroskooppinen etanoli – puhtain laatu, tarkoitettu UV-spektroskopiaan, sisältää mahdollisimman vähän ultraviolettialueella absorboivia epäpuhtauksia
  • denaturoimaton etanoli – yleensä 99,5 %, saattaa sisältää myrkyllistä bentseeniä
  • denaturoimaton sprii – atseotrooppinen 96 til-% etanoli-vesi-seos
  • denaturoitu etanoli tai sprii – useita erilaisia denaturointiaineita, sekä myrkyllisiä että myrkyttömiä, käytetään riippuen käyttökohteesta. Yleensä valitaan aineita, joita ei voi erottaa tislaamalla tai absorboimalla, kuten asetonilähde?. Myrkyttömistä tavallinen tyyppi on erittäin karvas kvaternäärinen ammoniumsuola, kuten denatonium (kauppanimi Bitrex).

Käyttö

muokkaa

Juomissa

muokkaa
 
Olut on ympäri maailmaa suosittu mieto alkoholijuoma.

Etanoli on alkoholijuomien oleellinen ainesosa. Alkoholijuomat jaetaan yleisesti mietoihin alkoholijuomiin, joiden sisältämä etanoli tuotetaan yleensä luonnollisella käymismenetelmällä, johon tarvitaan sokeria ja hiivaa, ja väkeviin alkoholijuomiin, joiden etanoli väkevöitetään tislaamalla.

Etanoli lisää aivoissa dopamiinin ja endorfiinien eritystä, estää NMDA-reseptoreita[4] sekä aktivoi GABA-A-reseptoreita.[5] Etanolin juominen aiheuttaa humalatilan.

Etanolin nauttimista voi seurata krapula. Runsas ja pitkäaikainen etanolin käyttö voi aiheuttaa monenlaisia terveyshaittoja sekä alkoholismia.[5]

Etanolin metabolia

muokkaa

Etanolia hapettaa elimistössä asetaldehydiksi alkoholidehydrogenaasi, joka on muun muassa maksassa toimiva entsyymi. Etanaalin muuttumista asetyylikoentsyymi-A:ksi puolestaan katalysoi aldehydidehydrogenaasi, jonka toiminnan kautta etanoli saadaan sitruunahappokiertoon, energiaa tuottavaan muotoon.[5] Kehoon kerääntyvä asetaldehydi aiheuttaa useita etanolin nauttimisesta aiheutuvia epämiellyttäviä oireita, jotka korostuvat aldehydidehydrogenaasin estäjän disulfiraamin (ns. antabus) vaikutuksesta. Puhdas etanoli sisältää energiaa 7 kcal/g eli 29,3 kJ/g.

Lääkekäyttö

muokkaa

Etanolilla on melko vähän lääkinnällisiä käyttötarkoituksia. Sitä käytetään desinfiointiin ja antiseptiikkaan alkaen käsihuuhteiden 60 prosentin pitoisuuksista aina laboratorio-olosuhteiden 96 prosentin pitoisuuksiin asti ja joidenkin lääkeaineiden saattamiseen liuosmuotoon (10–15 %), sekä metanolin ja etyleeniglykolin aiheuttamissa myrkytyksissä, sillä etanoli estää tai hidastaa näiden yhdisteiden normaalin metabolian haitallisiksi aineiksi; metanolin metabolian formaldehydiksi ja etyleeniglykolin metabolian oksaalihapoksi.[6]

Polttoaineena

muokkaa
Pääartikkeli: Bioetanoli

Etanolia eli spriitä käytetään polttoaineena eräissä teollisuusprosesseissa sekä myös esimerkiksi retkikeittimissä. Etanolia voidaan käyttää myös moottoriajoneuvojen polttoaineena bensiinin asemasta.

Moottoripolttoaineena

muokkaa
Bioetanolituotanto (milj. litraa*)[7]
Maa 2006 2005
Saksa 431 165
Espanja 402 303
Ranska 250 144
Ruotsi 140 153
Italia 128 8
Puola 120 64
Unkari 34 35
Liettua 18 8
Hollanti 15 8
Tšekki 15 0
Latvia 12 12
Suomi ei tietoa 13
Yht. 1 565 813
* 100 litraa bioetanolia = 79,62 kg
 
Alkoholi palaa sinisellä liekillä

Ottomoottorissa on mahdollista käyttää polttoaineena etanolia. Etanolin oktaaniluku ja sitä myötä puristuskestävyys on huomattavasti bensiiniä parempi (väkiviinalla 110, E85:llä 106), mikä mahdollistaa puristussuhteen nostamisen kertoimeen 12. Korkea puristussuhde parantaa moottorin hyötysuhdetta. Lisäksi polttoaineen sisältämän hapen ansiosta moottorin tehon tuotto kasvaa bensiiniin verrattuna. Etanolin lämpöarvo on kuitenkin huomattavasti bensiiniä alhaisempi (etanolin 26,8 MJ/kg, moottoribensiinin 43,0 MJ/kg), minkä vuoksi litramääräinen kulutus kasvaisi lähes puolella, ellei moottorin hyötysuhde paranisi. Sen sijaan 95E:n lämpöarvo on 42,19 MJ/kg ja gasoholin eli E10:n lämpöarvo puolestaan 41,38 MJ/kg.[8] Valtion teknillisen tutkimuskeskuksen arvion mukaan litrakulutus kasvaa 25–40 prosenttia etanolipitoisuudesta riippuen, kun on kyse E85, jossa 50–85 prosenttia etanolia.[9]

Teknisesti etanolia on mahdollista lisätä joko bensiinin joukkoon tai käyttää sellaisenaan. Moottoriin tehtävät muutokset ovat vähäisiä, mutta etanolin vaatiman korkeamman höyrystymislämmön ja alhaisemman höyrynpaineen vuoksi moottorin käynnistäminen 100 prosenttisella etanolilla reippaalla pakkasella kylmänä vaikeutuisi merkittävästi, joten puhdasta etanolia ei käytetä polttoaineena maissa, joissa ilmasto ei nykytekniikalla suosi tätä. Käytännössä kylmässä ilmastossa myydään 15/85 sekoitussuhdetta bensiini/etanoli jolloin polttoaineesta johtuva käynnistysongelma kierretään (RE85). Talvilaadun etanolipolttoaineeseen lisätään helposti haihtuvia ja palavia yhdisteitä, kuten eetteriä tai pentaania. Etanolin valmistaminen käymisprosessin kautta esimerkiksi sokerijuurikkaista on teknisesti varsin helppo toteuttaa, mutta törmää Suomessa lainsäädännöllisiin ongelmiin sekä liikennepolttoaineiden verotuksen että alkoholilainsäädännön osalta. Etanolin valmistaminen liikennepolttoaineeksi ei toisaalta ole myöskään käyttäjän kannalta toistaiseksi taloudellisesti houkutteleva vaihtoehto nykyisillä polttoaineiden hinnoilla ja verokohtelulla Euroopassa, mutta kansantaloudelliset näkökohdat saattavat johtaa sen suosimiseen.

Etanolin vaihtoehto polttoaineena on metanoli helpomman ja halvemman valmistuksen ansiosta. Metanolin haittapuoli on sen myrkyllisyys. Ihminen sietää elimistöön joutunutta etanolia paljon paremmin kuin moottoribensiiniä tai metanolia.

Katso myös

muokkaa

Lähteet

muokkaa
  • Koulu, M. & Tuomisto, J.: ”Etanoli”, Farmakologia ja toksikologia, s. 403–412. (6. painos) Kustannus Oy Medicina, 2001. ISBN 951-97316-1-X

Viitteet

muokkaa
  1. a b Etanoli Käyttöturvallisuustiedote. 9.7.2015. Sigma-Aldrich (Merck). Viitattu 4.3.2018. (suomeksi)
  2. Kaila, Meriläinen, Ojala, Pihko, Salo: Reaktio 1 – Ihmisen ja elinympäristön kemia, s. 99–100. Hämeenlinna: Tammi, 2010. ISBN 978-951-26-5031-6
  3. Lue tämä ennen kuin hankit Trangian • Farlite www.farlite.fi. 14.11.2022. Viitattu 21.1.2023.
  4. Therapia Fennica verkkoversio.
  5. a b c Korpi ER, Etanoli, kirjassa Koulu M, Mervaala E, Tuomisto J, Farmakologia ja toksikologia, 8. p, ss. 427–438. Kustannus Oy Medicina, Kuopio 2012. ISBN 978-951-97316-4-3. 6. painoksen verkkoversio
  6. Kivistö KT, Olkkola KT, Alkoholien ja syanidien aiheuttamat akuutit myrkytykset, kirjassa Koulu M, Mervaala E, Tuomisto J, Farmakologia ja toksikologia, 8. p, ss. 1137–1140. Kustannus Oy Medicina, Kuopio 2012. ISBN 978-951-97316-4-3. Myös verkossa FarmToks
  7. Biofuels barometer 2007 – EurObserv’ER. Systèmes solaires Le journal des énergies renouvelables, 5/2007, nro 179, s. 63–75.
  8. Olavi H. Koskinen: Vaihtoehtoisten liikennepolttoaineiden hiilidioksidipäästöt. Tiennäyttäjä 2/2007, s. 26–27
  9. Nylund, Nils-Olof, Sipilä, Kai, Mäkinen Tuula & Aakko-Saksa, Päivi 2010. Polttoaineiden laatuporrastuksen kehittäminen. VTT Tiedotteita 2528

Aiheesta muualla

muokkaa