Avaa päävalikko

Natriumboorihydridi

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Natriumborohydridi)

Natriumboorihydridi, myös natriumborohydridi tai natriumtetrahydroboraatti [1], (NaBH4) on ioniyhdiste, jolla on tärkeä tehtävä useissa orgaanisen synteesin reaktioissa, erityisesti hapetus-pelkistysreaktioissa [3]. Lisäksi aineen käyttämistä polttokennoissa tutkitaan[4]. Natriumboorihydridi liukenee veteen, mutta hajoaa, mikäli liuos ei ole riittävän emäksinen [5]. Aineen itsesyttymislämpötila on noin 225 °C[2].

Natriumboorihydridi
Sodium-borohydride.png
Sodium borohydride.jpg
Tunnisteet
CAS-numero 16940-66-2
Ominaisuudet
Molekyylikaava NaBH4
Moolimassa 37,832 g/mol
Ulkomuoto Valkoista jauhetta [1].
Sulamispiste n. 400 °C (673,15 K)[2].
Kiehumispiste n. 500 °C (773,15 K)[2]
Tiheys 1,07 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 55 g/100 ml (25 °C)[1]

Sisällysluettelo

ValmistusMuokkaa

Natriumboorihydridiä valmistetaan natriumhydridin ja trimetyyliboraatin reaktiolla 250–270 °C lämpötilassa.

B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3

Lisäksi ainetta voidaan valmistaa antamalla natriumhydridin reagoida borosilikaattilasin kanssa.

Käyttö orgaanisessa synteesissäMuokkaa

Natriumboorihydridiä käytetään yleisesti muun muassa aldehydien ja ketonien pelkistämiseen. Aine ei yksin pysty pelkistämään estereitä, karboksyylihappoja eikä amiineja. Estereiden pelkistämiseen käytetään yleensä BH3-THF -kompleksia, jota syntyy natriumboorihydridin, jodin ja tetrahydrofuraanin reagoidessa [3]. Kuvassa feksofenadiinin valmistusreaktio natriumboorihydridin avulla.

TurvallisuusMuokkaa

Natriumboorihydridi on palavaa, eikä sen sammuttamiseen saa käyttää vettä, jonka kanssa se reagoi. Ihmiselle aine on haitallista imeytyessään ihon läpi[5] tai joutuessaan silmiin tai nieltynä[1]. Ympäristölle aine on suhteellisen haitatonta[3].

LähteetMuokkaa