Aldehydit

(Ohjattu sivulta Aldehydi)

Aldehydit muodostavat orgaanisen yhdisteryhmän, jonka funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on terminaalinen karbonyyliryhmä -CHO, jota voidaan kutsua myös aldehydiryhmäksi.[1]

Aldehydin yleinen rakenne

Nimeäminen

muokkaa

Aldehydit nimetään IUPAC:n sääntöjen mukaan lisäämällä alkaaniin -aali-pääte, esimerkiksi etaani : etanaali. Jos yhdisteessä on kaksi aldehydiryhmää, saa yhdiste päätteen -diaali, esimerkiksi butaanidiaali.[1] Alifaattiset eli avoketjuiset aldehydit nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan. Aldehydeistä käytetään myös paljon niiden triviaalinimiä; esimerkiksi metanaali on formaldehydi ja etanaali asetaldehydi.

Suoraketjuisten aldehydien nimeäminen

muokkaa

Suoraketjuiset aldehydit eli n-aldehydit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan seuraavasti:

N-aldehydejä
Systemaattinen
nimi
Kemiallinen
kaava
CAS-numero Muu nimi
Metanaali CH2O 50-00-0 Formaldehydi
Etanaali C2H4O 75-07-0 Asetaldehydi
Propanaali C3H6O 123-38-6 Propioninialdehydi
Butanaali C4H8O 123-72-8
Pentanaali C5H10O 110-62-3 Valeraldehydi
Heksanaali C6H12O 66-25-1
Heptanaali C7H14O 111-71-7 Heptaldehydi
Oktanaali C8H16O 124-13-0 Kapryylialdehydi
Nonanaali C9H18O 124-19-6 Pelargonialdehydi
Dekanaali C10H20O 112-31-2 Kapriinialdehydi
Undekanaali C11H22O 112-44-7
Dodekanaali C12H24O 112-54-9 Lauryylialdehydi
Tridekanaali C13H26O 10486-19-8
Tetradekanaali C14H28O 124-25-4
Pentadekanaali C15H30O 2765-11-9
Heksadekanaali C16H32O 629-80-1
Heptadekanaali C17H34O 629-90-3
Oktadekanaali C18H36O 638-66-4
Nonadekanaali C19H38O 17352-32-8
Eikosanaali C20H40O 12001-36-4
Heneikosanaali C21H42O 51227-32-8
Dokosanaali C22H44O 57402-36-5
Trikosanaali C23H46O 72934-02-2
Tetrakosanaali C24H48O 57866-08-7
Pentakosanaali C25H50O 58196-28-4
Heksakosanaali C26H52O 26627-85-0
Heptakosanaali C27H54O 72934-03-3
Oktakosanaali C28H56O 22725-64-0
Nonakosanaali C29H58O 72934-04-4
Triakontanaali C30H60O 22725-63-9

Valmistus

muokkaa

Aldehydejä valmistetaan primäärisiä alkoholeja hapettamalla:

 

Hapettumisen jatkuessa syntyy vastaava karboksyylihappo:

 

Ihmisen nauttima alkoholi (etanoli) muodostaa elimistössä hitaasti aldehydejä, jotka aiheuttavat runsaan alkoholin käytön seurauksena epämiellyttävän tuoksun uloshengitysilmaan useita tunteja myöhemmin.

Reaktiot

muokkaa

Koska aldehydien sisältämä karbonyyliryhmä on poolinen (elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa, jolloin happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili positiivisen), siihen liittyy herkästi atomeja ja ioneja.

Aldehydit hapettuvat herkästi vastaavaksi karboksyylihapoksi.

 

Hydrauksessa aldehydit pelkistyvät vastaavaksi primääriseksi alkoholiksi:

 

Aldehydien hydraatit

muokkaa

Vesikin voi vesiliuoksessa liittyä aldehydin karbonyyliryhmään, mutta tällöin on kyseessä tasapainoreaktio. Tässä reaktiossa syntyvässä aldehydin hydraatissa on samaan hiiliatomiin sitoutuneena kaksi hydroksyyliryhmää (OH), esimerkiksi asetaldehydin hydraatissa: CH3 ·CH(OH)2. Tällaisesta hydraatista vesi lohkeaa myös esimerkiksi tislattaessa.[2] Koska vesi irtoaa hydraatista helposti ja liuos sisältää aina myös vapaata aldehydiä, nämä hydraatit reagoivat aldehydien tavoin, minkä vuoksi niitä ei niissä esiintyvistä hydroksyyliryhmistä huolimatta pidetä alkoholeina.[2]

Jos kuitenkin aldehydin α-hiileen liittyvät vetyatomit on korvattu jollakin voimakkaasti elektroneja vetävällä substituutilla, aldehydin hydraatti on kestävä. Sellainen on esimerkiksi kloraalihydraatti CCl3 · CH(OH)2. Siitä vesi ei lohkea spontaanisti, mutta se voidaan irrottaa ja aldehydi, kloraali, vapauttaa esimerkiksi väkevän rikkihapon avulla.[2]

Aldehydejä

muokkaa

Lähteet

muokkaa
  1. a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 253. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. a b c Pentti Mälkönen: ”Aldehydien ja ketonien reaktiot”, Orgaaninen kemia, s. 105–106. Otava, 1979. ISBN 951-1-03578-7

Aiheesta muualla

muokkaa