Oleiinihappo

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Öljyhappo)

Oleiinihappo (latinan sanasta oleum, öljy) (C18:1[1]) on kertatyydyttymätön rasvahappo, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä nestettä. Se hapettuu hitaasti ilman vaikutuksesta keltaiseksi tai keltaruskeaksi. Oleiinihappo ei liukene veteen, mutta se liukenee kaikissa suhteissa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin, trikloorimetaaniin sekä tetrakloorimetaaniin.[2]

Oleiinihappo
Oleic-acid-skeletal.svg
Oleic-acid-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 112-80-1
IUPAC-nimi cis-9-oktadekeenihappo
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H34O2
Ulkomuoto Väritön neste
Tiheys 0,89 g/cm³
Sulamispiste 13,4 °C (286 K)
Kiehumispiste Hajoaa
Liukoisuus Ei liukene veteen

Oleiinihapon kemiallinen kaava on C18H34O2 eli C17H33COOH ja rakennekaava C8H17CH=CH(CH2)7COOH. Oleiinihapon trans-isomeeri on elaidiinihappo.

Oleiinihaposta käytetään myös nimiä cis-9-oktadekeenihappo, 9-oktadekeenihappo, 9,10-oktadekeenihappo ja öljyhappo.

Oleiinihapon suolat ja esterit ovat oleaatteja.

OminaisuudetMuokkaa

Oleiinihapon moolimassa on 282,46 g/mol, sulamispiste 13,4 °C, hajoaa alle kiehumispisteensä, suhteellinen tiheys 0,89 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 189 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 363 °C ja CAS-numero 112-80-1.

Jos oleiinihappoon liitetään vetyä, eli sitä hydrataan, saadaan siitä steariinihappoa.

Esiintyminen luonnossaMuokkaa

Oleiinihappo on elollisen luonnon yleisin rasvahappo. Sitä on esimerkiksi rypsiöljyssä noin 60 % ja oliiviöljyssä noin 55–80 %, jossa tosin vapaina rasvahappoina vain noin 0,5–2,5 %. Oleiinihappo on myös lihan rasvojen yleisin rasvahappo, jonka osuus vaihtelee eläinlajista riippuen 20–50 % välillä.

Yhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ympäristö- ja terveysvaikutuksetMuokkaa

Lyhytaikainen altistuminen aineelle voi ärsyttää lievästi silmiä ja ihoa.

LähteetMuokkaa

  1. Harper's Review of Biochemistry, 18th edition, David J. Martin, Jr. md, Peter A. mayes, Victor W. Rodwell PhD, and associate authors, 1981, ISBN 0-87041-036-9, sivu 187, luku 16 Lipids, Fatty acids, Figure 16-2
  2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 391. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

Aiheesta muuallaMuokkaa

 
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Oleiinihappo.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.