Oleiinihappo
Oleiini- eli öljyhappo (engl. oleic acid) (latinan sanasta oleum, öljy) (C18:1[1]) on kertatyydyttymätön rasvahappo, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä nestettä. Se hapettuu hitaasti ilman vaikutuksesta keltaiseksi tai keltaruskeaksi. Oleiinihappo ei liukene veteen, mutta se liukenee kaikissa suhteissa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin, trikloorimetaaniin sekä tetrakloorimetaaniin.[2]
| Oleiinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | cis-9-oktadekeenihappo |
| CAS-numero | 112-80-1 |
| PubChem CID | 445639 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H34O2 |
| Moolimassa | 282,46 g/mol |
| Ulkomuoto | Väritön neste |
| Sulamispiste | 13,4 °C (286 K) |
| Kiehumispiste | Hajoaa |
| Tiheys | 0,89 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Oleiinihapon kemiallinen kaava on C18H34O2 eli C17H33COOH ja rakennekaava C8H17CH=CH(CH2)7COOH. Oleiinihapon trans-isomeeri on elaidiinihappo.
Oleiinihaposta käytetään myös nimiä cis-9-oktadekeenihappo, 9-oktadekeenihappo, 9,10-oktadekeenihappo.
Oleiinihapon suolat ja esterit ovat oleaatteja.
Ominaisuudet
muokkaaOleiinihapon moolimassa on 282,46 g/mol, sulamispiste 13,4 °C, hajoaa alle kiehumispisteensä, tiheys 0,89 g/cm3, leimahduspiste 189 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 363 °C ja CAS-numero 112-80-1.
Jos oleiinihappoon liitetään vetyä, eli sitä hydrataan, saadaan siitä steariinihappoa.
Esiintyminen luonnossa
muokkaaOleiinihappo on elollisen luonnon yleisin rasvahappo. Sitä on esimerkiksi rypsiöljyssä noin 60 % ja oliiviöljyssä noin 55–80 %, jossa tosin vapaina rasvahappoina vain noin 0,5–2,5 %. Oleiinihappo on myös lihan rasvojen yleisin rasvahappo, jonka osuus vaihtelee eläinlajista riippuen 20–50 % välillä.
Yhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
muokkaaLyhytaikainen altistuminen oleiinihapolle voi ärsyttää lievästi silmiä ja ihoa.
Lähteet
muokkaa- ↑ Harper's Review of Biochemistry, 18th edition, David J. Martin, Jr. md, Peter A. mayes, Victor W. Rodwell PhD, and associate authors, 1981, ISBN 0-87041-036-9, sivu 187, luku 16 Lipids, Fatty acids, Figure 16-2
- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 391. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
Aiheesta muualla
muokkaa
- Oleiinihapon kansainvälinen kemikaalikortti
- Terveyskirjasto: Öljyhappo
- PubChem: Oleic Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Oleic acid (englanniksi)
- DrugBank: Oleic Acid (englanniksi)
- KEGG: Oleic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Oleic acid (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound – oleic acid (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical – oleic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Oleic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Oleic acid (englanniksi)