Alfalinoleenihappo

kemiallinen yhdiste

Alfalinoleenihappo, (ALA) eli 9,12,15-oktadekatrieenihappo on pidetty ihmiselle välttämätömänä rasvahappona. Alfalinoleenihapon on ajalteltu vähentävän sydänsairauden riskiä pitämällä yllä sydämen normaalia rytmiä ja sykettä[2]. Tutkimuksista ei ole kuitenkaan löytynyt tukea sille, että alfalinoleenihappo olisi välttämätöntä tai erityisen hyödyllistä sydänterveyden kannalta[3][4].

Alfalinoleenihappo
ALAnumbering.svg
Linolenic-acid-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 463-40-1
IUPAC-nimi (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trieenihappo
SMILES CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H30O2
Moolimassa 278,43 g/mol
Sulamispiste −16,5 °C[1]

Alfalinoleenihapon kemiallinen kaava on C18H30O2, moolimassa 278,43 g/mol ja CAS-numero 463-40-1. Alfalinoleenihaposta käytetään tieteellisissä yhteyksissä myös tarkenninta (18:3n-3). Alfalinoleenihappo on gammalinoleenihapon isomeeri.

Alfalinoleenihappo toimii muiden rasvahappojen tavoin eikosanoidien rakennusaineena. Ihmisen elimistö kykenee lisäksi valmistamaan alfalinoleenihaposta pieniä määriä biologisesti aktiivista eikosapentaeenihappoa (EPA), joka on ihmiselle välttämätön omega-3-rasvahappo. Joidenkin ihmisten elimistö kykenee valmistamaan alfalinoleenihaposta myös pieniä määriä dokosaheksaeenihappoa (DHA), joka myös on omega-3-rasvahappo.[5][6]

Saksanpähkinä sisältää runsaasti alfalinoleenihappoa.

Ehjän siemenen sisältämä alfalinoleenihappo ei hapetu herkästi, mutta jos siemenestä puristetaan tai uutetaan öljyä, se hapettuu herkästi päästessään kosketuksiin ilman kanssa. Tämän vuoksi sitä runsaimmin sisältävien kasviöljyjen kuten pellavaöljyn pinnalle hapettuu vähitellen sitkeä pinta­kalvo, mikä tekee pellava­öljyn käyttö­kelpoiseksi maaleissa ja vernissan raaka-aineena. Alfalinoleenihappoa sisältävä ruokaöljy on kuitenkin hapetuttuaan terveydelle haitallista, minkä vuoksi öljy pitää pyrkiä nauttimaan mahdollisimman tuoreena.[7]

Alfalinoleenihappoa esiintyy sekä kasvi- että eläinkunnan tuotteissa. Suurina pitoisuuksina sitä esiintyy esimerkiksi pellavansiemenöljyssä, hamppuöljyssä, rypsiöljyssä ja saksanpähkinässä[8] sekä margariinissa ja hampunsiemenissä[9]. Suomessa viljellyssä rypsissä (lat. B. rapa) on enemmän alfa-linoleenihappoa kuin rapsissa (lat. B. napus)[10].

Valtion ravitsemusneuvottelukunnan suositteleman vuorokausiannoksen alfalinoleenihappoa saa noin kahdesta ruokalusikallisesta rypsiöljyä[11] tai yhdestä ruokalusikallisesta hampunsiemenöljyä.

Ruoka-aine ALAa 100 grammassa
Pellavaöljy[12] 53,3 g
Pellavansiemen, kokonainen 22,8 g
Hampunsiemenöljy, kylmäpuristettu[13] 18 g
Rypsi- ja rapsiöljy keskimäärin[14] 5–14 g
Saksanpähkinä[15] 9,1 g
Hampunsiemen, kokonainen 7,8 g
Soijaöljy 7,3 g
Pekaanipähkinä 1,0 g
Manteli 0,3 g
Voi 0,36 g
Cashewpähkinä 0,06 g
Maapähkinä 0,02 g

LähteetMuokkaa

  1. Linolenic acid NLM Viitattu 13.6.2012
  2. ALPHA-LINOLENIC ACID. https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-1035/alpha-linolenic-acid
  3. Alpha-Linolenic Acid: Is It Essential to Cardiovascular Health? Curr Atheroscler Rep. 2010 Nov; 12(6): 359–367. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2943064/
  4. Rajiv Chowdhury ym.: Association of Dietary, Circulating, and Supplement Fatty Acids With Coronary Risk. Annals of Internal Medicine, 18.3.2014, nro 6. doi:10.7326/m13-1788. ISSN 0003-4819. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  5. Goyens PL, Spilker ME, Zock PL et al. Conversion of {alpha}-linolenic acid in humans is influenced by the absolute amounts of {alpha}-linolenic acid and linoleic acid in the diet and not by their ratio. Am J Clin Nutr. 2006 Jul;84(1): 44–53 Free Full Text
  6. Willams CM, Burdge G. PubMed Long-chain n-3, PUFA: plant v. marine sources. Proc Nutr Soc. 2006;65(1): 42–50. Review.
  7. Arne Rousi: Auringonkukasta viiniköynnökseen, ravintokasvit ihmisen palveluksessa, s. 140. WSOY, 1997. ISBN 9510212954.
  8. Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet, Rasvahappo 18:3 n-3 (alfalinoleenihappo). http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2097&fuclass=all&specdiet=none&items=55&from=top&portion=100g&lang=fi suomeksi
  9. Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet, Rasvahappo 18:3 n-3 (alfalinoleenihappo). http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2097&fuclass=all&specdiet=none&items=55&from=top&portion=100g&lang=fi suomeksi
  10. Kortesniemi M., Vuorinen A.L., Sinkkonen J., Yang B., Rajala B., Kallio H. 2015. NMR metabolomics of ripened and developing oilseed rape (Brassica napus) and turnip rape (Brassica rapa). Food Chemistry 172:63-70.
  11. Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet, Rasvahappo 18:3 n-3 (alfalinoleenihappo). http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2097&fuclass=all&specdiet=none&items=55&from=top&portion=100g&lang=fi suomeksi
  12. Elintarvikkeet (haku) – Fineli fineli.fi. Viitattu 20.11.2017.
  13. Nutiva, Organic Hemp Oil, Cold Pressed, 24 fl oz (710 ml) fi.iherb.com. Viitattu 20.11.2017.
  14. CODEX, Codex standard for named vegetable oils, CODEX stan 210-1999. 1999. Uudistetukset 2001, 2003, 2009. Lisäykset 2005, 2011, 2013.
  15. Elintarvikkeet (haku) – Fineli fineli.fi. Viitattu 20.11.2017.

Aiheesta muuallaMuokkaa