Oleiinihappo

kemiallinen yhdiste

Oleiini- eli öljyhappo (latinan sanasta oleum, öljy) (C18:1[1]) on kertatyydyttymätön rasvahappo, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä nestettä. Se hapettuu hitaasti ilman vaikutuksesta keltaiseksi tai keltaruskeaksi. Oleiinihappo ei liukene veteen, mutta se liukenee kaikissa suhteissa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin, trikloorimetaaniin sekä tetrakloorimetaaniin.[2]

Oleiinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi cis-9-oktadekeenihappo
CAS-numero 112-80-1
PubChem CID 445639
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H34O2
Moolimassa 282,46 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Sulamispiste 13,4 °C (286 K)
Kiehumispiste Hajoaa
Tiheys 0,89 g/cm3
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Oleiinihapon kemiallinen kaava on C18H34O2 eli C17H33COOH ja rakennekaava C8H17CH=CH(CH2)7COOH. Oleiinihapon trans-isomeeri on elaidiinihappo.

Oleiinihaposta käytetään myös nimiä cis-9-oktadekeenihappo, 9-oktadekeenihappo, 9,10-oktadekeenihappo.

Oleiinihapon suolat ja esterit ovat oleaatteja.

Ominaisuudet

muokkaa

Oleiinihapon moolimassa on 282,46 g/mol, sulamispiste 13,4 °C, hajoaa alle kiehumispisteensä, tiheys 0,89 g/cm3, leimahduspiste 189 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 363 °C ja CAS-numero 112-80-1.

Jos oleiinihappoon liitetään vetyä, eli sitä hydrataan, saadaan siitä steariinihappoa.

Esiintyminen luonnossa

muokkaa

Oleiinihappo on elollisen luonnon yleisin rasvahappo. Sitä on esimerkiksi rypsiöljyssä noin 60 % ja oliiviöljyssä noin 55–80 %, jossa tosin vapaina rasvahappoina vain noin 0,5–2,5 %. Oleiinihappo on myös lihan rasvojen yleisin rasvahappo, jonka osuus vaihtelee eläinlajista riippuen 20–50 % välillä.

Yhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

muokkaa

Lyhytaikainen altistuminen oleiinihapolle voi ärsyttää lievästi silmiä ja ihoa.

Lähteet

muokkaa
  1. Harper's Review of Biochemistry, 18th edition, David J. Martin, Jr. md, Peter A. mayes, Victor W. Rodwell PhD, and associate authors, 1981, ISBN 0-87041-036-9, sivu 187, luku 16 Lipids, Fatty acids, Figure 16-2
  2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 391. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

Aiheesta muualla

muokkaa
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.