Avaa päävalikko

Parinaarihappo

kemiallinen yhdiste

Parinaarihappo (eng. Parinaric acid) (joko alpha tai beeta) on konjugoitunut monityydyttymätön rasvahappo, jossa on neljä konjugoitunutta kaksoissidosta ja 18 hiiliatomia. Yhdisteen löysivät vuonna 1933 Tsujimoto ja Koyanagi[1]. Yhdistettä on löydetty mm Parinarium laurinum -puun siemenistä, Impatiens balsamina -kasvin siemenistä[2] ja Clavulina cristata -valkokorallisienestä[3] sekä Sebastiana brasiliensis -tyräkkikasvin siemenistä[4]. Yhdistettä voidaan myös syntetisoida kemiallisesti alfalinoleenihaposta[5]. Parinaarihappoa käytetään lipidi–lipidi-vuorovaikutuksen molekyylitutkimuksessa[6] ja veriseerumin ja plasman rasvahappojen konsentraation määrityksessä[7] sekä ruoan proteiinien ja oluen hydrofobisuuden ja vaahtoamisen tutkimuksessa[8][9][10]. Parinaarihapon on myös havaittu tuhoavan leukemiasoluja[11].

Parinaarihappo
Alpha-parinaric acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 18427-44-6
IUPAC-nimi (9Z,11E,13E,15Z)-oktadeka-9,11,13,15-tetraeenihappo
SMILES O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\C=C/CC
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H28O2
Moolimassa 276,41372 g/mol
Sulamispiste 85–86 °C

LähteetMuokkaa

  1. Tsujimoto M, Koyanagi H. (1933). New unsaturated acid in the kernel oil of “akarittom”, “Parinarium laurinum”. I. Kogyo Kagaku Zasshi 36 (Suppl): 110–113.
  2. Gunstone F.D. (1996). Fatty Acid and Lipid Chemistry. Berlin: Springer Verlag, 10. ISBN 0-8342-1342-7. 
  3. Endo S, Zhiping G, Takagi T. (1991). Lipid components of seven species of Basidiomycotina and three species of Ascomycotina. Journal of the Japan Oil Chemists' Society 40(7): 574–577.
  4. Spitzer V, Tomberg W, Zucolotto M. (1996). Identification of alpha-parinaric acid in the seed oil of Sebastiana brasiliensis Sprengel (Euphorbiaceae). Journal of the American Oil Chemists' Society 73(5): 569–573.
  5. Kuklev DV, Smith WL: Synthesis of four isomers of parinaric acid. Chem. Phys. Lipids, 2004, 131. vsk, nro 2, s. 215–22.
  6. Conjugated polyene fatty acids as membrane probes: preliminary characterization. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1975, 72. vsk, nro 5, s. 1649–53.
  7. Berde CB, Kerner JA, Johnson JD. (1980). Use of the conjugated polyene fatty-acid parinaric-acid in assaying fatty-acids in serum or plasma. Clinical Chemistry 26(8): 1173–1177.
  8. Townsend A-A, Nakai S. (1983). Relationships between hydrophobicity and foaming characteristics of food proteins. Journal of Food Science 48(2): 588–594.
  9. Zhu H, Damodaran S. (1994). Heat-induced conformational changes in whey protein isolate and its relation to foaming properties. Journal of Agricultural and Food Chemistry 42(4): 846–855.
  10. Role of beer lipid-binding proteins in preventing lipid destabilization of foam. J. Agric. Food Chem., 2002, 50. vsk, nro 26, s. 7645–50.
  11. Cornelius AS, Yerram NR, Kratz DA, Spector AA: Cytotoxic effect of cis-parinaric acid in cultured malignant cells. Cancer Res., 1991, 51. vsk, nro 22, s. 6025–30. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.