Linolihappo

kemiallinen yhdiste

Linolihappo (LA, 18:2(n-6), C18H32O2) on kasveissa, eläimissä, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä esiintyvä monityydyttymätön omega-6-rasvahappo. Linolihappo on ihmiselle välttämätön rasvahappo, josta voi tulla puutetta esimerkiksi silloin, kun ruokavalio sisältää hyvin vähän rasvaa tai jos potilasta joudutaan ruokkimaan suonensisäisesti. Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista, hilseilyä [1] tai ihottumaa sekä lapsen kasvun hidastumista[2]. Liiallinen linolihapon saanti on yhdistetty esimerkiksi lasten neurologisiin kehityshäiriöihin[3].

Linolihappo
LAnumbering.png
Tunnisteet
CAS-numero 60-33-3
IUPAC-nimi (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dieenihappo
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H32O2
Moolimassa 280,45 g/mol
Tiheys 0,902 g/cm³
Sulamispiste –5 °C
Kiehumispiste 230 °C
Liukoisuus 0,139 mg/L

Kasvirasvat sisältävät tyypillisesti erityisen paljon linolihappoa. Esimerkiksi sadassa grammassa auringonkukkaöljyä on noin 52 grammaa linolihappoa, saksanpähkinässä 38, rypsiöljyssä 22 grammaa. Eläimen rasvakudoksen linolihappopitoisuus riippuu muun muassa eläinlajista, ruhonosasta ja eläimen nauttimasta ravinnosta.[4]

Maissiöljy sisältää paljon linolihappoa.

Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa elintoimintojen kannalta välttämättömäksi arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3-0,6 prosenttia[5].

Linolihapon rakennekaava on CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, molekyylipaino 280.44548(1724 g mol-1, sulamispiste –5 °C, kiehumispiste 229–230 °C (16 mmHg), suhteellinen tiheys 0,902 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), taitekerroin 1,4687–1,4707 ja CAS-numero 60-33-3.

Linolihaposta käytetään myös nimiä pellavaöljyhappo, 9,12-oktadekadieenihappo tai oktadeka-9,12-dieenihappo.

TerveysvaikutuksetMuokkaa

Linolihapon eräänä tehtävänä on pitää yllä ihon epiteelin solukalvoja. Linolihapon puuttuessa öljyhappo sitoutuu linolihapon paikalle epiteelissä ja tämän vuoksi solukalvo ei pysty enää pitämään vettä ja iho kuivuu ja hilseilee.[6] Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista ja hilseilyä[7] tai ihottumaa sekä myös lapsen kasvun hidastumista[2]. Linolihapon puutteen yhteydessä esiintyy tyypillisesti myös epänormaalin pieniä arakidonihappopitoisuuksia ja suuria simahappopitoisuuksia[2]

Jos ihminen ei saa ravinnosta riittävästi muun muassa tulehdusreaktioiden säätelyyn tarvittavaa arakidonhappoa, elimistö pystyy myös muuntamaan linolihappoa arakidonihapoksi,[6] mutta hyötysuhde jää erittäin huonoksi[5].

Verisuonten sisäpinnan solut hapettavat poikkeuksellisen herkästi LDL-kolesterolin runsaasti sisältämää linolihappoa. Valtimonkovettumatautia sairastavien potilaiden LDL-kolesterolissa, veriplasmassa ja valtimoiden verisuoniplakissa esiintyy erityisen runsaasti linolihapon hapettumistuotteita, joiden hapettumisaste korreloi suoraan sairauden vakavuuden kanssa.[8] Ihmisillä tehdyt satunnaistetut kaksoissokkokeet osoittavat, että tyydyttyneen rasvan ja transrasvan korvaaminen linolihappoa runsaasti sisältävällä omega 6-rasvalla lisää osanottajien kuolleisuutta esimerkiksi sydän- ja verisuonitauteihin[9].

On olemassa myös viitteitä siitä, että ravinnon liiallinen linolihappopitoisuus lisää aivojen tulehdusriskiä, minkä todennäköisenä syynä pidetään linolihapon hapettumistuotteita. Äidin liiallisen linolihapon saannin on lisäksi havaittu korreloivan lapsen neurologisiin kehityshäiriöihin.[3]

Vuonna 2010 laaditussa tutkimuskatsauksessa ei havaittu näyttöä linolihapon tulehdusta aiheuttavasta vaikutuksesta[10], mutta vuonna 2019 julkaistussa suomalaisilla terveillä miehillä tehdyssä tutkimuksessa havaittiin, että ruokavalion linolihappopitoisuuden lisääminen 30-50 millilitran päivittäisellä auringonkukkaöljyannoksella lisäsi elimistön matala-asteista tulehdusta. Poikkeuksen muostivat ne koehenkilöt, joiden FADS1-geenissä oli linolihapon kertymistä vähentävä pistemutaatio rs174550.[11][12]

Eläinkokeissa on lisäksi havaittu, että monityydyttymättömiin rasvahappohin kuuluva linolihappo lihottaa enemmän kuin tyydyttynyt rasva[13].

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

  1. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  2. a b c Correction of the cutaneous manifestations of essential fatty acid deficiency in man by application of sunflower-seed oil to the skin. J Invest Dermatol. 1975 Apr;64(4):228-34. https://core.ac.uk/download/pdf/81944162.pdf
  3. a b Ameer Y. Taha: Linoleic acid–good or bad for the brain?. npj Science of Food, 2.1.2020, nro 1, s. 1–6. doi:10.1038/s41538-019-0061-9. ISSN 2396-8370. Artikkelin verkkoversio. en
  4. Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet. http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2095&fuclass=all&specdiet=none&items=1000&from=top&portion=100g&lang=fi
  5. a b Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603–9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  6. a b Aro, Mutanen, Uusitupa (toim). Ravitsemustiede, s. 130, Duodecim, 1999
  7. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  8. James J. DiNicolantonio, James H. O’Keefe: Omega-6 vegetable oils as a driver of coronary heart disease: the oxidized linoleic acid hypothesis. Open Heart, 1.10.2018, nro 2, s. e000898. PubMed:30364556. doi:10.1136/openhrt-2018-000898. ISSN 2053-3624. Artikkelin verkkoversio. en
  9. Use of dietary linoleic acid for secondary prevention of coronary heart disease and death: Evaluation of recovered data from the Sydney Diet Heart Study and updated meta-analysis. February 2013BMJ 346(feb04 3). https://www.researchgate.net/publication/235406046_Use_of_dietary_linoleic_acid_for_secondary_prevention_of_coronary_heart_disease_and_death_Evaluation_of_recovered_data_from_the_Sydney_Diet_Heart_Study_and_updated_meta-analysis
  10. Kevin L. Fritsche: Linoleic Acid, Vegetable Oils & Inflammation. Missouri Medicine, 2014, nro 1, s. 41–43. PubMed:24645297. ISSN 0026-6620. Artikkelin verkkoversio.
  11. Inflammatory response to dietary linoleic acid depends on FADS1 genotype. Am J Clin Nutr2019;108:1–11. https://www.semanticscholar.org/paper/Inflammatory-response-to-dietary-linoleic-acid-on-Lankinen-Fauland/321e2fb471c3a2b87bb93793fed89c2e14cb21de
  12. Linolihapon vaikutus tulehdusvasteeseen riippuu perimästä Itä-Suomen yliopisto. Viitattu 4.7.2020.
  13. Kyle J. Mamounis, Ali Yasrebi, Troy A. Roepke: Linoleic acid causes greater weight gain than saturated fat without hypothalamic inflammation in the male mouse. The Journal of nutritional biochemistry, 2017-2, nro 40, s. 122–131. PubMed:27886622. doi:10.1016/j.jnutbio.2016.10.016. ISSN 0955-2863. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.