Linolihappo

kemiallinen yhdiste

Linoli- eli pellavaöljyhappo (18:2(n-6), C18H32O2 eli 9,12-oktadekadieenihappo tai oktadeka-9,12-dieenihappo, engl. linoleic acid, LA) on kasveissa, eläimissä, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä esiintyvä monityydyttymätön ja pitkäketjuinen omega-6-rasvahappo.

Linolihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dieenihappo
CAS-numero 60-33-3
PubChem CID 5280450
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H32O2
Moolimassa 280,45 g/mol
Sulamispiste –5 °C
Kiehumispiste 230 °C
Tiheys 0,902 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,139 mg/L

Linolihappo on länsimaisen ravinnon yleisin monityydyttymätön rasvahappo[1]. Linolihappo on välttämätön rasvahappo[2], mutta sen liikasaannin on havaittu aiheuttavan terveysriskejä[3]. Linolihappo toimii ihon kuivumista[4] estävänä orvaskeden rakennusaineena[2].

Linolihapon rakennekaava on CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, molekyylipaino 280.44548(1724 g mol-1, sulamispiste –5 °C, kiehumispiste 229–230 °C (16 mmHg), tiheys 0,902 g/cm3, taitekerroin 1,4687–1,4707 ja CAS-numero 60-33-3.

Fysiologiaa muokkaa

Ravinnosta saatu linolihappo varastoituu rasvakudokseen, jossa sen puoliintumisaika on noin kaksi vuotta[5]. Linolihappoa esiintyy runsaasti muun muassa LDL-kolesterolissa[5].

Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa myös elintoimintojen kannalta välttämättömäksi arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on normaalisti vain 0,3-0,6 prosenttia[6]. Osalla ihmisistä on kuitenkin geenimutaatio, joka parantaa muunnoksen hyötysuhdetta[7][8].

Suositukset ja saanti muokkaa

Linolihapon optimaalista saantia ei ole kyetty määrittämään tutkimustiedon puutteen vuoksi[9]. Erään arvion mukaan jo puolen energiaprosentin saanti saattaisi riittää estämään imeväisten linolihapon puutetta, mutta työikäisten naisten päiväsaanniksi suositeltiin Yhdysvalloissa vähintään 12 grammaa ja miehille 17 grammaa vuonna 2013. Suositus perustui siihen, että terveen väestön keskisaanti oli tuota suuruusluokkaa.[2]

Erään vuonna 2020 julkaistun tieteellisen artikkelin mukaan jo 1-2 energiaprosenttia vastaava määrä olisi riittävä määrä aikuisille[10], mikä vastaisi noin 2,8-5,6 grammaa keski-ikäisen suomalaisen keskimääräisellä 2500 kalorin päiväkulutuksella[11][12].

Linolihapon saanti ei saisi olla liian suurta, koska sen on havaittu aiheuttavan terveysriskejä[13][14].

Ihmiskeho varastoi herkästi pieniäkin linolihappomääriä, koska sitä on esiintynyt hyvin niukasti ihmisravinnossa. Linolihapon päivittäinen saanti on kuitenkin lisääntynyt länsimaissa viime vuosisadalta alkaen. Linolihapon saanti oli vuonna 1960 keskimäärin 2,7 grammaa, mikä luku on kasvanut maasta riippuen jo noin 5-21 grammaan[1].

Linolihapon saanti lisääntyi 1900-luvun loppupuolella ja 2000-luvulla etenkin kasviöljyjen käytön yleistymisen myötä. Linolihappoa saadaan nykyisin noin 6-10 % kokonaisenergiasta Yhdysvalloissa, jossa käytetään paljon soija- ja auringonkukkaöljyä.[13] Llnolihapon saanti alkoi lisääntyä Yhdysvalloissa erityisesti vuodesta 1969 alkaen, jolloin moniin teollisiin valmisruokiin alettiin lisätä soijaöljyä. Sen osuus linolihapon saannista oli jo noin 45 prosenttia vuonna 2013.[2]

Linolihapon saannin kasvu vuosina 1930-2020 on muuttanut ihmisravinnon n-6 ja n-3 -rasvahappojen suhteen 4:1:stä 20:1:een[13].

Puute muokkaa

Linolihapon puute on äärimmäisen harvinaista, koska sitä esiintyy äidinmaidossa, äidinmaidon korvikkeissa, teollisissa lastenruoissa[2] sekä muussa ravinnossa[15]. Linolihaposta voi tulla puutetta lähinnä silloin, kun ihminen kärsii esimerkiksi rasvan kroonisesta imeytymishäriöstä[16] tai vatsahalkiosta[17] tai jos ruokavalio sisältää hyvin vähän rasvaa[18]. Esimerkiksi vuonna 1958 julkaistussa yhdysvaltalaisessa interventiotutkimuksessa havaittiin, että rasvattomaan maitoon perustuva täysin linolihapoton ravinto aiheutti imeväisikäisille koehenkilöille hyvin lyhyessä ajassa ensin ulostemäärän kasvua ja peräsuolen ärsytystä, minkä jälkeen etenkin tummaihoisten lasten iho alkaa kuivua, paksuuntua, hilseillä ja tulehtua. Iho-oireet katosivat yleensä 1-2 viikossa, kun ravinto muutettiin sellaiseksi, että 2 prosenttia vauvan kokonaisenergiasta tuli linolihaposta. Oireiden katoaminen kesti noin 4 viikkoa, kun linolihaposta saatava energiaprosentti nostettiin vain 1,3:een.[19] Linolihapon puute saattaa hidastaa myös imeväisikäisten kasvua[17].

Linolihapon puutteen yhteydessä esiintyy tyypillisesti myös epänormaalin pieniä arakidonihappopitoisuuksia ja suuria simahappopitoisuuksia[20].

Ruokapitoisuudet muokkaa

Ruokaöljyt ja margariini sekä monet siemenet ja pähkinät sisältävät hyvin suuria määriä linolihappoa. Suurimmat linolihappopitoisuudet löytyvät auringonkukka-, maissi- ja soijaöljystä, saksanpähkinästä, auringonkukan- ja seesaminsiemenistä, parapähkinästä, kurpitsansiemenistä, rypsiöljystä, majoneesista, pistaasipähkinästä, pellavaöljystä, margariinista, mantelista, soijajauhosta ja maapähkinästä[21].

Sadassa grammassa auringonkukkaöljyä on noin 52 grammaa linolihappoa, saksanpähkinässä 38, rypsiöljyssä 22 ja oliiviöljyssä 10 grammaa. Sadassa grammassa laardia eli sianrasvaa on noin 2,8 ja voissa yksi gramma linolihappoa. Broilerinrasvassa on enemmän linolihappoa kuin laardissa, mutta ja kalan- ja naudanrasvassa vähemmän.[22]

Terveysvaikutukset muokkaa

Liian suuri linolihapon saanti johtaa linolihapon hapettuneiden aineenvaihduntatuotteiden muodostumiseen (OXLAM, engl. oxidized linoleic acid metabolites) ja mitokondrioiden toimintahäiriöihin, jotka saattavat lisätä esimerkiksi sydän- ja verisuonitautien sekä Alzheimerin taudin riskiä. Linolihapon kahden vuoden pituinen puoliintumisaika johtaa siihen, että OXLAM:eja ehtii muodostua todella pitkään.[23]

Tutkimuksista on saatu viitteitä siitä, että sukupuoli, perimä, ympäristötekijät sekä yksilön terveydentila vaikuttavat siihen, kuinka linolihappo muuttaa yksilön insuliini- ja glukoosiaineenvaihduntaa sekä haiman betasolujen toimintaa[9].

Yksilönkehitys muokkaa

Linolihapon puute voi aiheuttaa lapsilla kasvun hidastumista[20]. Äidin liiallisen linolihapon saannin on havaittu puolestaan lisäävän lapsen neurologisten kehityshäiriöiden riskiä[24].

Ruoansulatuselimistön sairaudet muokkaa

Vuonna 2020 julkaistussa iranilaistutkimuksessa havaittiin, että sillä väestöneljänneksellä, jonka veressä oli eniten linolihappoa, esiintyi neljä kertaa enemmän haimasyöpää kuin alhaisimman linolihapon saannin väestöneljänneksellä[25] Myös eläinkokeissa on havaittu, että linolihappo edistää syöpäsolujen kasvua[26].

Euroopassa tehdyssä väestötutkimuksessa havaittiin, että niillä, joiden ravinto sisältää eniten linolihappoa, esiintyy 2,5-kertaa enemmän haavaista paksusuolentulehdusta. Runsas linolihapon saanti saattaa selittää siksi jopa 30 prosenttia haavaisen paksusuolentulehduksen yleistymisestä.[27]

Tulehdus muokkaa

On olemassa viitteitä siitä, että ravinnon liiallinen linolihappopitoisuus lisää aivojen tulehdusriskiä, minkä todennäköisenä syynä pidetään linolihapon hapettumistuotteita[24].

Päivittäisen ruokavalion linolihappopitoisuuden lisäämisen 0,30-0,50 desilitralla runsaasti linolihappoa sisältävää auringonkukkaöljyä on havaittu kohottavan elimistön tulehdusarvoja. Poikkeuksena muodostivat kuitenkin ne koehenkilöt, joiden FADS1-geenissä oli pistemutaatio rs174550. Kyseinen mutaatio vähentää linolihapon kertymistä elimistöön, koska se saa elimistön muodostamaan linolihaposta runsaasti tulehdusta säätelevää arakidonihappoa. Linolihappolisäys laski sen vuoksi mutaation omaavien tulehdusarvoja.[28][29][30]

Ihottuma muokkaa

Linolihapon eräänä tehtävänä on pitää yllä ihon epiteelin solukalvoja. Linolihapon puuttuessa öljyhappo sitoutuu linolihapon paikalle epiteelissä ja tämän vuoksi solukalvo ei pysty enää pitämään vettä ja iho kuivuu ja hilseilee.[30] Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista ja hilseilyä[31] tai ihottumaa[20].

Kuolleisuus ja sydänterveys muokkaa

Verisuonten sisäpinnan solut hapettavat poikkeuksellisen herkästi LDL-kolesterolin runsaasti sisältämää linolihappoa. Valtimonkovettumatautia sairastavien potilaiden LDL-kolesterolissa, veriplasmassa ja valtimoiden verisuoniplakissa esiintyy erityisen runsaasti linolihapon hapettumistuotteita, joiden hapettumisaste korreloi suoraan sairauden vakavuuden kanssa.[5]

Työikäisillä miehillä vuosina 1966-73 toteutetun Sydney Diet Heart Study -nimisen Australiassa tehdyn intervensiotutkimuksen tuloksena oli, että tyydyttyneen rasvan korvaaminen linolihappoa runsaasti sisältävällä safloriöljyllä ja siitä valmistetulla margariinilla lisäsi koehenkilöiden kokonaiskuolleisuutta 49 prosentilla ja sydän- sekä verisuonisairastavuutta 56 prosentilla. Tuloksen ajateltiin viittaavaan siihen, että linolihappoa runsaasti sisältävällä ravinnolla olisi haitallisia terveysvaikutuksia.[32] Vuonna 2016 julkaistussa satunnaistettuihin vertailututkimuksiin perustuvassa tutkimuskatsauksessa havaittiin kuitenkin, ettei runsaalla linolihapon saannilla ollut vaikutusta tutkittavien kokonais- tai sydänkuolleisuuteen silloin, kun linolihappo oli peräisin öljystä eikä 1960- ja 1970-luvuilla valmistetuista margariineista. Tutkimuksiin osallistui yhteensä lähes 11 000 koehenkilöä[33].

Vuonna 2019 julkaistussa tieteellisten tutkimusten yhteenvedossa havaittiin, että eri tutkimusten tuloksissa on ollut erittäin suurta vaihtelua siten, että osassa tutkimuksista on saatu tulos, jonka mukaan linolihappo vähentää sydän- ja verisuonisairastavuutta, osasta taas on saatu päinvastainen tulos ja osasta on saatu sellainen tulos, ettei linolihapon saannilla ole mitään vaikutusta sairastavuuteen. Kun kaikki tutkimukset otettiin huomioon ja kun ylipainon aiheuttamia vaikutuksia ei huomioitu, saatiin lopputulemaksi, että sillä viidenneksellä, jonka elimistön linolihappopitoisuus oli suurinta, esiintyi keskimäärin 7 prosenttia vähemmän sydän- ja verisuonisairauksia ja 12 prosenttia vähemmän iskeemisiä aivohalvauksia kuin sillä viidenneksellä, jolla oli pienin linolihappopitoisuus. Lisäksi huomattiin, että linolihappopitoisuuden positiivinen vaikutus koski etenkin niitä, joilla oli FADS1-geenin TT-alleeli.[34] Linolihaposta syntyy TT-alleelin kantajien elimistössä enemmän arakidonihappoa ja eikosapentaeenihappoa (EPA)[35].

Katso myös muokkaa

Lähteet muokkaa

  1. a b Jakob S. Hamilton, Eric L. Klett: Linoleic acid and the regulation of glucose homeostasis: A review of the evidence. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, 1.12.2021, 175. vsk, s. 102366. doi:10.1016/j.plefa.2021.102366. ISSN 0952-3278. Artikkelin verkkoversio. en
  2. a b c d e Linoleic Acid. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3650500/
  3. What Is Linoleic Acid? Facts, Health Effects, and How to Avoid It www.zeroacre.com. Viitattu 24.5.2023.
  4. Jakob S. Hamilton, Eric L. Klett: Linoleic acid and the regulation of glucose homeostasis: A review of the evidence. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, 1.12.2021, 175. vsk, s. 102366. doi:10.1016/j.plefa.2021.102366. ISSN 0952-3278. Artikkelin verkkoversio. en
  5. a b c James J. DiNicolantonio, James H. O’Keefe: Omega-6 vegetable oils as a driver of coronary heart disease: the oxidized linoleic acid hypothesis. Open Heart, 1.10.2018, nro 2, s. e000898. PubMed:30364556. doi:10.1136/openhrt-2018-000898. ISSN 2053-3624. Artikkelin verkkoversio. en
  6. Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603–9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  7. Inflammatory response to dietary linoleic acid depends on FADS1 genotype. Am J Clin Nutr2019;108:1–11. https://www.semanticscholar.org/paper/Inflammatory-response-to-dietary-linoleic-acid-on-Lankinen-Fauland/321e2fb471c3a2b87bb93793fed89c2e14cb21de
  8. Linolihapon vaikutus tulehdusvasteeseen riippuu perimästä Itä-Suomen yliopisto. Viitattu 4.7.2020.
  9. a b Linoleic Acid: A Nutritional Quandary. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5492028/
  10. Ameer Y. Taha: Linoleic acid–good or bad for the brain?. npj Science of Food, 2.1.2020, 4. vsk, nro 1, s. 1. doi:10.1038/s41538-019-0061-9. ISSN 2396-8370. Artikkelin verkkoversio. en
  11. Food and Nutrition Information Center (FNIC) | National Agricultural Library www.nal.usda.gov. Viitattu 29.7.2023.
  12. Suomalaiset ravitsemussuositukset 2014 2018. Valtion ravitsemusneuvottelukunta.
  13. a b c What Is Linoleic Acid? Facts, Health Effects, and How to Avoid It www.zeroacre.com. Viitattu 24.5.2023.
  14. Päivi Ala-Risku HS: Vatsavaivat lisääntyneet jyrkästi, kaupunkilaiset suurimmassa riskiryhmässä – Professori: Rypsiöljyn sisältämä linolihappo voi altistaa suolistotaudille Helsingin Sanomat. 8.11.2017. Viitattu 7.12.2021.
  15. What Is Linoleic Acid? Facts, Health Effects, and How to Avoid It www.zeroacre.com. Viitattu 24.5.2023.
  16. Correction of the cutaneous manifestations of essential fatty acid deficiency in man by application of sunflower-seed oil to the skin. J Invest Dermatol. 1975 Apr;64(4):228-34. https://core.ac.uk/download/pdf/81944162.pdf
  17. a b Essential fatty acid deficiency in infants receiving parenteral nutrition. https://www.jpedsurg.org/article/S0022-3468(78)80463-1/pdf
  18. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi (Arkistoitu – Internet Archive)
  19. Arild E. Hansen, Mary Ellen Haggard, Arr Nell Boelsche, Doris J. D. Adam, Hilda F. Wiese: Essential Fatty Acids in Infant Nutrition: III. Clinical Manifestations of Linoleic Acid Deficiency. The Journal of Nutrition, 1.12.1958, 66. vsk, nro 4, s. 565–576. doi:10.1093/jn/66.4.565. ISSN 0022-3166. Artikkelin verkkoversio. en
  20. a b c Correction of the cutaneous manifestations of essential fatty acid deficiency in man by application of sunflower-seed oil to the skin. J Invest Dermatol. 1975 Apr;64(4):228-34. https://core.ac.uk/download/pdf/81944162.pdf
  21. Elintarvikkeet (haku) - Fineli fineli.fi. Viitattu 15.11.2022.
  22. Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet. http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2095&fuclass=all&specdiet=none&items=1000&from=top&portion=100g&lang=fi
  23. Joseph Mercola, Christopher R. D’Adamo: Linoleic Acid: A Narrative Review of the Effects of Increased Intake in the Standard American Diet and Associations with Chronic Disease. Nutrients, 2023-01, 15. vsk, nro 14, s. 3129. doi:10.3390/nu15143129. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio. en
  24. a b Ameer Y. Taha: Linoleic acid–good or bad for the brain?. npj Science of Food, 2.1.2020, nro 1, s. 1–6. doi:10.1038/s41538-019-0061-9. ISSN 2396-8370. Artikkelin verkkoversio. en
  25. Neda Ghamarzad Shishavan, Ashraf Mohamadkhani, Sadaf Ghajarieh Sepanlou, Sahar Masoudi, Maryam Sharafkhah, Hossein Poustchi: Circulating plasma fatty acids and risk of pancreatic cancer: Results from the Golestan Cohort Study. Clinical Nutrition, 15.9.2020, nro 0. doi:10.1016/j.clnu.2020.09.002. ISSN 0261-5614. Artikkelin verkkoversio. English
  26. Robert W. Holley, Julia H. Baldwin, Josephine A. Kiernan: Control of Growth of a Tumor Cell by Linoleic Acid. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1.10.1974, nro 10, s. 3976–3978. PubMed:4530277. doi:10.1073/pnas.71.10.3976. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio. en
  27. Tulehdukselliset suolistosairaudet - mikä vialla? www.duodecimlehti.fi. Viitattu 7.12.2021.
  28. Inflammatory response to dietary linoleic acid depends on FADS1 genotype. Am J Clin Nutr2019;108:1–11. https://www.semanticscholar.org/paper/Inflammatory-response-to-dietary-linoleic-acid-on-Lankinen-Fauland/321e2fb471c3a2b87bb93793fed89c2e14cb21de
  29. Linolihapon vaikutus tulehdusvasteeseen riippuu perimästä Itä-Suomen yliopisto. Viitattu 4.7.2020.
  30. a b Aro, Mutanen, Uusitupa (toim). Ravitsemustiede, s. 130, Duodecim, 1999
  31. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi (Arkistoitu – Internet Archive)
  32. Use of dietary linoleic acid for secondary prevention of coronary heart disease and death: Evaluation of recovered data from the Sydney Diet Heart Study and updated meta-analysis February 2013BMJ Clinical Research 346. https://www.researchgate.net/publication/235406046_Use_of_dietary_linoleic_acid_for_secondary_prevention_of_coronary_heart_disease_and_death_Evaluation_of_recovered_data_from_the_Sydney_Diet_Heart_Study_and_updated_meta-analysis
  33. Christopher E. Ramsden, Daisy Zamora, Sharon Majchrzak-Hong, Keturah R. Faurot, Steven K. Broste, Robert P. Frantz: Re-evaluation of the traditional diet-heart hypothesis: analysis of recovered data from Minnesota Coronary Experiment (1968-73). BMJ, 12.4.2016, nro 353, s. i1246. PubMed:27071971. doi:10.1136/bmj.i1246. ISSN 1756-1833. Artikkelin verkkoversio. en
  34. Matti Marklund, Jason H.Y. Wu, Fumiaki Imamura, Liana C. Del Gobbo, Amanda Fretts, Janette de Goede, Peilin Shi, Nathan Tintle, Maria Wennberg, Stella Aslibekyan, Tzu-An Chen, Marcia C. de Oliveira Otto, Yoichiro Hirakawa, Helle Højmark Eriksen, Janine Kröger, Federica Laguzzi, Maria Lankinen, Rachel A. Murphy, Kiesha Prem, Cécilia Samieri, Jyrki Virtanen, Alexis C. Wood, Kerry Wong, Wei-Sin Yang, Xia Zhou, Ana Baylin, Jolanda M.A. Boer, Ingeborg A. Brouwer, Hannia Campos, Paulo H. M. Chaves, Kuo-Liong Chien, Ulf de Faire, Luc Djoussé, Gudny Eiriksdottir, Naglaa El-Abbadi, Nita G. Forouhi, J. Michael Gaziano, Johanna M. Geleijnse, Bruna Gigante, Graham Giles, Eliseo Guallar, Vilmundur Gudnason, Tamara Harris, William S. Harris, Catherine Helmer, Mai-Lis Hellenius, Allison Hodge, Frank B. Hu, Paul F. Jacques, Jan-Håkan Jansson, Anya Kalsbeek, Kay-Tee Khaw, Woon-Puay Koh, Markku Laakso, Karin Leander, Hung-Ju Lin, Lars Lind, Robert Luben, Juhua Luo, Barbara McKnight, Jaakko Mursu, Toshiharu Ninomiya, Kim Overvad, Bruce M. Psaty, Eric Rimm, Matthias B. Schulze, David Siscovick, Michael Skjelbo Nielsen, Albert V. Smith, Brian T. Steffen, Lyn Steffen, Qi Sun, Johan Sundström, Michael Y. Tsai, Hugh Tunstall-Pedoe, Matti I. J. Uusitupa, Rob M. van Dam, Jenna Veenstra, W.m. Monique Verschuren, Nick Wareham, Walter Willett, Mark Woodward, Jian-Min Yuan, Renata Micha, Rozenn N. Lemaitre, Dariush Mozaffarian, Ulf Risérus, null null: Biomarkers of Dietary Omega-6 Fatty Acids and Incident Cardiovascular Disease and Mortality. Circulation, 21.5.2019, 139. vsk, nro 21, s. 2422–2436. PubMed:30971107. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.118.038908. Artikkelin verkkoversio.
  35. Aino Lehmusaho: FADS1-GEENIN POLYMORFIAN VAIKUTUS RASVAHAPPOAINEENVAIHDUNTAAN. 2021. https://erepo.uef.fi/bitstream/handle/123456789/24306/16113167592145394491.pdf?sequence=1&isAllowed=y

Aiheesta muualla muokkaa

 
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Linolihappo.
Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.