Linolihappo

kemiallinen yhdiste

Linolihappo (LA, 18:2(n-6), C18H32O2) on kasveissa, eläimissä, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä esiintyvä monityydyttymätön omega-6-rasvahappo. Linolihappo on ihmiselle välttämätön rasvahappo, josta voi tulla puutetta esimerkiksi silloin, kun ruokavalio sisältää hyvin vähän rasvaa tai jos potilasta joudutaan ruokkimaan suonensisäisesti. Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista, hilseilyä [1] tai ihottumaa sekä lapsen kasvun hidastumista[2].

Linolihappo
LAnumbering.png
Tunnisteet
CAS-numero 60-33-3
IUPAC-nimi (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dieenihappo
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H32O2
Moolimassa 280,45 g/mol
Tiheys 0,902 g/cm³
Sulamispiste –5 °C
Kiehumispiste 230 °C
Liukoisuus 0,139 mg/L

Linolihappo laskee joillain ihmisillä paastoverensokeria, mutta liian suuret määrät aiheuttavat osalle ihmisistä tulehdusreaktioita.[3]

Kasvirasvat sisältävät tyypillisesti erityisen paljon linolihappoa. Esimerkiksi sadassa grammassa auringonkukkaöljyä on noin 52 grammaa linolihappoa, saksanpähkinässä 38, rypsiöljyssä 22, mutta naudanrasvassa vain 6 grammaa.[4]

Maissiöljy sisältää paljon linolihappoa.

Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa elintoimintojen kannalta välttämättömäksi arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3-0,6 prosenttia[5].

Linolihapon rakennekaava on CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, molekyylipaino 280.44548(1724 g mol-1, sulamispiste –5 °C, kiehumispiste 229–230 °C (16 mmHg), suhteellinen tiheys 0,902 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), taitekerroin 1,4687–1,4707 ja CAS-numero 60-33-3.

Linolihaposta käytetään myös nimiä pellavaöljyhappo, 9,12-oktadekadieenihappo tai oktadeka-9,12-dieenihappo.

TerveysvaikutuksetMuokkaa

Linolihapon eräänä tehtävänä on pitää yllä ihon epiteelin solukalvoja. Linolihapon puuttuessa öljyhappo sitoutuu linolihapon paikalle epiteelissä ja tämän vuoksi solukalvo ei pysty enää pitämään vettä ja iho kuivuu ja hilseilee.[6]

Rasvahappojen ja sokerin aineenvaihduntaa säätelevän FADS1-geenin variantti määrää, kuinka terveellistä tai haitallista linolihapon runsas saanti on kullekin yksilölle. Kyseinen geeni vaikuttaa esimerkiksi siihen, kuinka paljon tulehdusvälittäjäaineita linolihaposta syntyy, kohottaako vai laskeeko se elimistön tulehduksista kertovaa CRP-arvoa ja kuinka tehokkaasti se madaltaa paastoverensokeria.[3]

Jos ihminen ei saa ravinnosta riittävästi muun muassa tulehdusreaktioiden säätelyyn tarvittavaa arakidonhappoa, elimistö pystyy myös muuntamaan linolihappoa arakidonihapoksi,[6] mutta hyötysuhde jää erittäin huonoksi[5].

Linolihapon puute voi aiheuttaa kasvun hidastumista ja ihottumaa[2] tai ihon kuivumista ja hilseilyä [7]. Linolihapon puutteen yhteydessä esiintyy tyypillisesti myös epänormaalin pieniä arakidonihappopitoisuuksia ja suuria simahappopitoisuuksia[2]

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

  1. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  2. a b c Correction of the cutaneous manifestations of essential fatty acid deficiency in man by application of sunflower-seed oil to the skin. J Invest Dermatol. 1975 Apr;64(4):228-34. https://core.ac.uk/download/pdf/81944162.pdf
  3. a b Linolihapon vaikutus tulehdusvasteeseen riippuu perimästä. https://www.uef.fi/-/linolihapon-vaikutus-tulehdusvasteeseen-riippuu-perimasta
  4. Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet. http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2095&fuclass=all&specdiet=none&items=1000&from=top&portion=100g&lang=fi
  5. a b Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603-9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  6. a b Aro, Mutanen, Uusitupa (toim). Ravitsemustiede, s. 130, Duodecim, 1999
  7. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.