Arakidonihappo

kemiallinen yhdiste

Arakidonihappo on eläinperäinen pitkäketjuinen monityydyttymätön omega-6-rasvahappo. Kemiallisesti arakidonihappo on karboksyylihappo, jossa on 20 hiiliatomia ja neljä cis-kaksoissidosta; ensimmäinen kaksoissidos on kuudennessa hiilessä hiiliketjun omega-päästä laskettuna ja siitä voidaan käyttää myös lyhennettä 20:4(n-6).

Arakidonihappo
Arachidonic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 506-32-1
IUPAC-nimi (5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-tetraeenihappo
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H32O2
Moolimassa 304,47 g/mol g/mol
Tiheys 0,92 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste −49 °C
Kiehumispiste 169–171 °C

2D-rakenne

SaantiMuokkaa

Arakidonihapon arvioitu keskimääräinen päiväsaanti vaihtelee kehitysmaiden 44–331 milligrammasta teollisuusmaiden 101-351 milligrammaan. Yksilötasolla saanti vaihtelee välillä 9-290 mg/vrk.[1]

Arakidonihappoa esiintyy pieninä pitoisuuksina lähes kaikissa eläinperäisissä elintarvikkeissa. Sardiinit, kananmunat, luonnonlohi sekä broilerin- ja sianliha ovat parhaita arakidonihapon lähteitä. Liha muodostaa niin suuren osan länsimaisesta ruokavaliosta, että se on suurin yksittäinen arakidonihapon lähde. Lihan osuus arakidonihapon kokonaissaannista on Euroopassa ja Yhdysvalloissa 43–62 prosenttia. Japanissa kananmunat ovat tärkein arakidonihapon lähde. Myös kala ja maito ovat tärkeitä arakidonihapon lähteitä.[2]

Arakidonihappoa esiintyy runsaasti äidinmaidossa[3], ja tutkijat ovat esittäneet, että sitä pitäisi lisätä pakollisena äidinmaidonkorvikkeisiin[4], koska imeväisten kyky muuntaa ravinnon linoli- ja alfalinoleenihappoa arakidonihapoksi on heikko. Äidinmaidonkorvikkeisiin on lisätty tämän vuoksi kalaöljyä ja myöhemmin vuonna 1987 kehitettyä teollisesti fermentoitua kasviöljyä, joka sisältää bakteerien tuottamaa arakidonihappoa.[5]

Aikuisen[6] ihmisen elimistö kykenee tuottamaan arakidonihappoa ravinnon mukana saadusta linolihaposta, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3–0,6 prosenttia[7]. Vuonna 2019 julkaistussa tutkimuksessa havaittiin kuitenkin, että kyseinen hyötysuhde vaihtelee Suomessa suuresti geneettisten tekijöiden mukaan[8].

Lisäravinteena annetun arakidonihapon nauttimisen on havaittu laskevan veren linolihappopitoisuutta[5].

Arakidonihappoa esiintyy kasveissa semiokemikaalina, pääasiassa feromonina.

Fysiologiset vaikutuksetMuokkaa

Arakidonihappo on tärkeä solukalvojen rakenneaine[9] ja toimii myös eikosanoidien lähtöaineena. Eikosanoidit ovat hormonien kaltaisia yhdisteitä, joilla on tärkeitä fysiologisia tehtäviä mm. verenkiertoelimistössä ja ruoansulatuskanavassa.[10]

Arakidonihappoa esiintyy paljon harmaassa aivoaineessa ja hermosoluja suojaavassa myeliinissä[11]. Arakidonihappo on välttämätöntä sekä aivojen että lähes jokaisen muun elimen toiminnan kannalta[12].

Jotkut eläimet, kuten kissat, eivät voi muodostaa arakidonihappoa linolihaposta, vaan niiden on saatava sitä eläinperäisestä ravinnosta.[13]

TerveysvaikutuksetMuokkaa

On olemassa vahvaa näyttöä siitä, että arakidonihappo on välttämätöntä lapsen kasvulle, terveydelle ja aivojen kehitykselle[14]. Esimerkiksi arakidonipitoinen äidinmaidonkorvike tukee hermoston ja immuunipuolustuksen normaalia kehitystä paremmin kuin korvike, josta se puuttuu[15].

Arakidonihappoa tarvitaan elimistön tulehdusreaktioiden säätelyyn[16] ja niillä, joiden elimistö kykenee tuottamaan linolihaposta eniten arakidonihappoa, on havaittu esiintyvän vähiten matala-asteista tulehdusta[8].

Elimistön arakidonihappopitoisuuden ja sairauksien välisestä yhteydestä tehdyt tutkimukset ovat antaneet kuitenkin ristiriitaiselta vaikuttavia tuloksia. Solunsisäinen arakidonihappo näyttäisi säätelevän geenien ilmentymistä ja paksusuolen syövän solujen lisääntymistä[17]. Lisäksi on havaittu, että haimasyövän esiintyvyys on kymmenkertaista niillä, joiden veressä on kohonneita arakidonihappopitoisuuksia[18]. Koe-eläintutkimuksessa on puolestaan havaittu, että masentuneilta vaikuttavien rottien aivoissa esiintyy tavallista enemmän arakidonihappoa[19].

Vuonna 2019 julkaistussa tieteellisten tutkimusten yhteenvedossa taas havaittiin, että sillä viidenneksellä, jonka elimistön arakidonihappopitoisuus oli suurinta, esiintyi keskimäärin 8 prosenttia vähemmän sydän- ja verisuoniperäisiä kuolemia kuin sillä viidenneksellä, jolla oli pienin pitoisuus. Tutkimusten kokonaisosanottajamäärä oli lähes 69 000.[20]

LähteetMuokkaa

  1. Hiroshi Kawashima: Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease, 16.4.2019, 18. vsk, nro 1, s. 101. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. ISSN 1476-511X. Artikkelin verkkoversio.
  2. Hiroshi Kawashima: Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease, 2019/12, nro 1, s. 1–9 sekä taulukko 1. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. ISSN 1476-511X. Artikkelin verkkoversio. en
  3. Lexicon of Lipid Nutrition – Iupac Technical Report. Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 4, pp. 685–744, 2001. Taulukko 5 sivulla 740. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  4. Michael A. Crawford, Yiqun Wang, Stewart Forsyth, J. Thomas Brenna: The European Food Safety Authority recommendation for polyunsaturated fatty acid composition of infant formula overrules breast milk, puts infants at risk, and should be revised. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids, 2015-12, nro 102–103, s. 1–3. PubMed:26432509. doi:10.1016/j.plefa.2015.07.005. ISSN 1532-2823. Artikkelin verkkoversio.
  5. a b Hiroshi Kawashima: Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease, 16.4.2019, 18. vsk, nro 1, s. 101. PubMed:30992005. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. ISSN 1476-511X. Artikkelin verkkoversio.
  6. Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem: The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development. Nutrients, 12.4.2016, nro 4. PubMed:27077882. doi:10.3390/nu8040216. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  7. Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603–9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  8. a b Lankinen et al: Inflammatory response to dietary linoleic acid depends on FADS1 genotype. Kuva 3. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  9. Hiroshi Kawashima: Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease, 16.4.2019, 18. vsk, nro 1, s. 101. PubMed:30992005. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. ISSN 1476-511X. Artikkelin verkkoversio.
  10. Ravintotekijä: rasvahappo 18:2 cis,cis n-6 (linolihappo) Fineli. Terveyden ja hyvinvoinnin laitos – THL. Viitattu 22.10.2020.
  11. Lisensiaattityö: Äidinmaito – terveysjuomaa ja normaalibakteereita. Sivu 23. Mari P. Heikkilä. Verkkoversio.
  12. Study Links Brain Fatty Acid Levels To Depression ScienceDaily. Viitattu 20.11.2022. (englanniksi)
  13. Cats Are Different Pet Center
  14. Kevin B. Hadley, Alan S. Ryan, Stewart Forsyth, Sheila Gautier, Norman Salem: The Essentiality of Arachidonic Acid in Infant Development. Nutrients, 12.4.2016, nro 4. PubMed:27077882. doi:10.3390/nu8040216. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
  15. Kaylee E. Hahn, Irina Dahms, Christopher M. Butt, Norman Salem, Vivian Grimshaw, Eileen Bailey, Stephen A. Fleming, Brooke N. Smith, Ryan N. Dilger: Impact of Arachidonic and Docosahexaenoic Acid Supplementation on Neural and Immune Development in the Young Pig. Frontiers in Nutrition, 2020, 7. vsk. doi:10.3389/fnut.2020.592364/full. ISSN 2296-861X. Artikkelin verkkoversio.
  16. Polyunsaturated fatty acids and inflammatory processes: New twists in an old tale. Biochimie 91 (2009) 791–7
  17. Arachidonic acid-induced gene expression in colon cancer cells academic.oup.com. Viitattu 20.11.2022.
  18. Neda Ghamarzad Shishavan, Ashraf Mohamadkhani, Sadaf Ghajarieh Sepanlou, Sahar Masoudi, Maryam Sharafkhah, Hossein Poustchi: Circulating plasma fatty acids and risk of pancreatic cancer: Results from the Golestan Cohort Study. Clinical Nutrition, 15.9.2020, nro 0. doi:10.1016/j.clnu.2020.09.002. ISSN 0261-5614. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  19. Study Links Brain Fatty Acid Levels To Depression Science Daily
  20. Matti Marklund, Jason H.Y. Wu, Fumiaki Imamura, Liana C. Del Gobbo, Amanda Fretts, Janette de Goede, Peilin Shi, Nathan Tintle, Maria Wennberg, Stella Aslibekyan, Tzu-An Chen, Marcia C. de Oliveira Otto, Yoichiro Hirakawa, Helle Højmark Eriksen, Janine Kröger, Federica Laguzzi, Maria Lankinen, Rachel A. Murphy, Kiesha Prem, Cécilia Samieri, Jyrki Virtanen, Alexis C. Wood, Kerry Wong, Wei-Sin Yang, Xia Zhou, Ana Baylin, Jolanda M.A. Boer, Ingeborg A. Brouwer, Hannia Campos, Paulo H. M. Chaves, Kuo-Liong Chien, Ulf de Faire, Luc Djoussé, Gudny Eiriksdottir, Naglaa El-Abbadi, Nita G. Forouhi, J. Michael Gaziano, Johanna M. Geleijnse, Bruna Gigante, Graham Giles, Eliseo Guallar, Vilmundur Gudnason, Tamara Harris, William S. Harris, Catherine Helmer, Mai-Lis Hellenius, Allison Hodge, Frank B. Hu, Paul F. Jacques, Jan-Håkan Jansson, Anya Kalsbeek, Kay-Tee Khaw, Woon-Puay Koh, Markku Laakso, Karin Leander, Hung-Ju Lin, Lars Lind, Robert Luben, Juhua Luo, Barbara McKnight, Jaakko Mursu, Toshiharu Ninomiya, Kim Overvad, Bruce M. Psaty, Eric Rimm, Matthias B. Schulze, David Siscovick, Michael Skjelbo Nielsen, Albert V. Smith, Brian T. Steffen, Lyn Steffen, Qi Sun, Johan Sundström, Michael Y. Tsai, Hugh Tunstall-Pedoe, Matti I. J. Uusitupa, Rob M. van Dam, Jenna Veenstra, W.m. Monique Verschuren, Nick Wareham, Walter Willett, Mark Woodward, Jian-Min Yuan, Renata Micha, Rozenn N. Lemaitre, Dariush Mozaffarian, Ulf Risérus, null null: Biomarkers of Dietary Omega-6 Fatty Acids and Incident Cardiovascular Disease and Mortality. Circulation, 21.5.2019, 139. vsk, nro 21, s. 2422–2436. PubMed:30971107. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.118.038908. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muuallaMuokkaa

 
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Arakidonihappo.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.