Arakidonihappo

kemiallinen yhdiste


Arakidonihappo on eläinperäinen monityydyttymätön omega-6-rasvahappo. Kemiallisesti arakidonihappo on karboksyylihappo, jossa on 20 hiiliatomia ja neljä cis-kaksoissidosta; ensimmäinen kaksoissidos on kuudennessa hiilessä hiiliketjun omega-päästä laskettuna ja siitä voidaan käyttää myös lyhennettä 20:4(n-6).

Arakidonihappo
Arachidonic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 506-32-1
IUPAC-nimi (5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-tetraeenihappo
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C20H32O2
Moolimassa 304,47 g/mol g/mol
Tiheys 0,92 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste −49 °C
Kiehumispiste 169–171 °C

2D-rakenne

Arakidonihappoa on paljon etenkin kananmunissa ja maaeläinten lihassa[1]. Arakidonihappoa esiintyy runsaasti myös äidinmaidossa, mutta ei lehmänmaidossa[2]. Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3-0,6 prosenttia[3].

Fysiologiset vaikutuksetMuokkaa

Arakidonihappoa esiintyy paljon harmaassa aivoaineessa ja hermosoluja suojaavassa myeliinissä[4]. Arakidonihappoa tarvitaan elimistön tulehdusreaktioiden säätelyyn[5]

Arakidonihappo toimii eikosanoidien lähtöaineena. Eikosanoidit ovat hormonien kaltaisia yhdisteitä, joilla on tärkeitä fysiologisia tehtäviä mm. verenkiertoelimistössä ja ruoansulatuskanavassa. [6]

Arakidonihapon on havaittu olevan lähes yhtä edullista sydänterveydelle kuin eläinperäisiin omega kolmosiin kuuluva DHA[7].

Arakidonihapon ja sen aineenvaihduntatuotteiden on epäilty vaikuttavan moniin tauteihin, muun muassa syöpään ja masennukseen.[8][9]

Jotkut eläimet, kuten kissat, eivät voi muodostaa arakidonihappoa linolihaposta, vaan niiden on saatava sitä eläinperäisestä ravinnosta.[10]

Arakidonihappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.

LähteetMuokkaa

  1. Terveysportti
  2. LEXICON OF LIPID NUTRITION - IUPAC Technical Report. Pure Appl. Chem., Vol. 73, No. 4, pp. 685–744, 2001. Taulukko 5 sivulla 740. http://www.iupac.org/publications/pac/2001/pdf/7304x0685.pdf
  3. Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603-9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  4. Lisensiaattityö Äidinmaito – terveysjuomaa ja normaalibakteereit a. Sivu 23. Mari P. Heikkilä. https://helda.helsinki.fi/bitstream/handle/10138/20907/aidinmai.pdf?sequence
  5. Polyunsaturated fatty acids and inflammatory processes: New twists in an old tale. Biochimie 91 (2009) 791–7
  6. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  7. Rajiv Chowdhury ym.: Association of Dietary, Circulating, and Supplement Fatty Acids With Coronary Risk. Annals of Internal Medicine, 18.3.2014, nro 6. doi:10.7326/m13-1788. ISSN 0003-4819. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  8. Arachidonic acid-induced gene expression in colon cancer cells Oxford Journals Life Sciences & Medicine Carcinogenesis Volume 27
  9. Study Links Brain Fatty Acid Levels To Depression Science Daily
  10. Cats Are Different Pet Center

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.