Fenyylietyyliamiini
Fenyylietyyliamiinilla tai fenetyyliamiinilla tarkoitetaan yleensä 2-fenyylietyyliamiinia, joka on biogeeninen aivojen syntetisoima välittäjäaine. 2-Fenyylietyyliamiini muodostuu fenyylialaniini-nimisestä aminohaposta entsymaattisen dekarboksylaation tuloksena. Fenyylietyyliamiinia löytyy useista ruoka-aineista, kuten mm. suklaasta. Fenyylietyyliamiinilla on myös toinen rakenneisomeeri: 1-fenyylietyyliamiini, jolla on kaksi streoisomeeria (R)- ja (S)-1-fenyylietyyliamiini.[2]
| Fenyylietyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-fenyylietanamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCN |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H11N |
| Moolimassa | 121,18 g/mol |
| Sulamispiste | –60 °C |
| Kiehumispiste | 194–202 °C |
| Liukoisuus veteen | 6,33 g/l (25 °C) |
 aine  aine |
|
Fenyylietyyliamiini on väritön neste, joka muodostaa karbonaattisuoloja hiilidioksidin (CO2) kanssa, kun fenetyyliamiini pääsee kosketuksiin esimerkiksi ilman kanssa. Ruoissa olevan fenyylietyyliamiinin psykoaktiivisista vaikutuksista aivoihin (esimerkiksi suklaan) on keskusteltu, mutta se kuitenkin metabolisoituu nopeasti MAO-B-entsyymin vaikutuksesta.[2]
Fenyylietyyliamiineihin kuuluu suuri joukko psykoaktiivisia kemikaaleja, joista useita käytetään päihteinä. Tunnetuimpia näistä ovat luultavasti amfetamiinit, jotka ovat fenyylietyyliamiinin synteettisiä johdannaisia. 2C-huumeet ovat fenetyyliamiineita.
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-fenyylietyyliamiinin käyttöturvallisuustiedote 2.3.2013. Sigma Aldrich. Viitattu 2.8.2015. (suomeksi)
- ↑ a b Phenylethylamine (HMDB 12275) Human Metabolome Database (HMDB). Viitattu 2.8.2015. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Phenethylamine (englanniksi)
- KEGG: Phenethylamine (englanniksi)
- ChemBlink: Phenethylamine (englanniksi)
| Amfetamiinit |
3C-E | 4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini | Tranyylisypromiini |
|---|---|
| Katekoliamiinit | |
| Katinonit |
4-bromimetkatinoni | Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni | Dimetyylikatinoni |
| Muut |
2C-B | 2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini | Tyramiini |