25C-NBOMe

25C-NBOMe
Tunnisteet
CAS-numero	1227608-02-7
IUPAC-nimi	2-(4-kloori-2,5-dimetoksifenyyli)-N-[(2-metoksifenyyli)metyylli]etanamiini
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C18H22ClNO3
Moolimassa	335,83 g/mol
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

25C-NBOMe (NBOMe-2C-C, 2C-C-NBOMe, Cimbi-82) on psykedeelinen huumausaine,^[1] jota esiintyi verkkokaupoissa jo vuonna 2010, mutta sitä ei ollut raportoitu kirjallisesti ennen vuotta 2011.^[2] Yhdiste toimii voimakkaana osittaisena 5HT_2A-reseptorin agonistina,^[3] mikä on osoitettu myös positroniemissiotomografiassa yhdisteen radioaktiivisella analogilla, jossa yhdisteen yksi tai useampi hiiliatomi on korvattu radioaktiivisella hiili-11:llä.^[2]^[4]

25C-NBOMe -lappuja.

SynteesiMuokkaa

25C-NBOMe on sekundäärinen amiini, joka voidaan syntetisoida esimerkiksi pelkistämällä 2-metoksibentsyyliamiinin ja 4-kloori-2,5-dimetoksifenyyliasetaldehydin (tai 2C-C:n ja 2-metoksibentsaldehydin) kondensaatioreaktiossa saatava imiini edelleen lopputuotteeksi. Reaktiotyyppi on pelkistävä aminointi. Toinen suoraviivainen tapa on alkyloida 2C-C:tä 2-metoksibentsyylikloridilla Schotten–Baumann-reaktio-olosuhteissa. Kyseessä on S_N2-reaktio.^[5]

Annostelu ja vaikutuksetMuokkaa

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 250–500 mikrogrammaa (µg) nenän/suun limakalvoilta imeytettynä. Kevyt annos on 75–250 µg ja vahva 500–700 µg.^[6] Suun kautta imeytettynä täydet vaikutukset ilmenevät noin 30–90 minuutin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 6–8 tuntia. Nuuskattuna täydet vaikutukset alkavat noin 15–30 minuutissa ja kestävät 4–8 tuntia.^[7]

Nuuskaaminen annostelutapana voi johtaa väärin annosteltuna yliannostukseen.^[8] Jotkin yliannostustapaukset ovat johtaneet useiden sisäelinten pettämiseen.^[8]^[9]

LakiMuokkaa

25C-NBOMe on luokiteltu huumausaineeksi Suomessa.^[10]

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

↑ Neljä muuntohuumetta määritellään huumausaineeksi – Uutinen – Fimea www.fimea.fi. Viitattu 15.5.2016.
↑ ^a ^b Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A. et al.: Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted ¹¹C-phenethylamines as 5-HT_2A agonist PET tracers. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging, 2011, 38. vsk, nro 4, s. 681–93. Springer Science+Business Media. DOI 10.1007/s00259-010-1686-8. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
↑ Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S. et al.: Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT_2A/2C Agonists. ACS Chemical Neuroscience, 2014, 5. vsk, nro 3, s. 243–249. American Chemical Society (ACS). DOI 10.1021/cn400216u. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
↑ Hansen, M.: Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain (Pdf) PhD Thesis. 2011. University of Copenhagen. Arkistoitu 18.10.2014. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
↑ Casale, J. F. & Hays, P. A.: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (Pdf) Microgram Journal, Volume 9, Issue 2. 2012. DEA. Arkistoitu 18.4.2016. Viitattu 21.5.2016. (englanniksi)
↑ Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Dose/Dosage erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
↑ Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Effects erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
↑ ^a ^b Grautoff, S. & Kähler, J.: Lebensgefährliche Intoxikation mit der neuen psychoaktiven Substanz 25C-NBOMe. Medizinische Klinik – Intensivmedizin und Notfallmedizin, Toukokuu 2014, 109. vsk, nro 4, s. 271–275. Springer. DOI 10.1007/s00063-014-0360-5. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (saksaksi)
↑ Tarpgaard M.; Mærkedahl R. & Lauridsen K. B.: Fatalt forløb efter intoksikation med det nye designerdrug 25C-NBOMe. Ugeskrift for Laeger, Elokuu 2015, 177. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (tanskaksi)
↑ Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista (28.8.2008/543) finlex.fi. Edita. Viitattu 8.12.2017.

Aiheesta muuallaMuokkaa

Erowid-portaali (englanniksi)
Erowid-portaali – NBOMe yhdisteet yleisesti (englanniksi)
isomerdesign.com (englanniksi)

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

Amfetamiinit	3C-E \| 4-FMP \| 4-MTA \| Alfametyylidopamiini \| Amfetamiini \| Bentsfetamiini \| Bromo-DragonFLY \| Deksamfetamiini \| Dimetoksiamfetamiini \| DOB \| DOC \| DOI \| DOM \| Efedriini \| Fenfluramiini \| Katiini \| Levoamfetamiini \| Levometamfetamiini \| Lisdeksamfetamiini \| MBDB \| MDA \| MDE \| MDMA \| Metamfetamiini \| PMA \| Pseudoefedriini \| Tranyylisypromiini
Katekoliamiinit	Adrenaliini \| Dopamiini \| Metyylidopa \| Noradrenaliini
Katinonit	4-bromimetkatinoni \| Bupropioni \| Katinoni \| Mefedroni \| Metkatinoni \| Dimetyylikatinoni
Muut	2C-B \| 2C-B-FLY \| 2CBFly-NBOMe \| 2C-C \| 2C-D \| 2C-E \| 2C-F \| 2C-I \| 2C-N \| 2C-SE \| 2C-T \| 2C-T-2 \| 2C-T-4 \| 2C-T-7 \| 2C-T-8 \| 2C-T-21 \| 2C-TFM \| 25C-NBOMe \| 25I-NB34MD \| 25I-NBF \| 25I-NBMD \| 25I-NBOMe \| 25P-NBOMe \| 25TFM-NBOMe \| Allyylieskaliini \| Eskaliini \| Fenformiini \| Fentermiini \| HOT-7 \| Meskaliini \| Metyylifenidaatti \| Synefriini \| Trifluorimeskaliini \| Tyramiini

Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:25C-NBOMe

[1] Neljä muuntohuumetta määritellään huumausaineeksi – Uutinen – Fimea www.fimea.fi. Viitattu 15.5.2016.

[doi10.1007/s00259-010-1686-8-2] Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A. et al.: Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted ¹¹C-phenethylamines as 5-HT_2A agonist PET tracers. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging, 2011, 38. vsk, nro 4, s. 681–93. Springer Science+Business Media. DOI 10.1007/s00259-010-1686-8. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)

[3] Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S. et al.: Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT_2A/2C Agonists. ACS Chemical Neuroscience, 2014, 5. vsk, nro 3, s. 243–249. American Chemical Society (ACS). DOI 10.1021/cn400216u. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)

[4] Hansen, M.: Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain (Pdf) PhD Thesis. 2011. University of Copenhagen. Arkistoitu 18.10.2014. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)

[5] Casale, J. F. & Hays, P. A.: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (Pdf) Microgram Journal, Volume 9, Issue 2. 2012. DEA. Arkistoitu 18.4.2016. Viitattu 21.5.2016. (englanniksi)

[6] Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Dose/Dosage erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)

[7] Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Effects erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)

[Grautoff_2014-8] Grautoff, S. & Kähler, J.: Lebensgefährliche Intoxikation mit der neuen psychoaktiven Substanz 25C-NBOMe. Medizinische Klinik – Intensivmedizin und Notfallmedizin, Toukokuu 2014, 109. vsk, nro 4, s. 271–275. Springer. DOI 10.1007/s00063-014-0360-5. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (saksaksi)

[9] Tarpgaard M.; Mærkedahl R. & Lauridsen K. B.: Fatalt forløb efter intoksikation med det nye designerdrug 25C-NBOMe. Ugeskrift for Laeger, Elokuu 2015, 177. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (tanskaksi)

[10] Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista (28.8.2008/543) finlex.fi. Edita. Viitattu 8.12.2017.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]