25C-NBOMe

25C-NBOMe
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-(4-kloori-2,5-dimetoksifenyyli)-N-[(2-metoksifenyyli)metyylli]etanamiini
CAS-numero	1227608-02-7
PubChem CID	46856354
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C18H22ClNO3
Moolimassa	335,83 g/mol
	Infobox OK

25C-NBOMe (NBOMe-2C-C, 2C-C-NBOMe, Cimbi-82) on psykedeelinen huumausaine,^[1] jota esiintyi verkkokaupoissa jo vuonna 2010, mutta sitä ei ollut raportoitu kirjallisesti ennen vuotta 2011.^[2] Yhdiste toimii voimakkaana osittaisena 5HT_2A-reseptorin agonistina,^[3] mikä on osoitettu myös positroniemissiotomografiassa yhdisteen radioaktiivisella analogilla, jossa yhdisteen yksi tai useampi hiiliatomi on korvattu radioaktiivisella hiili-11:llä.^[2]^[4]

Synteesi

25C-NBOMe on sekundäärinen amiini, joka voidaan syntetisoida esimerkiksi pelkistämällä 2-metoksibentsyyliamiinin ja 4-kloori-2,5-dimetoksifenyyliasetaldehydin (tai 2C-C:n ja 2-metoksibentsaldehydin) kondensaatioreaktiossa saatava imiini edelleen lopputuotteeksi. Reaktiotyyppi on pelkistävä aminointi. Toinen suoraviivainen tapa on alkyloida 2C-C:tä 2-metoksibentsyylikloridilla Schotten–Baumann-reaktio-olosuhteissa. Kyseessä on S_N2-reaktio.^[5]

Annostelu ja vaikutukset

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 250–500 mikrogrammaa (µg) nenän/suun limakalvoilta imeytettynä. Kevyt annos on 75–250 µg ja vahva 500–700 µg.^[6] Suun kautta imeytettynä täydet vaikutukset ilmenevät noin 30–90 minuutin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 6–8 tuntia. Nuuskattuna täydet vaikutukset alkavat noin 15–30 minuutissa ja kestävät 4–8 tuntia.^[7]

Nuuskaaminen annostelutapana voi johtaa väärin annosteltuna yliannostukseen.^[8] Jotkin yliannostustapaukset ovat johtaneet useiden sisäelinten pettämiseen.^[8]^[9]

Laki

25C-NBOMe on luokiteltu huumausaineeksi Suomessa.^[10]

Katso myös

Lähteet

↑ Neljä muuntohuumetta määritellään huumausaineeksi – Uutinen – Fimea www.fimea.fi. Arkistoitu 10.6.2016. Viitattu 15.5.2016.
↑ ^a ^b Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A. et al.: Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted ¹¹C-phenethylamines as 5-HT_2A agonist PET tracers. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging, 2011, 38. vsk, nro 4, s. 681–93. Springer Science+Business Media. DOI 10.1007/s00259-010-1686-8 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
↑ Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S. et al.: Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT_2A/2C Agonists. ACS Chemical Neuroscience, 2014, 5. vsk, nro 3, s. 243–249. American Chemical Society (ACS). DOI 10.1021/cn400216u Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
↑ Hansen, M.: Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain (Pdf) PhD Thesis. 2011. University of Copenhagen. Arkistoitu 18.10.2014. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)
↑ Casale, J. F. & Hays, P. A.: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (Pdf) Microgram Journal, Volume 9, Issue 2. 2012. DEA. Arkistoitu 18.4.2016. Viitattu 21.5.2016. (englanniksi)
↑ Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Dose/Dosage erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
↑ Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Effects erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
↑ ^a ^b Grautoff, S. & Kähler, J.: Lebensgefährliche Intoxikation mit der neuen psychoaktiven Substanz 25C-NBOMe. Medizinische Klinik – Intensivmedizin und Notfallmedizin, Toukokuu 2014, 109. vsk, nro 4, s. 271–275. Springer. DOI 10.1007/s00063-014-0360-5 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (saksaksi)
↑ Tarpgaard M.; Mærkedahl R. & Lauridsen K. B.: Fatalt forløb efter intoksikation med det nye designerdrug 25C-NBOMe. Ugeskrift for Laeger, Elokuu 2015, 177. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (tanskaksi)
↑ Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista (28.8.2008/543) finlex.fi. Edita. Viitattu 8.12.2017.

Aiheesta muualla

Erowid-portaali (englanniksi)
Erowid-portaali – NBOMe yhdisteet yleisesti (englanniksi)
isomerdesign.com (englanniksi)

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

Amfetamiinit	3C-E 4-FMP 4-MTA Alfametyylidopamiini Amfetamiini Bentsfetamiini Bromo-DragonFLY Deksamfetamiini Dimetoksiamfetamiini DOB DOC DOI DOM Efedriini Fenfluramiini Katiini Levoamfetamiini Levometamfetamiini Lisdeksamfetamiini MBDB MDA MDE MDMA Metamfetamiini PMA Pseudoefedriini Tranyylisypromiini
Katekoliamiinit	Adrenaliini Dopamiini Metyylidopa Noradrenaliini
Katinonit	4-bromimetkatinoni Bupropioni Katinoni Mefedroni Metkatinoni Dimetyylikatinoni
Muut	2C-B 2C-B-FLY 2CBFly-NBOMe 2C-C 2C-D 2C-E 2C-F 2C-I 2C-N 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-4 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-21 2C-TFM 25C-NBOMe 25I-NB34MD 25I-NBF 25I-NBMD 25I-NBOMe 25P-NBOMe 25TFM-NBOMe Allyylieskaliini Eskaliini Fenformiini Fentermiini HOT-7 Meskaliini Metyylifenidaatti Synefriini Trifluorimeskaliini Tyramiini

Käännös suomeksi

Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:25C-NBOMe

[1] Neljä muuntohuumetta määritellään huumausaineeksi – Uutinen – Fimea www.fimea.fi. Arkistoitu 10.6.2016. Viitattu 15.5.2016.

[doi10.1007/s00259-010-1686-8-2] Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A. et al.: Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted ¹¹C-phenethylamines as 5-HT_2A agonist PET tracers. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging, 2011, 38. vsk, nro 4, s. 681–93. Springer Science+Business Media. DOI 10.1007/s00259-010-1686-8 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)

[3] Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S. et al.: Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT_2A/2C Agonists. ACS Chemical Neuroscience, 2014, 5. vsk, nro 3, s. 243–249. American Chemical Society (ACS). DOI 10.1021/cn400216u Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)

[4] Hansen, M.: Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain (Pdf) PhD Thesis. 2011. University of Copenhagen. Arkistoitu 18.10.2014. Viitattu 10.5.2016. (englanniksi)

[5] Casale, J. F. & Hays, P. A.: Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I (Pdf) Microgram Journal, Volume 9, Issue 2. 2012. DEA. Arkistoitu 18.4.2016. Viitattu 21.5.2016. (englanniksi)

[6] Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Dose/Dosage erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)

[7] Erowid 2C-C-NBOMe Vault : Effects erowid.org. Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)

[Grautoff_2014-8] Grautoff, S. & Kähler, J.: Lebensgefährliche Intoxikation mit der neuen psychoaktiven Substanz 25C-NBOMe. Medizinische Klinik – Intensivmedizin und Notfallmedizin, Toukokuu 2014, 109. vsk, nro 4, s. 271–275. Springer. DOI 10.1007/s00063-014-0360-5 Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (saksaksi)

[9] Tarpgaard M.; Mærkedahl R. & Lauridsen K. B.: Fatalt forløb efter intoksikation med det nye designerdrug 25C-NBOMe. Ugeskrift for Laeger, Elokuu 2015, 177. vsk. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.5.2016. (tanskaksi)

[10] Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista (28.8.2008/543) finlex.fi. Edita. Viitattu 8.12.2017.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]