2,5-Dimetoksi-4-bromoamfetamiini (DOB, bromolamfetamiini, bromo-DMA) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiini johdannainen. DOB kuuluu DOx yhdisteisiin. DOB:n syntetisoi ensimmäisen kerran Alexander Shulgin kollegoineen 1967.[2] Shulgin popularisoi DOB:n 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][3]

DOB
DOB-racemic-skeletal.svg
DOB-3d-sticks.png
Tunnisteet
CAS-numero 64638-07-9 (raseeminen seos)
IUPAC-nimi 1-(4-Bromo-2,5-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini
SMILES CC(CC1=CC(=C(C=C1OC)Br)OC)N
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H16BrNO2
Moolimassa 274.15 g/mol
Ulkomuoto Valkoinen, kiteinen[1]
Sulamispiste 63–65 °C (336–338 K) (207-208 °C hydrokloridina)
Tämä artikkeli kertoo psykedeelisestä huumeesta. Daughters of Bilitis oli myös Yhdysvalloissa toiminut ihmisoikeusjärjestö.

BiokemiaMuokkaa

DOB on osittainen agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOB:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.[4] DOB on agonisti ihmisen TAAR1.[5]

On ehdotettu että DOB ei itsessään ole psykedeelisten vaikutusten pääaiheuttaja, vaan DOB on keuhkoissa metabolisoituva esiaste varsinaiselle psykedeeliselle aineelle.[6][7][8]

DOB:lla on kiraliakeskus ja R-(-)-DOB on stereomeereistä biologisesti aktiivinen (eutomeeri).[9]

Annostus ja vaikutusten kestoMuokkaa

 
Poliisin 2006 takavarikoimia DOB lappuja.

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 0.75–1.75 mg suun kautta. Kevyt annos on 0.2–0.75 mg ja vahva 1.75–2.5 mg. Täydet vaikutukset ilmenevät noin 1–2 tunnin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 8–24 tuntia,[10] vaikka täysien vaikutusten kokemisessa voi mennä jopa 3 tuntia.[11]

VaikutuksetMuokkaa

DOB:n aiheuttamia tuntemuksia on kuvailtu 2C-B:n kaltaiseksi ja energisiksi. DOB voi aiheuttaa vatsaan epämukavan tunteen, lihasjännitystä ja päänsärkyä.[11]

LakiMuokkaa

DOB on luokiteltu Suomessa laittomaksi huumausaineeksi.[12]

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

  1. a b Erowid Online Books : "PIHKAL" - #62 DOB www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  2. A.T. Shulgin, T. Sargent, C. Naranjo: 4-Bromo-2,5-Dimethoxyphenylisopropylamine, a New Centrally Active Amphetamine Analog. Pharmacology, 1971, nro 2, s. 103–107. doi:10.1159/000136181. ISSN 0031-7012. Artikkelin verkkoversio. english
  3. Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
  4. Thomas S. Ray: Psychedelics and the Human Receptorome. PLoS ONE, 2.2.2010, nro 2. PubMed:20126400. doi:10.1371/journal.pone.0009019. ISSN 1932-6203. Artikkelin verkkoversio.
  5. Tiqing Liu: Affinity Data by BDB articleid=50034244 www.bindingdb.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
  6. Erowid Online Books : "PIHKAL" - #62 DOB www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  7. Ask Dr. Shulgin Online: DOB and Other Possible Prodrugs www.cognitiveliberty.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017. (englanniksi)
  8. Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
  9. Jason C. Parrish, Michael R. Braden, Emily Gundy, David E. Nichols: Differential phospholipase C activation by phenylalkylamine serotonin 5-HT2A receptor agonists. Journal of Neurochemistry, 1.12.2005, nro 6, s. 1575–1584. doi:10.1111/j.1471-4159.2005.03477.x. ISSN 1471-4159. Artikkelin verkkoversio. en
  10. Erowid DOB Vault : Dosage www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  11. a b Erowid DOB Vault : Effects www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  12. Edita Publishing Oy: FINLEX ® – Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus huumausaineina… 543/2008 www.finlex.fi. Viitattu 8.12.2017.

Aiheesta muuallaMuokkaa