2C
kemiallinen yhdiste
Tähän artikkeliin tai osioon ei ole merkitty lähteitä, joten tiedot kannattaa tarkistaa muista tietolähteistä. Voit auttaa Wikipediaa lisäämällä artikkeliin tarkistettavissa olevia lähteitä ja merkitsemällä ne ohjeen mukaan. |
2C on ryhmä psykedeelisiä fenetyyliamiineita. Yhteistä näille yhdisteille on 2,5-dimetoksi ryhmä ja yleensä lipofiilinen 4-substituutio. Alexander Shulgin on nimennyt ryhmän bentseenirenkaan ja amiiniryhmän yhdistävän hiilisillan mukaan kirjassaan PiHKAL (Phenethylamines i Have Known And Loved).[1] Hän on myös syntetisoinut suurimman osan tähän kategoriaan kuuluvista yhdisteistä 1970- ja 1980-luvulla. Esimerkiksi 2C-B:n jatkokehiteltyjä muotoja ovat 25B-NBOMe ja sitä edelleen DMBMPP.
Useimmat näistä kemikaaleista luokitellaan Suomen lain mukaan huumausaineeksi tai kuluttajamarkkinoilta kielletyksi aineeksi.

Yhdiste | R3 | R4 | 2D-rakenne | CAS-numero |
---|---|---|---|---|
2C-B | H | Br | ![]() |
66142-81-2 |
2C-Bn | H | CH2C6H5 | ![]() |
|
2C-Bu | H | CH2CH2CH2CH3 | ![]() |
|
2C-C | H | Cl | ![]() |
88441-14-9 |
2C-C-3 [2] | Cl | Cl | ![]() |
|
2C-CN | H | C≡N | ![]() |
88441-07-0 |
2C-D | H | CH3 | ![]() |
24333-19-5 |
2C-E | H | CH2CH3 | ![]() |
71539-34-9 |
2C-EF | H | CH2CH2F | ![]() |
1222814-77-8 |
2C-F | H | F | ![]() |
207740-15-6 |
2C-G | CH3 | CH3 | ![]() |
207740-18-9 |
2C-G-1 | CH2 | ![]() |
||
2C-G-2 | (CH2)2 | ![]() |
||
2C-G-3 | (CH2)3 | ![]() |
207740-19-0 | |
2C-G-4 | (CH2)4 | ![]() |
952006-59-6 | |
2C-G-5 | (CH2)5 | ![]() |
207740-20-3 | |
2C-G-6 | (CH2)6 | ![]() |
||
2C-G-N | (CH)4 | ![]() |
207740-21-4 | |
2C-H | H | H | ![]() |
3600-86-0 |
2C-I | H | I | ![]() |
69587-11-7 |
2C-iBu | H | iBu | ![]() |
|
2C-iP | H | CH(CH3)2 | ![]() |
1498978-47-4 |
2C-tBu | H | C(CH3)3 | ![]() |
|
2C-CP | H | C3H5 | ![]() |
2888537-46-8 |
2C-CPE | H | C5H9 | ![]() |
|
2C-N | H | NO2 | ![]() |
261789-00-8 |
2C-NH2 | H | NH2 | ![]() |
168699-66-9 |
2C-PYR | H | pyrrolidiini | ![]() |
|
2C-PIP | H | piperidiini | ![]() |
|
2C-O | H | OCH3 | ![]() |
15394-83-9 |
2C-O-4 | H | OCH(CH3)2 | ![]() |
952006-65-4 |
2C-MOM [3] | H | CH2OCH3 | ![]() |
|
2C-P | H | CH2CH2CH3 | ![]() |
207740-22-5 |
2C-Ph (2C-BI-1) | H | C6H5 | ![]() |
|
2C-Se | H | Se CH3 | ![]() |
1189246-68-1 |
2C-T | H | SCH3 | ![]() |
61638-09-3 |
2C-T-2 | H | SCH2CH3 | ![]() |
207740-24-7 |
2C-T-3[4] | H | SCH2C(=CH2)CH3 | ![]() |
648957-40-8 |
2C-T-4 | H | SCH(CH3)2 | ![]() |
207740-25-8 |
2C-T-5[4] | ![]() |
|||
2C-T-6[4] | ![]() |
|||
2C-T-7 | H | S(CH2)2CH3 | ![]() |
207740-26-9 |
2C-T-8 | H | SCH2CH(CH2)2 | ![]() |
207740-27-0 |
2C-T-9[4] | ![]() |
207740-28-1 | ||
2C-T-10[4] | ![]() |
|||
2C-T-11[4] | ![]() |
|||
2C-T-12[4] | ![]() |
|||
2C-T-13 | H | S(CH2)2OCH3 | ![]() |
207740-30-5 |
2C-T-14[4] | ![]() |
|||
2C-T-15 | H | SCH(CH2)2 | ![]() |
|
2C-T-16[5] | H | SCH2CH=CH2 | ![]() |
648957-42-0 |
2C-T-17 | H | SCH(CH3)CH2CH3 | ![]() |
207740-32-7 |
2C-T-18[4] | ![]() |
|||
2C-T-19 | H | SCH2CH2CH2CH3 | ![]() |
|
2C-T-21 | H | S(CH2)2F | ![]() |
207740-33-8 |
2C-T-21.5[4] | ![]() |
648957-46-4 | ||
2C-T-22[4] | ![]() |
648957-48-6 | ||
2C-T-23[4] | ![]() |
|||
2C-T-24[4] | ![]() |
|||
2C-T-25[4] | ![]() |
|||
2C-T-27[4] | ![]() |
648957-52-2 | ||
2C-T-28[4] | ![]() |
648957-54-4 | ||
2C-T-30[4] | ![]() |
|||
2C-T-31[4] | ![]() |
|||
2C-T-32[4] | ![]() |
|||
2C-T-33[4] | ![]() |
|||
2C-T-DFM | H | SCF2H | ![]() |
|
CYB210010 (2C-T-TFM)[6] | H | SCF3 | ![]() |
|
2C-T-DFP | H | SCH2CH2CF2H | ![]() |
|
2C-T-PARGY | H | SCH2C≡CH | ![]() |
|
2C-DFM [7](s. 770) | H | CHF2 | ![]() |
|
2C-TFM | H | CF3 | ![]() |
159277-08-4 |
2C-TFE | H | CH2CF3 | ![]() |
|
2C-PFE | H | CF2CF3 | ![]() |
|
2C-PFS | H | SF5 | ![]() |
|
2C-YN | H | C≡CH | ![]() |
752982-24-4 |
2C-V | H | CH=CH2 | ![]() |
|
2C-AL[8] | H | CH2CH=CH2 | ![]() |
Lähteet
muokkaa- ↑ Valsler, Ben: 2C psychedelics News. 28.6.2019. Chemistry World. Viitattu 6.7.2023. (englanniksi)
- ↑ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
- ↑ Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t Shulgin's Sulfur Symphony – Part I countyourculture.com. 15 January 2011. Arkistoitu 19 September 2019. Viitattu 22 October 2017.
- ↑ Daniel Trachsel: Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines). Helvetica Chimica Acta, 2003, 86. vsk, nro 7, s. 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210
- ↑ Varty GB, Canal CE, Mueller TA, Hartsel JA, Tyagi R, Avery K, Morgan ME, Reichelt AC, Pathare P, Stang E, Palfreyman MG, Nivorozhkin A. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT2 Receptor Agonist. J Med Chem. 2024 Apr 25;67(8):6144-6188. doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01961 PubMed:38593423
- ↑ Daniel Trachsel: Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
- ↑ Kruegel AC. Phenalkylamines and Methods of Treating Mood Disorders. Patent WO 2022/006186
Aiheesta muualla
muokkaaWikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta 2C.