DOI (päihde)

kemiallinen yhdiste
Tämä artikkeli käsittelee päihdettä. Tarkoititko: Digital Object Identifier eli DOI

2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini (DOI) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][3] DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissä havaittiin ensimmäisen kerran 1964.[4]

DOI
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-(4-jodi-2,5-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini
CAS-numero 42203-78-1
PubChem CID 1229
SMILES IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H16INO2
Moolimassa 321.1558 g/mol
Ulkomuoto luonnonvalkoinen, kiteinen[1][2]
Sulamispiste 201.5 °C (474.6 K)
Liukoisuus veteen 10 mg/mL

Biokemia muokkaa

DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOI:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.[4]

Annostus ja vaikutusten kesto muokkaa

PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5–3 mg suun kautta. Vaikutukset kestävät 16–30 tuntia.[1][3]

Tutkimukset muokkaa

Useiden 5-HT2A-agonistien, mukaan lukien (R)-2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiini (R)-DOI, TCB-2, LSD ja LA-SS-Az, on myös odottamatta havaittu toimivan voimakkaina TNF:n estäjinä, ja DOI on aktiivisin, mikä osoittaa TNF:n eston pikomolaarialueella, suuruusluokkaa voimakkaampi kuin sen toiminta hallusinogeeninä.[5][6][7] DOI:n on osoitettu solututkimuksissa olevan erittäin voimakas tuumorinekroositekijä-alfa-tulehduksen estäjä pikomolaarisilla pitoisuuksilla. TNF-alfa on tärkeä kohde rappeuttavien sairauksien, kuten nivelreuman ja Alzheimerin taudin, tutkimuksessa, jossa sairausprosessiin liittyy kudosvaurioita kroonisen tulehduksen kautta. Tämä voisi tehdä DOI:sta ja muista 5-HT2A-agonisteista täysin uuden alueen uusien hoitojen kehittämiseksi näihin sairauksiin.[8] Tutkimus viittaa siihen, että (R)-DOI:n antaminen estää keuhkotulehduksen, liman hypertuotannon, hengitysteiden ylireagoivuuden ja sammuttaa keuhkojen immuunivasteen avaingeenit. Nämä vaikutukset estävät allergisen astman kehittymisen hiirimallissa.[9]

DOI:n on myös osoitettu lisäävän neuroplastisuuden parantumiseen liittyviä biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen järjestäytymistä.[10]

Laki muokkaa

DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.[11]

Katso myös muokkaa

Lähteet muokkaa

  1. a b c Erowid Online Books : "PIHKAL" - #67 DOI www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  2. https://www.erowid.org/chemicals/show_image.php?i=doi/doi_vial__i2006e1797_disp.jpg
  3. a b Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
  4. a b Clint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. Drug testing and analysis, 2012, s. 556–576. PubMed:22517680. doi:10.1002/dta.1333. ISSN 1942-7603. Artikkelin verkkoversio.
  5. Miller K. J., Gonzalez H. A. (December 1998). "Serotonin 5-HT2A receptor activation inhibits cytokine-stimulated inducible nitric oxide synthase in C6 glioma cells". Ann. N. Y. Acad. Sci. 861 (1): 169–73. Bibcode:1998NYASA.861..169M. doi:10.1111/j.1749-6632.1998.tb10188.x. PMID 9928254. S2CID 23264746.
  6. Yu B., Becnel J., Zerfaoui M., Rohatgi R., Boulares A. H., Nichols C. D. (November 2008). "Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency". J. Pharmacol. Exp. Ther. 327 (2): 316–23. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586. S2CID 25374241.
  7. Pelletier M., Siegel R. M. (December 2009). "Wishing away inflammation? New links between serotonin and TNF signaling". Mol. Interv. 9 (6): 299–301. doi:10.1124/mi.9.6.5. PMC 2861806. PMID 20048135.
  8. Yu, B.; Becnel, J.; Zerfaoui, M.; Rohatgi, R.; Boulares, A. H.; Nichols, C. D. (2008). "Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 327 (2): 316–323. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586. S2CID 25374241.
  9. https://www.eurekalert.org/news-releases/463341
  10. Kelly A. Jones, Deepak P. Srivastava, John A. Allen, Ryan T. Strachan, Bryan L. Roth, Peter Penzes: Rapid modulation of spine morphology by the 5-HT2A serotonin receptor through kalirin-7 signaling. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 17.11.2009, nro 46, s. 19575–19580. PubMed:19889983. doi:10.1073/pnas.0905884106. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
  11. Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.

Aiheesta muualla muokkaa