Avaa päävalikko
Tämä artikkeli käsittelee päihdettä. Tarkoititko: Digital Object Identifier eli DOI

2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini (DOI) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][2] DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissä havaittiin ensimmäisen kerran 1964.[3]

DOI
DOI2DACS.svg
DOI3Dan.gif
Tunnisteet
CAS-numero 42203-78-1
IUPAC-nimi 2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini
SMILES IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N
Ominaisuudet
Moolimassa 321.1558 g/mol
Ulkomuoto Valkoinen, kiteinen[1]
Sulamispiste 201.5 °C (474.6 K)
Liukoisuus 10 mg/mL

Sisällysluettelo

BiokemiaMuokkaa

DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOI:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.[3]

Solututkimuksissa DOI:n on havaittu olevan hyvin voimakas tuumorinekroositekijä alfan aiheuttaman tulehduksen estäjä pikomolaarisissa pitoisuuksissa. TNF-alfa liittyy nivelreumaan ja Alzheimerin tautiin. DOI:lla ja muilla 5-HT2A reseptorien agonisteilla voisi olla toistaiseksi hyödyntämätöntä käyttöä näiden sairauksien hoidossa.[4]

DOI:n on myös osoitettu lisäävän neuroplastisuuden parantumiseen liittyviä biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen järjestäytymistä.[5]

Annostus ja vaikutusten kestoMuokkaa

PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5–3 mg suun kautta. Vaikutukset kestävät 16–30 tuntia.[1][2]

LakiMuokkaa

DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.[6]

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

  1. a b c Erowid Online Books : "PIHKAL" - #67 DOI www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  2. a b Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
  3. a b Clint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. Drug testing and analysis, 2012, s. 556–576. PubMed:22517680. doi:10.1002/dta.1333. ISSN 1942-7603. Artikkelin verkkoversio.
  4. Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares, Charles D. Nichols: Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, marraskuu 2008, nro 2, s. 316–323. PubMed:18708586. doi:10.1124/jpet.108.143461. ISSN 1521-0103. Artikkelin verkkoversio.
  5. Kelly A. Jones, Deepak P. Srivastava, John A. Allen, Ryan T. Strachan, Bryan L. Roth, Peter Penzes: Rapid modulation of spine morphology by the 5-HT2A serotonin receptor through kalirin-7 signaling. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 17.11.2009, nro 46, s. 19575–19580. PubMed:19889983. doi:10.1073/pnas.0905884106. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
  6. Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.

Aiheesta muuallaMuokkaa