Etyylimorfiini

kemiallinen yhdiste
Etyylimorfiini
Etyylimorfiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
7,8-didehydro-4,5-α-epoksi- 3-etoksi-17-metyylimorfinan-6-α-oli
Tunnisteet
CAS-numero 76-58-4
ATC-koodi R05DA01
PubChem CID 5359271
DrugBank DB01466
Kemialliset tiedot
Kaava C19H23NO3 
Moolimassa 313,391 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio Virtsa
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

C(US)

Reseptiluokitus

Schedule II(US)

Riippuvuusalttius Kohtalainen - Korkea
Antotapa oraalinen, intravenoosinen

Etyylimorfiini on opioideihin kuuluva analgeetti. Se keksittiin Saksassa 1884 ja sitä käytettiin heroiinin heikompana vaihtoehtona. Se on suunnilleen kodeiinin vahvuista (1/10 morfiinista). Se muistuttaa rakenteeltaan kodeiinia (eli metyylimorfiinia). Sillä on myös hydromorfoni-vastineensa (etyylidihydromorfoni eli 3-etoksiy-7,8-dihydro-morfin-6-oni;) ja dihydromorfiini-analogi etyylidihydromorfiini (CID:5492914); niillä ei ole kaupallista käyttöä. Dioniini on etyylimorfiinihydrokloridia.[1] Etyylimorfiinia on Suomessa Cocillana-yskänlääkevalmisteessa.[2]

Etyylimorfiinipohjaista yskänlääkettä
Suomalainen etyylimorfiinipohjainen yskänlääke

Metabolia muokkaa

Etyylimorfiini muuttuu kodeiinin tavoin elimistössä morfiiniksi maksassa sytokromi P450 -entsyymi CYP2D6:n vaikutuksesta. Etanoli hidastaa etyylimorfiinin metaboliaa, jolloin niiden yhteisvaikutuksesta hengitys voi lamautua.[3]

Käyttö muokkaa

Sitä käytetään yhdistelmälääkkeissä euforisoivana kipulääkkeenä kovan kivun hoitoon.[4] Yskänlääkkeessä etyylimorfiini vaikuttaa suoraan aivoihin hilliten siellä olevan yskänkeskuksen toimintaa, jolloin yskänärsytys lievittyy. Sen haittavaikutuksia ovat muun muassa pahoinvointi, oksentelu, ummetus, vapina, sekavuus ja väsymys.[5]

Muiden opioidien tapaan etyylimorfiini voi aiheuttaa riippuvuutta. Siihen syntyy nopeasti toleranssi, minkä takia sitä käytetään vain tilapäistä hoitoa vaativissa lääkityksissä, kuten kuivan kivuliaan yskän hoidossa.

Lähteet muokkaa

  1. Pieni Tietosanakirja s.659-660
  2. Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: R05DA01 Fimea.
  3. "Effects of ethanol on ethylmorphine metabolism in isolated rat hepatocytes: characterization by means of a multicompartmental model" (1997). Pharmacology & toxicology 80 (4): 171–81. doi:10.1111/j.1600-0773.1997.tb00392.x. PMID 9140136. 
  4. Indalgin® tuoteseloste (Arkistoitu – Internet Archive)
  5. COCILLANA® tuoteseloste [vanhentunut linkki]

Aiheesta muualla muokkaa