LSA

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta Ergiini)

LSA (myös D-lysergihapon amidi, D-lysergamidi, ergiini tai LA-111) on ergoliinipohjainen alkaloidi,[1] jota esiintyy esimerkiksi päivänsinen (Ipomoea tricolor)[2], ruusunorsukierron (Argyreia nervosa)[3] ja atsteekkilumokierron (Turbina corymbosa)[4] siemenissä.

LSA
Ergine.png
Tunnisteet
CAS-numero 478-94-4
IUPAC-nimi (8β)-9,10-didehydro-6-metyyli-ergoliini-8-karboksiamidi
SMILES O=C(N)[C@@H]3/C=C2/c4cc
cc1c4c(cn1)C[C@H]2N(C3)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C26H17N3O
Moolimassa 267,326 g/mol
Sulamispiste 80 °C (353 K)

VaikutuksetMuokkaa

 
Ergiiniä sisältäviä ruusunorsukierron (Argyreia nervosa) siemeniä.

LSA:n annospotenssi on kymmenesosan lysergihapon dietyyli-amidin (LSD) voimakkuudesta, eli tyypillinen annos on 1–2 mg suun kautta.[5][6] LSA alkaa vaikuttaa nauttimisesta noin 1–2 tunnin kuluessa ja saavuttaa huippunsa noin 4–5 tunnin tienoilla. Kokemuksiin saattaa liittyä mietoja tai vahvoja visuaalisia harhoja, sekä auraalisia eroavaisuuksia. LSA:ta nauttinut saattaa kokea myös vahvoja emotionaalisia tiloja, jotka voivat henkilöstä riippuen vaikuttaa psyykeen myös negatiivisesti. LSA:n emotionaaliset vaikutukset voivat olla lähes samanlaiset kuin pienen ekstaasiannoksen.lähde?

TerveysvaikutuksetMuokkaa

LSA:ta ei suositella etenkään raskaana oleville naisille tai ihmisille joilla on geneettistä taipumusta skitsofreniaan tai muihin mielenterveydellisiin sairauksiin. LSA on erityisen vaarallinen syntymättömän lapsen terveydelle koska se supistaa verisuonia.

KemiaMuokkaa

Kemiallisista samanlaisuuksista johtuen LSA:stä voidaan valmistaa LSD:tä, muttei tämä ole yleinen tapa syntetisoida LSD:tä käytännöllisistä syistä. Ensin LSA eristetään siemenistä esimerkiksi pylväskromatografian avulla. Sitten LSA kohdistetaan emäksen kuten kaliumhydroksidin katalysoimaan hydrolyysireaktioon, jonka johdosta syntyy lysergihappoa. Siemenistä voidaan lisäksi eristää LSA:n isomeeri iso-LSA, joka voidaan kohdistaa isomerisaatioreaktioon muodostaen LSA:ta, jotta kemiallisen prosessin tuotto olisi mahdollisimman suuri.[7] Tämän jälkeen lysergihappo deprotonoidaan käyttäen esimerkiksi N,N-dietyylimetyyliamiinia ja kohdistetaan sitten kondensaatioreaktioon dietyyliamiinin kanssa esimerkiksi PyBOP:n, fosforyylikloridin tai hydratsiinin avulla, jonka tuotteena syntyy LSD:tä.[8][9]

LainsäädäntöMuokkaa

LSA:ta sisältävät siemenet ovat laillisia, paitsi ruusunorsukierron siemenet ovat lääkeainelistalla,[10] mutta päihtymistarkoitukseen murskattujen siemenien hallussapito ja nauttiminen on laitonta. Henkilöä, joka syyllistyy hallussapito- tai käyttörikokseen, voidaan syyttää lääkeainerikoksesta.lähde?

TestitMuokkaa

LSA:n voi havaita virtsanäytteen kautta, mutta LSA:ta ei kuitenkaan seulota normaaleissa tai laajennetuissa huumetesteissä.

LSA voi myös laukaista positiivisen tuloksen LSD:n havaitsevissa testeissä. Kuitenkaan ei ole tarkkaa tietoa kuinka kauan LSA näkyy virtsatesteissä.

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

  1. Ergine - Substance Summary NBCI. 11.7.2009. (englanniksi)
  2. Shulgin, Alexander & Shulgin, Ann: ”26”, TiHKAL. Transform Press, 1997. ISBN 0-9630096-9-9. Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
  3. Duke, Jim: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases Germplasm Resources Information Network. USDA. (englanniksi)
  4. Hofmann, Albert: Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico. Bulletin on Narcotics, 1971, nro 1. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
  5. Webster, Peter; Perrine, Daniel & Ruck, Carl: Mixing the Kykeon (PDF) ELEUSIS: Journal of Psychoactive Plants and Compounds. 2000. (englanniksi)
  6. Erowid LSA Vault : Dosage erowid.org. Viitattu 7.12.2017.
  7. Erowid Morning Glory Vaults : Extraction of LSA (Method #1) erowid.org. (englanniksi)
  8. Kornfeld EC, Fornefeld EJ, Kline GB, Mann MJ, Morrison DE, Jones RG, Woodward RB: The Total Synthesis of Lysergic Acid Journal of the American Chemical Society. (englanniksi)
  9. Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh DM: Lysergamides of isomeric 2,4-dimethylazetidines map the binding orientation of the diethylamide moiety in the potent hallucinogenic agent N,N-diethyllysergamide (LSD) Journal of Medicinal Chemistry Vuosi = 2002.
  10. Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskuksen päätös lääkeluettelosta FINLEX. 11.12.2009.

Aiheesta muuallaMuokkaa