Kondensaatioreaktio
Kondensaatioreaktiossa molekyylit liittyvät toisiinsa samalla kun poistuu jokin pienimolekyylinen yhdiste (esimerkiksi vesimolekyyli). Useiden kondensaatioreaktioiden mekanismi koostuu peräkkäisistä additio- ja eliminaatioreaktioista.[1]
Aminohappomolekyylien keskinäisessä kondensaatioreaktiossa muodostuu dipeptidi:
- Aminohappojen välille muodostuvaa sidosta kutsutaan peptidisidokseksi:
- Kondensaatioreaktio voi jatkua, sillä syntyvässä dipeptidissä on jäljellä reaktiiviset funktionaaliset ryhmät; aminoryhmä ja karboksyyliryhmä.
- Kondensaatioreaktion jatkuessa muodostuu proteiinien rakenneosia, polypeptidejä. Kun polypeptidiketjun moolimassa ylittää 10 000g/mol aletaan polypeptidiä nimittää proteiiniksi.
Esteröitymisessä kondensaatioreaktio tapahtuu alkoholin ja karboksyylihapon välillä vahvojen epäorgaanisten happojen protonien toimiessa katalyytteina.
- Esteröitymisen käänteisreaktiossa, hydrolyysissa, esteri hajoaa veden vaikutuksesta hapoksi ja alkoholiksi.
- Esteröityminen ei voi jatkua samaan tapaan, kuin peptidikondensaatio, sillä esterissä ei ole kondensoitumiseen tarvittavia funktionaalisia ryhmiä.
Myös eetterin muodostuessa kahdesta alkoholimolekyylistä tapahtuu kondensaatioreaktio. Esimerkiksi dietyylieetteri (kp. 35 °C) syntyy kahdesta etanolimolekyylistä:
Dietyylieetterin kiehumispiste on selvästi alempi, kuin alkuperäisten alkoholien (kp. 79 °C). Tämä on tyypillistä ja johtuu siitä, että eettereissä ei ole vetysidosta kuten alkoholeissa.
Lähteet
muokkaa- ↑ Condensation reaction IUPAC GoldBook. Viitattu 13.07.2013. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Kondensaatioreaktio Wikimedia Commonsissa