5-metoksidimetyylitryptamiini


5-metoksidimetyylitryptamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-(5-metoksi-1H-indoli-3- yl)-N,N-dimetyylietaaliamiini
Tunnisteet
CAS-numero	1019-45-0
ATC-koodi	?
PubChem	?
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₃H₁₈N₂O
Moolimassa	218,298 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	?

5-metoksidimetyylitryptamiini (5-MeO-DMT, N,N-dimetyyli-5-metoksitryptamiini) on hyvin voimakas psykedeelinen tryptamiini, jota esiintyy luonnossa kasvikunnassa ja muutamissa sammakkolajeissa.

Bufo alvarius sammakon iho erittää 5-metoksidimetyylitryptamiiniä.

5-metoksidimetyylitryptamiiniä valmistettiin synteettisesti ensimmäisen kerran vuonna 1936. Vuonna 1959 sitä eristettiin Anadenanthera peregrinan siemenistä, joita käytetään Yopo-nuuskan yhtenä valmistusaineena.

5-metoksidimetyylitryptamiini metabolisoituu bufoteniiniksi.^[1]

Annostus ja vaikutuksetMuokkaa

Puhtaassa muodossa 5-metoksidimetyylitryptamiini nautitaan polttamalla, nuuskaamalla tai injektoimalla, ja se on aktiivinen jopa 2 milligramman annoksilla. 5-metoksidimetyylitryptamiini on aktiivinen myös oraalisesti, jos sitä nautitaan samanaikaisesti monoamiinioksidaasi-inhibiittoreiden kanssa. Tutkija Jonathan Ottin mukaan 5-metoksidimetyylitryptamiini on aktiivinen oraalisesti myös ilman MAO-estäjiä, jos annostus on yli 30 milligrammaa.

Vaikutukset alkavat poltettaessa tai injektoidessa muutamassa sekunnissa, nuuskatessa minuuteissa. Kokemuksen kuvataan usein muistuttavan kuolemanrajakokemusta. Pääasialliset vaikutukset kestävät poltettaessa 5–10 minuuttia. Nuuskatessa varsinaiset vaikutukset ovat huomattavasti vähemmän intensiivisiä, ja ne kestävät keskimäärin 15–25 minuuttia.

KemiaMuokkaa

Yhdysvaltalainen tutkija Hamilton Morris kehitti menetelmän valmistaa 5-MeO-DMT:tä 5-metoksitryptamiinin vapaaemäksestä pelkistävän aminoinnin myötä.^[2]

LakiMuokkaa

5-MeO-DMT on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.^[3]

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

↑ Shen et al: Psychedelic 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine: Metabolism, Pharmacokinetics, Drug Interactions, and Pharmacological Actions. Current drug metabolism, lokakuu 2010, 11. vsk, nro 8, s. 659–666. PubMed:20942780. doi:10.2174/138920010794233495. (englanniksi)
↑ Barbara E. Bauer: Hamilton Morris Synthesizes 5-MeO-DMT in “Pharmacopeia” Psychedelic Science Review. (englanniksi)
↑ Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.

Aiheesta muuallaMuokkaa

PubChem: N,N-Dimethyl-5-methoxytryptamine (englanniksi)
Human Metabolome Database (HMDB): 5-Methoxydimethyltryptamine (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): 5-Methoxydimethyltryptamine (englanniksi)
PheroBase: Semiochemical - o-methylbufotenine (englanniksi)
Erowid-portaali
TiHKAL-kirja osoitteessa Erowid
isomerdesign.com
KEGG: 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine (englanniksi)
PubChem: Methoxydimethyltryptamines (englanniksi)
5-MeO-DMT:n synteesi

[1] Shen et al: Psychedelic 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine: Metabolism, Pharmacokinetics, Drug Interactions, and Pharmacological Actions. Current drug metabolism, lokakuu 2010, 11. vsk, nro 8, s. 659–666. PubMed:20942780. doi:10.2174/138920010794233495. (englanniksi)

[2] Barbara E. Bauer: Hamilton Morris Synthesizes 5-MeO-DMT in “Pharmacopeia” Psychedelic Science Review. (englanniksi)

[3] Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.

[1]

[2]

[3]