Maillard-reaktio
Maillard-reaktio on pelkistävien sokerien ja aminohappojen tai proteiinien välinen kemiallinen reaktio. Reaktio vaatii tapahtuakseen lämpöä, minkä vuoksi se tapahtuu esimerkiksi ruokien kypsentämisen yhteydessä. Maillard-reaktio tapahtuu vaiheittain. Maillard-reaktion tuotteina muodostuu ruskeita väriaineita ja aromia tuottavia yhdisteitä, jotka tuovat useisiin elintarvikkeisiin väriä ja makua.[1][2]
HistoriaMuokkaa
Ensimmäisen kerran Maillard-reaktion havaitsi ranskalainen Louis Camille Maillard, joka julkaisi havaintonsa vuonna 1912. Reaktion mekanismin selvittämiseen kului kuitenkin vielä yli 40 vuotta ja selityksen reaktiolle esitti yhdysvaltalainen John E. Hodge vuonna 1953.[1][2]
ReaktioMuokkaa
 |
Tämän artikkelin tai sen osan kieliasua on pyydetty parannettavaksi. Voit auttaa Wikipediaa parantamalla artikkelin kieliasua. Tarkennus: Vaikeaselkoinen kemiaa syvällisemmin opiskelemattomalle |
Maillard-reaktio tapahtuu vaiheittain. Ensimmäisessä vaiheessa pelkistävät sokerit reagoivat aminohappojen tai proteiinien vapaiden aminoryhmien kanssa muodostaen imiinin eli Schiffin emäksen. Tämä imiini tautomerisoituu muodostaen 1,2-enaminolin, joka isomeroituu Amadori-yhdisteeksi kutsuttavaksi ketoamiiniksi.[1][2] Tämä Amadori-yhdiste hajoaa happamissa olosuhteissa muodostaen hydroksimetyylifurfuraalia, ja neutraaleissa tai emäksisissä olosuhteissa se hajoaa maltoliksi tai isomaltoliksi.[1] Muita Maillard-reaktion tuotteina muodostuvia aromiyhdisteitä ovat furfuraali ja furfuryylialkoholi eli furfuroli, diasetyyli, asetoli, pyruvaldehydi ja glyoksaali.[1][3] Maillard-reaktioissa Amadori-yhdisteitä muodostuu myös ruskeita väriaineita melanoidiineja, jotka ovat pyrroli- ja furaanirakenteisia yhdisteitä.[1]
Maillard-reaktio voi olla myös epätoivottu elintarvikkeissa, koska se voi aiheuttaa väri- tai makuvirheitä tai heikentää valmisteen ravinnepitoisuutta. Esimerkiksi maitotuotteita kuumennettaessa maidon laktoosi ja laktuloosi voivat reagoida proteiinien lysiiniaminohappojen sivuketjun aminoryhmän kanssa ja pienemmissä määrin myös arginiinin, tryptofaanin ja histidiinin kanssa Maillard-reaktiolla. Näin muodostuneet Maillard-reaktion tuotteet, kuten laktulosyylilysiini ja furosiini, eivät imeydy ja täten maidon ihmiselle käyttökelpoinen aminohapposisältö heikkenee. Maidon käsittelyssä Maillard-reaktiota voi tapahtua pastöroinnin tai iskukuumennuksen yhteydessä.[1][3]
Maillard-reaktion lisäksi toinen ei-entsymaattinen ruskistumisreaktio on karamellisoituminen, jossa reaktioon osallistuvat ainoastaan pelkistävät sokerit. Korkeammissa lämpötiloissa karamellisoituminen ja pyrolyysi ovat merkittävämpiä kuin Maillard-reaktio. Yli 180 °C lämpötiloissa Maillard-reaktion reaktiotuotteena syntyy akryyliamidia, joka on luokiteltu karsinogeeniseksi yhdisteeksi.[4] Maillard-reaktion vaatima lämpötilan alaraja ei ole hyvin määritelty, mutta reaktioita tapahtuu myös huoneenlämpötilassa.[5] Maillard-reaktioita tapahtuu myös ihmiskudoksessa ruumiinlämpötilassa. Ihmiskehossa tapahtuvat Maillard-reaktiot on yhdistetty useisiin ihmisen rappeuttaviin sairauksiin.[6] Maillard-yhdisteet voivat toimia näille rappeutaville sairauksille mahdollisesti altistavien kehittyneiden glykaation lopputuotteiden esiasteina.[7]
Katso myösMuokkaa
LähteetMuokkaa
- ↑ a b c d e f g Tom Coultate: Food: The Chemistry of its Components. 5th Edition. RSCPublishing, 2008. ISBN 978-0854041114. (englanniksi)
- ↑ a b c Kazumi Araki & Toshitsugu Ozeki: Amino Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 1.12.2013
- ↑ a b Marjatta Jokela, Seija Jaakkola, Pekka Huhtanen, Timo Rokka,Hannu Korhonen, Pirjo Salo-Väänänen ja Vieno Piironen: Keskeisten alkutuotantotekijöiden ja prosessoinnin vaikutus maidon laatuun, s. 88. Maatalouden tutkimuskeskus, 1998. ISBN 951-729-520-0. Teoksen verkkoversio (viitattu 1.12.2013).
- ↑ http://www.imreblank.ch/Nature_2002_419_449.pdf
- ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10956149
- ↑ http://fsrio.nal.usda.gov/nal_web/fsrio/printresults.php?ID=8441 (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Paraskevi Gkogkolou, Markus Böhm: Advanced glycation end products. Dermato-endocrinology, 1.7.2012, nro 3, s. 259–270. PubMed:23467327. doi:10.4161/derm.22028. ISSN 1938-1972. Artikkelin verkkoversio.