Furfuryylialkoholi
Furfuryylialkoholi on orgaaninen yhdiste (alkoholi), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan palavaa, väritöntä nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Furfuryylialkoholin väri muuttuu punaiseksi tai ruskeaksi ilman ja valon vaikutuksesta. Sen kemiallinen kaava on C5H6O2. Siitä käytetään myös nimityksiä 2-furaanimetanoli, 2-furankarbinoli, 2-hydroksimetyylifuraani ja furfuraalialkoholi.
| Furfuryylialkoholi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksimetyylifuraani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H6O2 |
| Moolimassa | 98,1 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Neste |
| Sulamispiste | –15 °C (258 K) |
| Kiehumispiste | 170 °C (443 K) |
| Tiheys | 1,13 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen |
Furfuryylialkoholin moolimassa on 98,1 g/mol, sulamispiste -15 °C (joissain yhteyksissä aineella mainitaan myös toinen sulamispiste -31 °C), kiehumispiste 170 °C, tiheys 1,13 g/cm3, leimahduspiste 65 °C (c.c.) ja 75 °C (o.c.), itsesyttymislämpötila 491 °C ja CAS-numero 98-00-0.
Furfuryylialkoholi sekoittuu veteen ja polymeroituu happojen vaikutuksesta.
Ympäristö- ja terveysvaikutukset muokkaa
Lyhytaikainen altistus furfuryylialkoholille ärsyttää ihoa ja hengitysteitä sekä aiheuttaa silmiin kyynelvuotoa. Pidempiaikaisessa tai toistuvassa altistuksessa neste kuivattaa ihoa ja voi vaikuttaa keskushermostoon.
Valmistus ja käyttö muokkaa
Furfuryylialkoholia valmistetaan joko neste- tai kaasufaasissa tapahtuvassa furfuraalin pelkistyksellä vedyn avulla. Katalyyttinä käytetään kupariyhdisteitä, jotka katalysoivat selektiivisesti aldehydiryhmän pelkistymistä eivätkä heterosyklisen renkaan kaksoissidokset pelkisty. Toinen tapa valmistaa furfuryylialkoholia on niin kutsuttu Gannizaro-reaktio, jossa furfuraali reagoi natriumhydroksidin kanssa. Furfuryylialkoholia käytetään valmistettaessa furfuryylialkoholi- ja ureaformaldehydihartseja, sementtien valmistuksessa, liuottimena ja muiden yhdisteiden kuten ranitidiinin valmistuksessa.[1][2][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 842. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.04.2013
- ↑ H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 15.04.2013