Isomaltoli

kemiallinen yhdiste

Isomaltoli (C6H6O3) on furaanijohdannaisiin kuuluva aromaattinen ketoni. Yhdistettä muodostuu useisiin elintarvikkeisiin hiilihydraateista kuumennuksen yhteydessä.

Isomaltoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1-(3-hydroksifuran-2-yyli)etanoni
CAS-numero 3420-59-5
PubChem CID 18898
SMILES CC(=O)C1=C(C=CO1)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H6O3
Moolimassa 126,108 g/mol
Sulamispiste 98-103 °C[2]
Liukoisuus veteen Liukenee kuumaan veteen

Ominaisuudet muokkaa

Huoneenlämpötilassa isomaltoli on valkoista kiteistä ainetta. Se ei käytännöllisesti katsoen liukene kylmään veteen, mutta liukenee kuumaan veteen ja etanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[2] Yhdiste muodostaa kelaatteja booriryhmän metallien, kuten alumiinin, galliumin ja indiumin kanssa[3].

Isomaltolia muodostuu yhdessä isomeerinsa maltolin kanssa hiilihydraateista, erityisesti laktoosista ja maltoosista kuumennuksen yhteydessä Maillard-reaktiolla. Yhdistettä esiintyy pieniä määriä muun muassa leivässä, leivonnaisissa ja maltaissa sekä paahdetuissa kahvinpavuissa. Isomaltolilla on voimakas hedelmäinen ja karamellisoituneen sokerin kaltainen tuoksu ja maku.[2][4][5][6]

Lähteet muokkaa

  1. Isomaltol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.6.2015.
  2. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 884. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Tammy G. Lutz, David J. Clevette, Steven J. Rettig & Chris Orvig: Metal Chelation with Natural Products: Isomaltol Complexes of Aluminum, Gallium, and Indium. Inorganic chemistry, 1989, 28. vsk, nro 4, s. 715-719. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.6.2015. (englanniksi)
  4. Thomas Richardson,John W. Finley: Chemical Changes in Food during Processing, s. 336. Springer, 2012. ISBN 978-0-87055-504-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.6.2015). (englanniksi)
  5. The Chemistry of Food. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9781118383834. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.6.2015). (englanniksi)
  6. H.-D. Belitz,W. Grosch: Food Chemistry, s. 254, 374, 509. Springer, 2013. ISBN 978-3-662-07281-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.6.2015). (englanniksi)