Pyrroli
Pyrroli on viisiatominen heterosyklinen aromaattinen amiini, jonka molekyylikaava on C4H5N.
| Pyrroli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=CN1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H5N |
| Moolimassa | 67,09 g/mol |
| Sulamispiste | –23 °C |
| Kiehumispiste | 129–131 °C |
| Tiheys | 0,967 g/cm3 |
Pyrrolimolekyylin typpi on sp2-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla, jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kuten bentseeni. Koska pyrrolin typpiatomin (N) vapaa elektronipari on osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäin heikko emäs (pKa = –4).
Kasvien lehtivihreä ja punaisten verisolujen punainen väri ovat peräisin pyrrolirakenteisista porfyriiniyhdisteistä. Esimerkiksi hemoglobiinin hemi.
Valmistus ja käyttö muokkaa
Pyrrolia valmistetaan synteettisesti furaanin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä käytetään piidioksidia tai alumiinioksidia. Muita vaihtoehtoja ovat ammoniummukaatin eli limahapon ammoniumsuolan kuumennus, meripihkaimidin pelkistys sinkillä ja butyynidiolin reaktio ammoniakin kanssa alumiinioksidin tai toriumdioksidin katalysoimana. Pyrrolia käytetään muun muassa sähköjohtavien polypyrrolipolymeerien valmistukseen.[1][2]
Lähteet muokkaa
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 906. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Albrecht Ludwig Harreus: Pyrrole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.4.2013
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: 1H-Pyrrole (englanniksi)
- ChemBlink: Pyrrole (englanniksi)