Kefalosporiinit

Kefalosporiinit ovat ryhmä beetalaktaameihin kuuluvia antibiootteja. Niiden vaikutusmekanismi on sama kuin penisilliinien, eli ne estävät bakteerin soluseinän peptidoglykaanin synteesiä. Runsaasti erilaisia kefalosporiineita on kehitetty muuntelemalla niiden runkoa ja sivuketjujen rakennetta. Kefalosporiinit ryhmitellään sukupolviin (tällä hetkellä 1.–4.) käyttämällä kriteereinä muun muassa beetalaktamaasin sietoa, antibakteerista kirjoa, keksimisajankohtaa ja antotapaa.

Kefalosporiinin runko-osa.

Luokitus

1. polvi

Ensimmäisen polven kefalosporiinit ovat ryhmän vanhimpia lääkeaineita, ja niillä on hyvä teho grampositiivisiin bakteereihin. Ne eivät kuitenkaan kestä gramnegatiivisten bakteerien tuottamia beetalaktamaaseja eivätkä siksi tehoa kyseisiin mikrobeihin. Ensimmäisen polven kefalosporiinit kuuluvat anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa luokkaan J01DB.

• Kefaleksiini, C₁₆H₁₇N₃O₄S, CAS-numero 15686-71-2
• Kefaloridiini, C₁₉H₁₇N₃O₄S₂, CAS-numero 50-59-9
• Kefalotiini, C₁₆H₁₆N₂O₆S₂, CAS-numero 153-61-7
• Kefatsoliini, C₁₄H₁₄N₈O₄S₃, CAS-numero 25953-19-9
• Kefadroksiili, C₁₆H₁₇N₃O₅S, CAS-numero 50370-12-2
• Kefatsedoni, C₁₈H₁₅Cl₂N₅O₅S₃, CAS-numero 56187-47-4
• Kefatritsiini, C₁₈H₁₈N₆O₅S₂, CAS-numero 51627-14-6
• Kefapiriini, C₁₇H₁₇N₃O₆S₂, CAS-numero 21593-23-7
• Kefradiini, C₁₆H₁₉N₃O₄S, CAS-numero 38821-53-3
• Kefasetriili, C₁₃H₁₃N₃O₆S, CAS-numero 10206-21-0
• Kefroksadiini, C₁₆H₁₉N₃O₅S, CAS-numero 51762-05-1
• Keftetsoli, C₁₃H₁₂N₈O₄S₃, CAS-numero 26973-24-0

2. polvi

Toisen polven kefalosporiinit kestävät beetalaktamaasia paremmin kuin ensimmäisen polven lääkkeet, koska niiden molekyylistä löytyvä steerinen este (esimerkiksi -OCH₃-ryhmä) estää beetalaktamaasin kiinnittymistä. Vaikutuskirjo on laajempi kuin ensimmäisen polven kefalosporiineilla, ja ne myös pääsevät kudoksiin perille jonkin verran paremmin. Ryhmän lääkkeet tehoavat useisiin anaerobisiin mikrobeihin, mutta eivät esimerkiksi pseudomonakseen. Toisen polven kefalosporiinit kuuluvat anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa luokkaan J01DC.

• Kefoksitiini, C₁₆H₁₇N₃O₇S₂, CAS-numero 35607-66-0
• Kefuroksiimi, C₁₆H₁₆N₄O₈S, CAS-numero 55268-75-2
• Kefamandoli, C₁₈H₁₈N₆O₅S₂, CAS-numero 34444-01-4
• Kefakloori, C₁₅H₁₄ClN₃O₄S, CAS-numero 53994-73-3
• Kefotetaani, C₁₇H₁₇N₇O₈S₄, CAS-numero 69712-56-7
• Kefonisidi, C₁₈H₁₈N₆O₈S₃, CAS-numero 61270-58-4
• Kefotiaami, C₁₈H₂₃N₉O₄S₃, CAS-numero 61622-34-2
• Lorakarbefi, C₁₆H₁₆ClN₃O₄•H₂O, CAS-numero 76470-66-1
• Kefmetatsoli, C₁₅H₁₇N₇O₅S₃, CAS-numero 56796-20-4
• Kefprotsiili, C₁₈H₁₉N₃O₅S, CAS-numero 92665-29-7
• Keforanidi, C₂₀H₂₁N₇O₆S₂, CAS-numero 60925-61-3
• Kefminoksi, C₁₆H₂₁N₇O₇S₃, CAS-numero 84305-41-9
• Kefbuperatsoni, C₂₂H₂₉N₉O₉S₂, CAS-numero 76610-84-9
• Flomoksefi, C₁₅H₁₈F₂N₆O₇S₂, CAS-numero 99665-00-6

3. polvi

Kolmannen polven kefalosporiinit tehoavat gramnegatiivisiin bakteereihin paremmin kuin toisen polven lääkkeet, mutta teho grampositiivisiin bakteereihin on heikompi. Kolmannen polven kefalosporiinit kuuluvat anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa luokkaan J01DD.

• Kefotaksiimi, C₁₆H₁₇N₅O₇S₂, CAS-numero 63527-52-6
• Keftatsidiimi, C₂₂H₂₂N₆O₇S₂, CAS-numero 72558-82-8
• Kefsulodiini, C₂₂H₂₀N₄O₈S₂, CAS-numero 62587-73-9
• Keftriaksoni, C₁₈H₁₈N₈O₇S₃, CAS-numero 73384-59-5
• Kefmenoksiimi, C₁₆H₁₇N₉O₅S₃, CAS-numero 65085-01-0
• Latamoksefi, C₂₀H₂₀N₆O₉S, CAS-numero 64952-97-2
• Keftitsoksiimi, C₁₃H₁₃N₅O₅S₂, CAS-numero 68401-81-0
• Kefiksiimi, C₁₆H₁₅N₅O₇S₂, CAS-numero 79350-37-1
• Kefoditsiimi, C₂₀H₂₀N₆O₇S₄, CAS-numero 69739-16-8
• Kefetameetti, C₁₄H₁₅N₅O₅S₂, CAS-numero 65052-63-3
• Kefpiramidi, C₂₅H₂₄N₈O₇S₂, CAS-numero 70797-11-4
• Kefoperatsoni, C₂₅H₂₇N₉O₈S₂, CAS-numero 62893-19-0
• Kefpodoksiimi, C₁₅H₁₇N₅O₆S₂, CAS-numero 80210-62-4
• Keftibuteeni, C₁₅H₁₄N₄O₆S₂, CAS-numero 97519-39-6
• Kefdiniiri, C₁₄H₁₃N₅O₅S₂, CAS-numero 91832-40-5
• Kefditoreeni, C₁₉H₂₀N₆O₅S₃, CAS-numero 104145-95-1
• Kefkapeeni, C₁₇H₁₉N₅O₆S₂, CAS-numero 135889-00-8

4. polvi

Neljännen polven kefalosporiinit kuuluvat anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa luokkaan J01DE.

• Kefepiimi, C₁₉H₂₄N₆O₅S₂, CAS-numero 88040-23-7
• Kefpiromi, C₂₂H₂₂N₆O₅S₂, CAS-numero 84957-29-9
• Kefotsopraani, C₁₉H₁₇N₉O₅S₂, CAS-numero 113359-04-9

5. polvi

• Keftaroliinifosamiili, C₂₂H₂₂PS₄N₈O₈, CAS-numero 229016‐73‐3
• Keftolotsaani, C₂₃H₃₀N₁₂O₈S₂, CAS-numero 689293-68-3

Aiheesta muualla

• EU komission asetus, josta CAS-numerot^{[vanhentunut linkki]} (pdf-tiedosto)
• Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus, J01DB ensimmäisen sukupolven kefalosporiinit (Arkistoitu – Internet Archive)
• Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus, J01DC toisen sukupolven kefalosporiinit (Arkistoitu – Internet Archive)
• Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus, J01DD kolmannen sukupolven kefalosporiinit (Arkistoitu – Internet Archive)