Kefradiini

kemiallinen yhdiste
Kefradiini
Kefradiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-sykloheksa-1,4-dien-1-yyliasetyyli]amino]-3-metyyli-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 38821-53-3
ATC-koodi J01DB09
PubChem CID 38103
DrugBank DB01333
Kemialliset tiedot
Kaava C16H19N3O4S 
Moolimassa 349,412
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 140–142 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus Hyvä
Metabolia ?
Puoliintumisaika 1,3 h[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, parenteraalinen

Kefradiini (C16H19SN3O4) on puolisynteettinen niin kutsutun ensimmäisen sukupolven kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina hoidettaessa bakteeri-infektioita, joskin nykyisin sen käyttö on harvinaista.

Ominaisuudet ja käyttö

muokkaa

Kefradiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja hieman etanoliin ja asetoniin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin kefradiini ei liukene.[1] Kefradiinin antibioottinen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin kefalosporiineilla eli se estää bakteerien soluseinämän synteesiä. Vaikutuskirjoltaan se on samankaltainen kefaleksiinin kanssa. Kefaleksiinista poiketen kefadriinia voidaan annostella tablettien lisäksi myös ruiskeena lihakseen tai suoneen. Kefadriiniä voidaan käyttää kefaleksiinin tavoin muun muassa virtsatietulehduksen, korvatulehduksen, hengitysteiden infektioiden ja ihotulehdusten hoitoon. Haittavaikutukset ovat samankaltaisia muiden kefalosporiinien kanssa ja lisäksi eräillä potilailla on esiintynyt riskiä emättimen hiivasienitulehdukseen.[2][3] Kefadriini tuli markkinoille vuonna 1972[4]. Sittemmin uudemmat kefalosporiinit ovat korvanneet sen ja kefadriinin käyttö on enää vähäistä[2][3].

Lähteet

muokkaa
  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 331. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. a b c M Lindsay Grayson,Suzanne M Crowe,James S McCarthy,John Mills,Johan W Mouton,S Ragnar Norrby,David L Paterson,Michael A Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 370–374. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2017). (englanniksi)
  3. a b Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 176–177. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.11.2017). (englanniksi)
  4. John Roberts: Cephalosporins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.11.2017