Kefadroksiili

kemiallinen yhdiste
Kefadroksiili
Kefadroksiili
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroksifenyyli)asetyyli]amino]-3-metyyli-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 50370-12-2
ATC-koodi J01DB05
PubChem 47965
DrugBank DB01140
Kemialliset tiedot
Kaava C16H17N3O5S 
Moolimassa 363,396
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 15–20 %[1]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 1,5–2 tuntia[1]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Kefadroksiili (C16H17SN3O5) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Kefadroksiili kuuluu niin sanottuihin ensimmäisen sukupolven kefalosporiineihin ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerien soluseinän synteesin estoon. Se on laajakirjoinen antibiootti ja tehoaa moniin grampositiisiin bakteereihin. Gramnegatiivisia bakteereja vastaan teho on heikompi, mutta se tehoaa esimerkiksi joihinkin kolibakteerikantoihin. Kefadroksiili annostellaan tablettina ja sitä voidaan käyttää kefaleksiinin tavoin muun muassa hengitystieinfektioiden ja virtsatulehdusten hoidossa. Etuna on pidempi puoliintumisaika.[1][2][3][4][5]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Kefadroksiilin aiheuttamat haittavaikutukset ovat harvinaisia. Niitä ovat huonovointisuus, oksentaminen, ripuli ja allerginen ihottuma.[3]

ValmistusMuokkaa

Kefadroksiilia valmistetaan tyrosiinin anhydridijohdannaisen ja 7-aminokefalosporaanihapon välisellä reaktiolla.[6]

LähteetMuokkaa

  1. a b c Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 25.6.2020.
  2. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  3. a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 370–374. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2020). (englanniksi)
  4. Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 178. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 25.6.2020). (englanniksi)
  5. Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  6. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 446. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2020). (englanniksi)