Kefalotiini
| |
Kefalotiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (6R,7R)-3-(asetyloksimetyyli)-8-okso-7-[(2-tiofen-2-yyliasetyyli)amino]-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C16H16N2O6S2 |
| Moolimassa | 396,448 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 160–160.5 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 50–60 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi |
Kefalotiini (C16H16S2N2O6) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitoon, joskin resistenttien kantojen yleistyminen on vähentänyt sen käyttöä.
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa kefalotiini on kiteistä ainetta. Se on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky asetonitriililiuoksessa on +50.[1] Kefalotiini kuuluu niin kutsuttuihin ensimmäisen sukupolven kefalosporiineihin. Sen antibioottinen teho perustuu muiden saman ryhmän lääkeaineiden tavoin bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerroksen synteesin estoon. Kefalotiini tehoaa moniin grampositiivisiin bakteereihin esimerkiksi stafylokokkeihin ja streptokokkeihin. Gramnegatiivisista bakteereista aine on tehokas eräitä Salmonella-, Klebsiella -ja kolibakteerikantoja vastaan. Monet näistä kuitenkin tuottavat beetalaktamaasientsyymejä, jotka hydrolysoivat kefalotiini tehottomaksi. Kefalotiiniä voidaan käyttää iho- ja pehmytkudostulehdusten, endokardiitin ja keuhkokuumeen hoitoon sekä leikkausten jälkeisten bakteeri-infektioiden ehkäisyyn. Aikaisemmin sitä käytettiin virtsatietulehdusten hoitamiseen, mutta resistenttiyden kehittymisen vuoksi sitä ei enää käytetä. Kefalotiini tuli markkinoille vuonna 1964.[1][3]
Haittavaikutukset
muokkaaKefalotiini voi aiheuttaa yliherkkyysoireita kuten ihottumaa tai jopa anafylaktisen shokin. Se on myös myrkyllistä munuaisille.[2]
Valmistus
muokkaaKefalotiiniä valmistetaan 1-asetyloksi-7-aminokefalosporiinihapon ja 2-tienyyliasetyylikloridin välisellä reaktiolla natriumvetykarbonaatin läsnäollessa.[3]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 330. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 347–355. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.4.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 443. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.4.2019). (englanniksi)