Pyrimidiini

Pyrimidiini on aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C₄H₄N₂. Pyrimidiinin emäsjohdokset (pyrimidiiniemäkset) ovat rakenneosana nukleosideissa, nukleotideissa ja nukleiinihapoissa.

Pyrimidiinin rakenne

Pyrimidiinistä käytetään myös nimeä 1,3-diatsiini. Pyrimidiinin moolimassa on 80,09 g/mol, sulamispiste 20–22 °C, kiehumispiste 123–124 °C, suhteellinen tiheys 1,016 g/cm³ (vesi = 1,0 g/cm³), leimahduspiste 31 °C, taitekerroin 1,501–1,504 ja CAS-numero 289-95-2. Pyrimidiini liukenee veteen.

Nukleiinihapoissa pyrimidiinejä on kolmea tyyppiä: sytosiini (C), tymiini (T) ja urasiili (U). Urasiili esiintyy vain RNA:ssa ja tymiini vain DNA:ssa. Sytosiinia on sekä DNA:ssa että RNA.ssa. DNA:n kaksoiskierre syntyy pyrimidiiniemästen liittyessä vetysidoksin puriiniemäksiin. Sytosiini liittyy vetysidoksella guaniiniin, tymiini ja urasiili taas adeniiniin. Emäkset ovat kiinnittyneet DNA:n tai RNA:n sokeriosan ykköshiileen N-glykosidisidoksella.

Tiamiini (B₁-vitamiini) on pyrimidiinijohdos.

Pyrimidiinien biosynteesistä

Pyrimidiinin soluissa tapahtuva biosynteesi, niin kuin puriinien biosynteesi, vaatii PPriboosiP:tä, glutamiinia, hiilidioksidia ja aspartaattia sekä tetrahydrofolaatin johdannaisia. CPT ja TMP, jotka sisältävät sytosiinia ja tymiiniä, tuotetaan soluissa yhdeksän askeleen reaktioketjussa, joka haarautuu UDP:n kohdalla.

Alkukohta on ATP, glutamiini ja hiilidioksidi (CO₂). Entsyymi tuottaa niistä CAP:ta ja asparagiinihappoa. Näistä edelleen CAA:ta, DHOA:aa, OA:ta, OMP:ta, UMP:ta ja UTP:ta. Dihydro-oroottihapon DHOA:n muuttaminen oroottihapoksi OA:ksi vaatii entsyymin lisäksi NAD+:aa. OA:n muunto OMP:ksi vaatii PP-Riboosi-P:tä. UMP muutetaan edelleen UTP:ksi ja entsyymin, ATP:n ja glutamiinin avulla CTP:ksi. Toinen haara tuottaa entsyymin avulla UMP:stä dUDP:tä. dUMp:tä ja lopulta N5,N10-metyleeni-H4-folaatin kautta H2-folaattia ja TMP:tä. Reaktioketjut tarvitsevat yhdeksää entsyymiä.

Aiheesta muualla

• PubChem: Pyrimidine (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pyrimidine (englanniksi)
• ChemBlink: Pyrimidine (englanniksi)

Nukleiinihapot ja niiden rakenneosat

Nukleosidien rakenneosat	Emäkset Puriinit: Adeniini • Guaniini Pyrimidiinit: Tymiini • Urasiili • Sytosiini Sokerit Riboosi • Deoksiriboosi
Nukleiinihappojen rakenneosat	Nukleosidit Adenosiini • Uridiini • Guanosiini • Sytidiini • Deoksiadenosiini • Tymidiini • Deoksiguanosiini • Deoksisytidiini Nukleotidit AMP • UMP • GMP • CMP • ADP • UDP • GDP • CDP • ATP • UTP • GTP • CTP • cAMP • cADPR • cGMP Deoksiribonukleotidit dAMP • dUMP • TMP • dGMP • dCMP • dADP • TDP • dGDP • dCDP • dATP • TTP • dGTP • dCTP
Nukleiinihapot	Ribonukleiinihapot RNA • mRNA • tRNA • rRNA • ncRNA • sgRNA • shRNA • siRNA • snRNA • miRNA • snoRNA • LNA Deoksiribonukleiinihapot DNA • mtDNA • cDNA • plasmidi • kosmidi • BAC • YAC • HAC Nukleiinihappojen analogit GNA • PNA • TNA • morpholino