Guanosiinidifosfaatti

kemiallinen yhdiste

Guanosiinidifosfaatti eli GDP (C10H15N5O11P2) on nukleotidi. Guanosiinidifosfaatti koostuu guanosiininukleosidista, johon on liittynyt kaksi fosfaattiryhmää.

Guanosiinidifosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi

[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-okso-3H-purin-9-yyli)-3,

4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylifosfonovetyfosfaatti
CAS-numero 146-91-8
PubChem CID 8977 ja 135398619
SMILES C1=NC2=C(N1C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H15N5O11P2
Moolimassa 443,21 g/mol

Guanosiinidifosfaatti on osa signaaleja välittäviä G-proteiineja. Inaktiivisessa proteiinissa on sen α-osaan kiinnittyneenä guanosiinidifosfaatti. Kun G-proteiinikytkentäinen reseptori aktivoi proteiinin, guanosiinidifosfaatti korvautuu guanosiinitrifosfaatilla eli GTP:llä.[2]

Glykosylaatiossa guanosiinidifosfaatti on liittyneenä erilaisiin sokerimolekyyleihin. Tällaisia sokerimolekyylejä ovat esimerkiksi mannoosi ja fukoosi, jotka ovat glykosylaatiossa guanosiinidifosfaattimannoosina (C16H25N5O16P2) ja guanosiinidifosfaattifukoosina (C16H25N5O15P2). Niiden synteesissä muodostetaan ensin fosfaatti, johon liitetään entsyymien avulla guanosiinidifosfaattiryhmä.[3]

Monet eliöt kykenevät muuttamaan guanosiinidifosfaatin guanosiinitrifosfaatiksi liittämällä siihen fosfaattiryhmän fosfoenolipyruvaatilta pyruvaattikinaasientsyymin avulla. Vastaavasti guanosiinitrifosfaatti voidaan defosforyloida fosfoglyseraattikinaasientsyymin avustuksella guanosiinidifosfaatiksi.[4][5]

Lähteet

muokkaa
  1. Guanosine Diphosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 21. marraskuuta 2009.
  2. Stefan Silbernagl, Agamemnon Despopoulos: Color Atlas of Physiology, s. 276. Thieme, 2009. ISBN 978-3135450063 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2009). (englanniksi)
  3. Chi-Huey Wong,G. M. Whitesides: Enzymes in synthetic organic chemistry, s. 262. Academic Press, 1994. ISBN 978-0-08-035941-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2009). (englanniksi)
  4. EC 2.7.1.40 - pyruvate kinase Brenda. Viitattu 21.11.2009. (englanniksi)
  5. EC 2.7.2.3 - phosphoglycerate kinase Brenda. Viitattu 21.11.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

muokkaa
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.