Uridiinimonofosfaatti

kemiallinen yhdiste

Uridiinimonofosfaatti eli UMP tai uridyylihappo (C9H13PN2O9) on nukleotidi, joka koostuu uridiininukleosidista, johon on esteröitynyt fosfaattiryhmä. Yhdiste on biologisesti tärkeä vaihe RNA:n synteesissä ja muiden nukleotidien biosynteeseissä.

Uridiinimonofosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti
CAS-numero 58-97-9
PubChem CID 1172
SMILES C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H13PN2O9
Moolimassa 324,184 g/mol
Sulamispiste 198,5 °C[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Biosynteesi ja biologinen rooli

muokkaa

Eliöt tuottavat uridiinimonofosfaattia oroottihaposta johdetusta orotidiinimonofosfaatista eli orotidyylihaposta dekarboksylaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat entsyymit ovat nisäkkäillä uridiinimonofosfaattisyntaasi ja muilla eliöillä orotidylaattidekarboksylaasi.[3][4][5] Yhdistettä muodostuu myös uridiinista ja ATP:stä uridiinikinaasin katalysoimana.[5]

Uridiinimonofosfaatti on useiden muiden nukleotidien biosynteesin esiaste. UMP-kinaasientsyymi siirtää fosfaattiryhmän ATP:ltä uridiinimonofosfaatille, josta muodostuu tällöin uridiinidifosfaattia. Tästä yhdisteestä muodostuu edelleen muita nukleotideja, esimerkiksi sytidiinin fosfaatteja.[2][3]

Uridiinimonofosfaatti on kaksiarvoinen happo ja sen pKa-arvot ovat 6,4 ja 9,5. Yhdistettä voidaan valmistaa synteettisesti 2’,3’-bentsylideeniuridiinista ja difenyylifosforokloridaatista.[6]

Vaikutukset eläinten älykkyyteen

muokkaa

Tutkimuksessa gerbiileillä, joille syötettiin uridiinimonofosfaatin, koliinin ja dokosaheksaeenihapon (DHA) yhdistelmää, havaittiin olevan huomattavasti parempi suorituskyky sokkelojen juoksemisessa verrattuna niihin, joille ei syötetty kyseisiä lisäravinteita, tämä viittaa kognitiivisen toiminnan lisääntymiseen. [1] Ensimmäisessä ihmisille tehdyssä tutkimuksessa huomattiin, että uridiinilla on suora vaikutus membraanifosfolipidien esiasteisiin terveillä aikuisilla. [2] Edellä mainitun tutkimuksen tulokset saatiin käyttämällä magneettisen resonanssin spektroskopia.

Lähteet

muokkaa
  1. Uridine 5'-monophosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.4.2016.
  2. a b Thomas Scott: Concise encyclopedia biology, s. 707. Walter de Gruyter, 1996. ISBN 978-3110106619. (englanniksi)
  3. a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 7th Edition. W. H. Freeman and Company, 2012. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1139. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. a b Michael Lieberman, Allan D. Marks, Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 524. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.4.2016). (englanniksi)
  6. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1685. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)