Uridiinimonofosfaatti
Uridiinimonofosfaatti eli UMP tai uridyylihappo (C9H13PN2O9) on nukleotidi, joka koostuu uridiininukleosidista, johon on esteröitynyt fosfaattiryhmä. Yhdiste on biologisesti tärkeä vaihe RNA:n synteesissä ja muiden nukleotidien biosynteeseissä.
| Uridiinimonofosfaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H13PN2O9 |
| Moolimassa | 324,184 g/mol |
| Sulamispiste | 198,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Biosynteesi ja biologinen rooli
muokkaaEliöt tuottavat uridiinimonofosfaattia oroottihaposta johdetusta orotidiinimonofosfaatista eli orotidyylihaposta dekarboksylaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat entsyymit ovat nisäkkäillä uridiinimonofosfaattisyntaasi ja muilla eliöillä orotidylaattidekarboksylaasi.[3][4][5] Yhdistettä muodostuu myös uridiinista ja ATP:stä uridiinikinaasin katalysoimana.[5]
Uridiinimonofosfaatti on useiden muiden nukleotidien biosynteesin esiaste. UMP-kinaasientsyymi siirtää fosfaattiryhmän ATP:ltä uridiinimonofosfaatille, josta muodostuu tällöin uridiinidifosfaattia. Tästä yhdisteestä muodostuu edelleen muita nukleotideja, esimerkiksi sytidiinin fosfaatteja.[2][3]
Uridiinimonofosfaatti on kaksiarvoinen happo ja sen pKa-arvot ovat 6,4 ja 9,5. Yhdistettä voidaan valmistaa synteettisesti 2’,3’-bentsylideeniuridiinista ja difenyylifosforokloridaatista.[6]
Vaikutukset eläinten älykkyyteen
muokkaaTutkimuksessa gerbiileillä, joille syötettiin uridiinimonofosfaatin, koliinin ja dokosaheksaeenihapon (DHA) yhdistelmää, havaittiin olevan huomattavasti parempi suorituskyky sokkelojen juoksemisessa verrattuna niihin, joille ei syötetty kyseisiä lisäravinteita, tämä viittaa kognitiivisen toiminnan lisääntymiseen. [1] Ensimmäisessä ihmisille tehdyssä tutkimuksessa huomattiin, että uridiinilla on suora vaikutus membraanifosfolipidien esiasteisiin terveillä aikuisilla. [2] Edellä mainitun tutkimuksen tulokset saatiin käyttämällä magneettisen resonanssin spektroskopia.
Lähteet
muokkaa- ↑ Uridine 5'-monophosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.4.2016.
- ↑ a b Thomas Scott: Concise encyclopedia biology, s. 707. Walter de Gruyter, 1996. ISBN 978-3110106619 (englanniksi)
- ↑ a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 7th Edition. W. H. Freeman and Company, 2012. ISBN 978-0-7167-8724-2 (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1139. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b Michael Lieberman, Allan D. Marks, Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 524. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.4.2016). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1685. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
| Nukleosidien rakenneosat |
| ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Nukleiinihappojen rakenneosat |
| ||||||||
| Nukleiinihapot |
|