Adenosiinimonofosfaatti

kemiallinen yhdiste

Adenosiinimonofosfaatti eli AMP eli adenyylihappo (C10H14N5O7P) on nukleotidi. Se koostuu adenosiininukleosidistä ja siihen liityneestä fosfaattiryhmästä. Adenosiinimonofosfaatilla on tärkeä rooli aineenvaihdunnassa. Se aktivoi useita tärkeitä reaktioita esimerkiksi glykolyysissä, glykogenolyysissä ja rasvahappojen hapettamisessa.[3]

Adenosiinimonofosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti
CAS-numero 61-19-8
PubChem CID 6083
SMILES C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H14N5O7P
Moolimassa 347,232 g/mol
Liukoisuus veteen 3,51 g/l (20 °C)[2]

Adenosiinimonofosfaattia syntyy muun muassa ATP-synteesissä. Adenylaattikinaasientsyymi toimii katalyyttinä reaktiossa, jossa kaksi ADP-molekyyliä yhtyvät, jolloin tuotteina muodostuu ATP:tä ja adenosiinimonofosfaattia.[4]

2 ADP → ATP + AMP

Adenosiinimonofosfaattia syntyy myös ATP:n ja ADP:n hydrolyysissä. Adenosiinimonofosfaatin lisäksi tällöin vapautuu myös pyrofosfaatti- tai fosfaattiryhmä.

ADP → AMP + Pi
ATP → AMP + PPi

Adenosiinimonofosfaatti voidaan muuttaa ADP:n kautta ATP:ksi. Ensimmäistä vaihetta katalysoi adenylaattikinaasi ja toista ATP-syntaasi.

AMP + ATP → 2 ADP
ADP + Pi → ATP

AMP-deaminaasi entsyymi muuntaa adenosiinimonofosfaatin inosiinimonofosfaatiksi ja ammoniakiksi.[5] Entsyymin vähäisyys voi aiheuttaa aiheuttaa voimakasta lihaskipua ja pitkään kestävää lihasten heikkoutta lihaskuntoharjoittelun jälkeen. Sairaus on perinnöllinen ja tyypillisin valkoihoisilla.[6]

Lähteet

muokkaa
  1. Adenosine Monophosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 30. marraskuuta 2009.
  2. Adenosine phosphate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 25.6.2024. (englanniksi)
  3. Michael Lieberman,Allan D. Marks,Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 273. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2009). (englanniksi)
  4. J. Stenesh: Biochemistry, s. 307. Birkhäuser, 1998. ISBN 978-0-306-45733-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.11.2009). (englanniksi)
  5. Michael E. Houston: Biochemistry primer for exercise science, s. 195. Human Kinetics, 2006. ISBN 9780736056120. (englanniksi)
  6. Adenosine monophosphate deaminase deficiency U.S. National Library of Medicine. Viitattu 30.11.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla

muokkaa
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.