Avaa päävalikko

Tymidiini

kemiallinen yhdiste

Tymidiini eli deoksitymidiini (C10H14N2O5) on tymiinin ja deoksiriboosin muodostama nukleosidi. Se on osa DNA:n rakennetta. Yhdistettä käytetään valmistettaessa eräitä viruslääkkeitä.

Tymidiini
Desoxythymidin.svg
Thymidine 3D ball.png
Tunnisteet
CAS-numero 50-89-5
IUPAC-nimi 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroksi-5-(hydroksimetyyli)oksolan-2-yyli]-5-metyylipyrimidiini-2,4-dioni
SMILES CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H14N2O5
Moolimassa 242,232 g/mol
Sulamispiste 185 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet ja biosynteesiMuokkaa

Huoneenlämpötilassa tymidiini on valkoisia neulamaisia kiteitä. Kuumennettaessa yhdiste hajoaa helposti tymiiniksi, joka sublimoituu. Tymidiini liukenee hyvin veteen ja kuumaan etanoliin, kuumaan etyyliasetaattiin, pyridiiniin, jääetikkaan ja hieman kuumaan kloroformiin. Tymidiini on optisesti aktiivinen ja sen ominaiskiertokyky on +30,6 °.[2][3]

Tymidiiniä muodostuu eliöissä lähinnä sen fosfaattijohdannaisina ja vapaan tymidiinin määrä soluissa on pieni. Tymidiinin fosfaattijohdannaisia muodostuu joko tymidiinistä tymidiinikinaasin katalysoimana tai uridiinidifosfaatista.[4][5]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Aikaisemmin tymidiiniä valmistettiin lohen tai sillin spermasta saadusta DNA-hydrolysaatista, mutta ongelmana on lähtöaineen vaihteleva saatavuus, vaikea puhdistusprosessi ja jätettä syntyy runsaasti. Yhdisteen tuottamiseksi on kehitetty sekä kemiallisia, että mikrobiologisia menetelmiä, mutta ongelmana on melko heikko saanto ja kemiallinen prosessi on monimutkainen ja kallis. Tämän takia on pyritty kehittämään tehokkaampia mikrobiologisia menetelmiä tymidiinin valmistamiseksi suuressa mittakaavassa.[5][6]

Tymidiiniä käytetään valmistettaessa eräitä HIV:n hoidossa käytettäviä viruslääkkeitä kuten stavudiinia ja tsidovudiinia.[5][6] 11C-isotoopilla leimattua tymidiiniä voidaan käyttää merkkiaineena tehtäessä syöpätutkimuksia positroniemissiotomografian avulla[4].

LähteetMuokkaa

  1. Thymidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 24.9.2015.
  2. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1603-1604. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1105. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2015). (englanniksi)
  4. a b M. A. Hayat: Cancer Imaging, s. 182-183. Academic Press, 2007. ISBN 9780080553764. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2015). (englanniksi)
  5. a b c Hyeon Cheol Lee, Jin Ha Kim, Jin Sook Kim, Wonhee Jang & Sang Yong Kim: Fermentative Production of Thymidine by a Metabolically Engineered Escherichia coli Strain. Applied and Environmental Microbiology, 2009, 75. vsk, nro 8, s. 2423-2432. Artikkelin verkkoversio Viitattu 24.9.2015. (englanniksi)
  6. a b Makoto Ishii, Hideyuki Shirae & Kenzo Yokozeki: Enzymatic Production of 5-Methyluridine from Purine Nucleosides and Thymine by Erwinia carotovora AJ-2992. Agricultural and Biological Chemistry, 1989, 53. vsk, nro 12, s. 3209-3218. Artikkelin verkkoversio Viitattu 24.9.2015. (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa