Nukleosidit

(Ohjattu sivulta Nukleosidi)
Emäs Ribonukleosidi Deoksiribonukleosidi
Chemical structure of adenine
Adeniini
Chemical structure of adenosine
Adenosiini
Chemical structure of deoxyadenosine
Deoksiadenosiini

Nukleosidiksi kutsutaan nukleotidin osaa, joka koostuu orgaanisesta puriini- tai pyrimidiiniemäksestä sekä pentoosisokerista (riboosi / deoksiriboosi). Fosfaattiryhmä tekee nukleiinihaposta negatiivisesti varautuneen, mitä ominaisuutta voidaan hyödyntää mm. laboratoriotyöskentelyssä. Oikealla esimerkkinä adeniinin nukleosidit.

Nukleosidit muodostuvat kondensaatioreaktiossa, jossa emäs yhdistyy sokerin 1' hydroksyyliryhmään. Emäs kiinnittyy pentoosisokeriin -N-glykosidisellä sidoksella. Riippuen sokerista, nukleosidistä voidaan käyttää nimitystä ribonukleosidi tai deoksiribonukleosidi.

Deoksiriboosin ja riboosin 5' hydroksyyliryhmä (-OH) muutetaan fosfaattiestereiksi yleensä fosfaattiryhmän lisäyksellä ryhmän happiatomiin. Reaktiota katalysoi kinaasientsyymi (kinaasit ovat entsyymiperhe, jotka katalysoivat fosfaattiryhmien lisäystä). Fosfaattiryhmällisestä nukleosidistä käytetään nyt nimitystä deoksiribonukleotidi tai ribonukleotidi, riippuen sokerista. Nukleotideillä voi olla yhdestä kolmeen fosfaattiryhmää 5-hiilessään.