Uridiinitrifosfaatti
Uridiinitrifosfaatti eli UTP (C9H15N2O15P3) on nukelosiditrifosfaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteen rakenteessa trifosfaattiryhmä on liittynyt uridiiniin, joka on nukleosidi. Uridiinitrifosfaatti on biologisesti tärkeä molekyyli sokerien aineenvaihdunnassa.
| Uridiinitrifosfaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metoksihydroksifosforyyli]fosfonovetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H15P3N2O15 |
| Moolimassa | 484,14 g/mol |
Biosynteesi ja biologinen rooli muokkaa
Uridiinitrifosfaattia eliöt tuottavat UMP-molekyylistä, jonka uridiinimonofosfaattikinaasientsyymi fosforyloi UDP:ksi. UDP muodostaa uridiinitrifosfaattia reagoidessaan jonkin toisen nukleosiditrifosfaatin kanssa nukleosididifosfaattikinaasin toimiessa katalyyttinä.[2]
Uridiinitrifosfaatti reagoi monien sokerifosfaattien kanssa muodostaen johdannaisia, joissa sokerifosfaattiin on liittynyt uridiinidifosfaattiryhmä. Esimerkiksi glykogeenin synteesin yhteydessä glukoosi-1-fosfaatti reagoi UTP:n kanssa UDP-glukoosiksi ja samalla tavoin galaktoosi-1-fosfaatti muodostaa UDP-galaktoosia. Glukuronidaatiossa aktiivinen UDP-glukuronihappo muodostuu glukuronihaposta ja uridiinitrifosfaatista. Sytidiinitrifosfaattia tarvitaan RNA:n biosynteesissä ja sitä muodostuu uridiinitrifosfaatista, ATP:stä ja glutamiinista sytidiinitrifosfaattisyntaasin katalysoimana. Tällöin uridiinitrifosfaatin karbonyyliryhmä korvautuu aminoryhmällä.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Uridine Triphosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.8.2014.
- ↑ a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 593, 713. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ Reginald Garrett, Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 315–316, 734–735. Cengage Learning, 2010. ISBN 9780495109358. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.8.2014). (englanniksi)
- ↑ Richard A Harvey, Denise R Ferrier: Lippincott's Illustrated Reviews: Biochemistry, s. 126, 303. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1-60831-412-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.8.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Uridine triphosphate (englanniksi)
- DrugBank: Uridine 5'-Triphosphate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Uridine triphosphate (englanniksi)
- ChemBlink: Uridine 5'-(tetrahydrogen triphosphate) (englanniksi)