Avaa päävalikko

Uridiinitrifosfaatti

kemiallinen yhdiste

Uridiinitrifosfaatti eli UTP (C9H15N2O15P3) on nukelosiditrifosfaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteen rakenteessa trifosfaattiryhmä on liittynyt uridiiniin, joka on nukleosidi. Uridiinitrifosfaatti on biologisesti tärkeä molekyyli sokerien aineenvaihdunnassa.

Uridiinitrifosfaatti
Uridintriphosphat2.svg
Tunnisteet
CAS-numero 63-39-8
IUPAC-nimi [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metoksihydroksifosforyyli]fosfonovetyfosfaatti
SMILES C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H15P3N2O15
Moolimassa 484,14 g/mol

Biosynteesi ja biologinen rooliMuokkaa

Uridiinitrifosfaattia eliöt tuottavat UMP-molekyylistä, jonka uridiinimonofosfaattikinaasientsyymi fosforyloi UDP:ksi. UDP muodostaa uridiinitrifosfaattia reagoidessaan jonkin toisen nukleosiditrifosfaatin kanssa nukleosididifosfaattikinaasin toimiessa katalyyttinä.[2]

Uridiinitrifosfaatti reagoi monien sokerifosfaattien kanssa muodostaen johdannaisia, joissa sokerifosfaattiin on liittynyt uridiinidifosfaattiryhmä. Esimerkiksi glykogeenin synteesin yhteydessä glukoosi-1-fosfaatti reagoi UTP:n kanssa UDP-glukoosiksi ja samalla tavoin galaktoosi-1-fosfaatti muodostaa UDP-galaktoosia. Glukuronidaatiossa aktiivinen UDP-glukuronihappo muodostuu glukuronihaposta ja uridiinitrifosfaatista. Sytidiinitrifosfaattia tarvitaan RNA:n biosynteesissä ja sitä muodostuu uridiinitrifosfaatista, ATP:stä ja glutamiinista sytidiinitrifosfaattisyntaasin katalysoimana. Tällöin uridiinitrifosfaatin karbonyyliryhmä korvautuu aminoryhmällä.[2][3][4]

LähteetMuokkaa

  1. Uridine Triphosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.8.2014.
  2. a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 593, 713. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. Reginald Garrett, Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 315–316, 734–735. Cengage Learning, 2010. ISBN 9780495109358. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.8.2014). (englanniksi)
  4. Richard A Harvey, Denise R Ferrier: Lippincott's Illustrated Reviews: Biochemistry, s. 126, 303. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1-60831-412-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.8.2014). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa