Glykosidisidos

sidos, joka yhdistää sokeriosan eli glykonin toiseen osaan eli aglykoniin

Glykosidisidos eli glykosidinen sidos yhdistää sokeriosan eli glykonin toiseen osaan eli aglykoniin. Kemiallista yhdistettä, jossa on glykosidisidos, kutsutaan glykosidiksi. Jos aglykonina on hiilihydraatti, kyseessä on oligo- tai polysakkaridi.

Glukoosi ja etanoli yhdistyvät etyyliglukosidiksi vapauttaen vesimolekyylin. Muodostuva sidos on α-O-glykosidisidos.

Glykosidisidoksessa glykosidin sokeriosan hemiasetaalin eli rengasrakenteen anomeerinen hiili on liittyneenä aglykoniin rikki-, typpi- tai happiatomin välityksellä. Kun kyseessä on rikki, sidoksesta käytetään nimitystä S-glykosidisidos ja yhdisteestä voidaan käyttää nimitystä tioglykosidi. Kun kyseessä on typpi, sidoksesta käytetään nimitystä N-glykosidisidos ja yhdisteestä voidaan käyttää nimitystä glykosyyliamiini. Kun kyseessä on happi, sidoksesta käytetään nimitystä O-glykosidisidos. Glykosidisidos voidaan jaotella myös sokeriosan anomeerisen hiilen hydroksyyliryhmän alkuperäisen konfiguraation mukaan joko α- tai β-glykosidisidokseksi.

Glykosidisidoksia esiintyy glykosidien ohella myös muun muassa glykoproteiineissa, joissa proteiiniin on kiinnittyneenä hiilihydraattiketjuja, ja DNA:n ja RNA:n nukleosideissa, joissa puriini- tai pyrimidiiniemäs kiinnittyy pentoosisokeriin N-glykosidisidoksella.

Katso myös

muokkaa
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.