Kanelialdehydi

Kanelialdehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2E)-3-fenyyliprop-2-enaali
CAS-numero	104-55-2
PubChem CID	637511
SMILES	c1ccc(cc1)/C=C/C=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H8O
Moolimassa	132,16 g/mol
Sulamispiste	−7,5 °C
Kiehumispiste	248 °C
Tiheys	1,0497 g/cm3
Liukoisuus veteen	veteen niukkaliukoinen; liukenee hyvin eettereihin (pois lukien petrolieetteri), kloroformiin, alkoholeihin sekä öljyihin.
	Haitallinen/; Ärsyttävä aine
	Infobox OK

Kanelialdehydi on orgaaninen yhdiste, joka antaa kanelille, erityisesti kassiakanelille, sille ominaisen maun ja tuoksun.^[2] Vaaleankeltaista, viskoottista kanelialdehydinestettä esiintyy luonnossa kanelipuun kaarnassa sekä muissa samaan Cinnamomum-sukuun kuuluvissa kasveissa. Noin 90 % kanelipuun kaarnasta saatavasta aromiöljystä on kanelialdehydiä.

Kemiallinen rakenne ja syntetisointi

Kanelialdehydin eristivät ensimmäisinä vuonna 1834 Jean-Baptiste Dumas ja Eugène-Melchior Péligot kanelin aromiöljystä.^[3] Laboratoriossa sen sijaan kanelialdehydin syntetisoi vuonna 1854 Luigi Chiozza.^[4]

Luonnon kanelissa esiintyvä yhdiste on trans-kanelialdehydiä. Yhdiste koostuu rakenteeltaan fenyyliryhmästä, johon on liittynyt tyydyttymätön aldehydi. Siksi molekyyliä voidaan pitää akroleiinin johdannaisyhdisteenä. Kanelialdehydin väri johtuu π → π* siirtymästä: kasvava konjugaatioaste suhteessa akroleiinin rakenteeseen aiheuttaa energiasiirtymän näkyvän valon alueelle.^[5]

Synteesi

Kanelialdehydisynteesille on olemassa monia erilaisia menetelmiä, mutta taloudellisin keino on kanelipuun kaarnan aromiöljyn höyrytislaaminen. Yhdisteen voi valmistaa myös sen sukulaisyhdisteistä, kuten kanelialkoholista. Ensimmäinen ei-johdannaisilla suoritettu synteesi tehtiin aldolikondensaatiolla. Yhdisteinä käytettiin tällöin bentsaldehydiä ja asetaldehydiä.

Metabolia

Kanelialdehydiä esiintyy laajasti luonnossa, ja erityisesti sen läheiset sukulaisyhdisteet muodostavat ligniiniä. Kanelialdehydijohdokset voidaan biosyntetisoida fenyylialaniinilla, jolloin kyseisessä yhdisteessä tapahtuu erilaisia rakenteellisia muunnoksia.^[6]

Sinnamoyyli-CoA-reduktaasi-entsyymi aiheuttaa kanelialdehydin sisältämän sinnamoyyli-CoA-koentsyymin tuotannon.

Kanelialdehydin biosynteesi fenyylialaniinista.

Sovellukset

Makuaineena

Yleisin sovellus kanelialdehydille on sen käyttäminen makuaineena purukumissa, jäätelössä, karkeissa sekä juomissa. Käyttöaste vaihtelee välillä 9–4 900 ppm (alle 0,5 %). Lisäksi sitä käytetään myös hajuvesissä sen luonnollisen, makean tai hedelmäisen tuoksun vuoksi. Mantelin, aprikoosin, voikolan ja muiden makuaineiden lisääminen voi vahvistaa yhdisteen aromikkuutta. Kanelialdehydiä voidaan käyttää elintarvikkeissa väärennösaineena esimerkiksi lisäämällä sitä jauhetun pyökkipähkinän joukkoon ja markkinoida tuotetta "kanelijauheen" nimikkeellä.^[7]

Maatalouskemikaalina

Kanelialdehydiä käytetään sienten torjunnassa,^[8] koska se on osoittautunut tehokkaaksi myös yli 40 erilaisen rikkakasvin tuhoamisessa. Sitä lisätään maataloudessa myös kasvien juuristoihin, sillä se ei ole erityisen myrkyllistä. Lisäksi kanelialdehydi on tehokas hyönteistentorjunta-aine, ja sen tuoksu karkottaa joitakin eläimiä, kuten kissoja ja koiria. Kanelialdehydi on saanut tunnustusta myös hyttysten toukkien torjunta-aineena (29 ppm kanelialdehydiä tappaa tutkimusten mukaan keltakuumehyttysen toukista puolet 24 tunnin sisällä annostuksesta).^[9]^[10]^[11]

Muita käyttökohteita

Kanelialdehydi on tunnettu myös teräksen ja rautaseosten korroosiota ehkäisevänä yhdisteenä syövyttävissä nesteissä, ja sitä voidaan käyttää myös dispergointiaineiden, liuottimien ja tensidien kanssa. Kanelialdehydin korkea taitekerroin (1,6220) tekee siitä melko turvallisen ja käytännöllisen nesteen karupintaisten jalokivien inkluusioiden eli sisään tai pinnalle jääneen vieraan aineen tutkimisessa.

Kanelialdehydijohdokset

Kaupallisesti on saatavilla useita hyödyllisiä kanelialdehydiyhdisteitä. Dihydrokanelialkoholia, jota valmistetaan luonnollisen saatavuuden ohella myös kanelialdehydin vedyttämisellä, käytetään hyasintin ja pihasyreenin tuoksun esille tuomisessa. Kanelialkoholi esiintyy myös luonnossa, ja sen tuoksu muistuttaa pihasyreeniä. Dihydrokanelialdehydiä valmistetaan alkeenin alkeisyksiköstä valikoivalla (selektiivisellä) vedyttämisellä. α-Amyyli- ja α-heksyylikanelialdehydi ovat tärkeitä kaupallisia hajusteita, mutta niitä ei valmisteta kanelialdehydistä.^[7]

Myrkyllisyys

Kanelialdehydiä käytetään maataloudessa sen vähäisen myrkyllisyyden vuoksi, mutta ihmiselle kyseinen yhdiste voi aiheuttaa ihon ärsytystä.

Lähteet

↑ trans-Kanelialdehydin käyttöturvallisuustiedote 20.1.2015. Sigma Aldrich. Viitattu 20.2.2015. (suomeksi)
↑ Cinnamon - Transport Information Service Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. (GDV). (englanniksi)
↑ Dumas, J.-B. & Peligot, E.: Sur l’Huile de Cannelle, l’Acide Hippurique, et l’Acide Sébacique. Ann. Chim. Physique, 1834, nro 57, s. 305–334.
↑ Chiozza, L.: Sur la production artificielle de l´essence de cannelle. Comptes rendus, 1856, nro 1, s. 222f.
↑ Inuzuka, K.: π Electronic Structure of Cinnamaldehyde. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1961, nro 34(11), s. 1557–1560. Artikkelin verkkoversio.
↑ Boerjan, W. & Ralph, J. & Baucher, M.: Lignin Biosynthesis. Annu. Rev. Plant Biol., 2003, nro 54, s. 519–546. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
↑ ^a ^b Fahlbusch, K.-G. et al.: ”“Flavors and Fragrances””, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI 10.1002/14356007.a11_141. Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
↑ Cinnamaldehyde Use PAN Pesticides Database. (englanniksi)
↑ Dick-Pfaff, C.: Wohlriechender Mückentod 19.7.2004. Bild der Wissenschaft. (saksaksi)
↑ Cinnamon Oil Kills Mosquitoes Science Daily. (englanniksi)
↑ Cheng, S. S. et al.: Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances. J. Agric. Food Chem., 2004, nro 52(14), s. 4395–4400. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla

GMD MS Spectrum
PubChem: Cinnamaldehyde (englanniksi)
Human Metabolome Database (HMDB): Cinnamaldehyde (englanniksi)
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Cinnamaldehyde (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cinnamaldehyde (englanniksi)
Liber Herbarum II: Luettelo kanelialdehydia sisältävistä kasveista

Käännös suomeksi

Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.
Alkuperäinen artikkeli: en:Cinnamaldehyde

[1] trans-Kanelialdehydin käyttöturvallisuustiedote 20.1.2015. Sigma Aldrich. Viitattu 20.2.2015. (suomeksi)

[2] Cinnamon - Transport Information Service Gesamtverband der Deutschen Versicherungswirtschaft e.V. (GDV). (englanniksi)

[3] Dumas, J.-B. & Peligot, E.: Sur l’Huile de Cannelle, l’Acide Hippurique, et l’Acide Sébacique. Ann. Chim. Physique, 1834, nro 57, s. 305–334.

[4] Chiozza, L.: Sur la production artificielle de l´essence de cannelle. Comptes rendus, 1856, nro 1, s. 222f.

[5] Inuzuka, K.: π Electronic Structure of Cinnamaldehyde. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1961, nro 34(11), s. 1557–1560. Artikkelin verkkoversio.

[6] Boerjan, W. & Ralph, J. & Baucher, M.: Lignin Biosynthesis. Annu. Rev. Plant Biol., 2003, nro 54, s. 519–546. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)

[Fahlbusch-7] Fahlbusch, K.-G. et al.: ”“Flavors and Fragrances””, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI 10.1002/14356007.a11_141. Teoksen verkkoversio. (englanniksi)

[8] Cinnamaldehyde Use PAN Pesticides Database. (englanniksi)

[9] Dick-Pfaff, C.: Wohlriechender Mückentod 19.7.2004. Bild der Wissenschaft. (saksaksi)

[10] Cinnamon Oil Kills Mosquitoes Science Daily. (englanniksi)

[11] Cheng, S. S. et al.: Chemical composition and mosquito larvicidal activity of essential oils from leaves of different Cinnamomum osmophloeum provenances. J. Agric. Food Chem., 2004, nro 52(14), s. 4395–4400. Artikkelin verkkoversio.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]