Bentsaldehydi

kemiallinen yhdiste

Bentsaldehydi on orgaaninen yhdiste (aldehydi), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä - keltaista jähmeää nestettä, jolla on manteliöljyn haju. Sen kemiallinen kaava on C7H6O ja rakennekaava C6H5CHO. Bentsaldehydista käytetään myös nimityksiä bentsoealdehydi ja bentseenikarbonaali.

Bentsaldehydi
Tunnisteet
CAS-numero 100-52-7
PubChem CID 240
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6O
Moolimassa 106,1 g/mol
Ulkomuoto neste
Sulamispiste –26 °C (247 K)
Kiehumispiste 179 °C (452 K)
Tiheys 1,05 g/cm3
Liukoisuus veteen 6,95 g/l (25 °C)[1]

Bentsaldehydin moolimassa on 106,1 g/mol, sulamispiste –26 °C, kiehumispiste 179 °C, suhteellinen tiheys 1,046 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3)[2], liukoisuus veteen on huono, leimahduspiste 62 °C, itsesyttymislämpötila 190 °C ja CAS-numero 100-52-7. Aine sekoittuu alkoholin, eetterin ja öljyjen kanssa.

Esiintyminen luonnossa ja synteesi

muokkaa

Bentsaldehydi on karvasmanteliöljyn pääaines, ja sitä syntyy karvasmantelin siemenissä olevan amygdaliinin hajotessa entsyymien vaikutuksesta siemenen rikkoutuessa. Samalla syntyy myös sinihappoa.[3].

Bentsaldehydiä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Bentsaldehydiä voidaan valmistaa myös hapettamalla tolueenia (C6H5CH3 + O2 → C6H5CHO + H2O).[3] Teollisuudessa sitä saadaan myös sivutuotteena bentsoehapon synteesissä tai bentsaalikloridin hydrolyysillä.[2]

Käyttö

muokkaa

Bentsaldehydin käyttökohteita ovat muun muassa hajusteena kosmetiikkatuotteissa ja orgaaninen synteesi. Siitä valmistetaan muun muassa kanelialdehydiä, bentsoiinia sekä kloorattuja ja nitrattuja johdannaisia.[2]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

muokkaa

Lyhytaikainen altistus ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.[2] Elimistöön joutunut bentsaldehydi erittyy pääasiassa aineenvaihduntatuotteinaan (83 %) virtsan kautta. Bentsaldehydin aineenvaihduntatuotteita ovat muun muassa seuraavat aineet: hippurihappo (66,7–69,9 %), bentsyyliglukuronihappo (8,8–11,2 %), bentsyyliglukuronidi (2,9–3,0 %) ja bentsoehappo 1,4–1,6 %.

Lähteet

muokkaa
  1. Benzaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 13.6.2024. (englanniksi)
  2. a b c d Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 260. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 113. Otavan korkeakoulukirjasto, 1979. ISBN 951-1-01378-7

Aiheesta muualla

muokkaa
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.