Bentsaldehydi
Bentsaldehydi on orgaaninen yhdiste (aldehydi), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä - keltaista jähmeää nestettä, jolla on manteliöljyn haju. Sen kemiallinen kaava on C7H6O ja rakennekaava C6H5CHO. Bentsaldehydista käytetään myös nimityksiä bentsoealdehydi ja bentseenikarbonaali.
| Bentsaldehydi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6O |
| Moolimassa | 106,1 g/mol |
| Ulkomuoto | neste |
| Sulamispiste | –26 °C (247 K) |
| Kiehumispiste | 179 °C (452 K) |
| Tiheys | 1,05 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 6,95 g/l (25 °C)[1] |
|
|
|
Bentsaldehydin moolimassa on 106,1 g/mol, sulamispiste –26 °C, kiehumispiste 179 °C, suhteellinen tiheys 1,046 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3)[2], liukoisuus veteen on huono, leimahduspiste 62 °C, itsesyttymislämpötila 190 °C ja CAS-numero 100-52-7. Aine sekoittuu alkoholin, eetterin ja öljyjen kanssa.
Esiintyminen luonnossa ja synteesi
muokkaaBentsaldehydi on karvasmanteliöljyn pääaines, ja sitä syntyy karvasmantelin siemenissä olevan amygdaliinin hajotessa entsyymien vaikutuksesta siemenen rikkoutuessa. Samalla syntyy myös sinihappoa.[3].
Bentsaldehydiä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Bentsaldehydiä voidaan valmistaa myös hapettamalla tolueenia (C6H5CH3 + O2 → C6H5CHO + H2O).[3] Teollisuudessa sitä saadaan myös sivutuotteena bentsoehapon synteesissä tai bentsaalikloridin hydrolyysillä.[2]
Käyttö
muokkaaBentsaldehydin käyttökohteita ovat muun muassa hajusteena kosmetiikkatuotteissa ja orgaaninen synteesi. Siitä valmistetaan muun muassa kanelialdehydiä, bentsoiinia sekä kloorattuja ja nitrattuja johdannaisia.[2]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
muokkaaLyhytaikainen altistus ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.[2] Elimistöön joutunut bentsaldehydi erittyy pääasiassa aineenvaihduntatuotteinaan (83 %) virtsan kautta. Bentsaldehydin aineenvaihduntatuotteita ovat muun muassa seuraavat aineet: hippurihappo (66,7–69,9 %), bentsyyliglukuronihappo (8,8–11,2 %), bentsyyliglukuronidi (2,9–3,0 %) ja bentsoehappo 1,4–1,6 %.
Lähteet
muokkaa- ↑ Benzaldehyde:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 13.6.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c d Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 260. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 113. Otavan korkeakoulukirjasto, 1979. ISBN 951-1-01378-7.
Aiheesta muualla
muokkaa
- Bentsaldehydin kansainvälinen kemikaalikortti
- Bentsaldehydin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.
- Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Bentsaldehydi (Arkistoitu – Internet Archive)
- PubChem: Benzaldehyde (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Benzaldehyde (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Benzaldehyde (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Benzaldehyde (englanniksi)
- ChemBlink: Benzaldehyde (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Benzaldehyde (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - benzaldehyde (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - benzaldehyde (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Benzaldehyde (englanniksi)