Etinyyliestradioli
| |
| |
Etinyyliestradioli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (8R,9S,13S,14S,17R)-17-etynyyli-13-metyyli-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro-6H-syklopenta[a]fenantreeni-3,17-dioli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C20H24O2 |
| Moolimassa | 296,392 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 182–184 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | ei liukene veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | noin 50 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | >90 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 26 tuntia[3] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Etinyyliestradioli (C20H24O2) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn ja se on vaikutukseltaan estrogeeni. Etinyyliestradioli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaEtinyyliestradioli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Etinyyliestradioli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky dioksaanissa on +3,5.[1] Etinyyliestradioli on vaikutukseltaan estrogeenihormoni ja se on vaikutukseltaan noin muutama sata kertaa tehokkaampaa kuin estradioli. Moniin muihin estrogeeneihin verrattuna etinyyliestradioli imeytyy suun kautta otettuna huomattavasti tehokkaammin ja siksi sitä käytetään ehkäisypillereissä. Ehkäisypillereissä se on tyypillisesti yhdistelmävalmisteena progestiinin kuten levonorgestreelin, desogestreelin, gestodeenin, norgestimaatin tai syproteroniasetaatin kanssa.[2][5][6]
Haittavaikutukset
muokkaaEtinyyliestradiolin haittavaikutuksia voivat olla pääkipu, rintojen aristus, turvotus ja huonovointisuus. Tupakoijilla on etinyyliestradiolin todettu hieman lisäävän sydänkohtauksen riskiä.[7]
Muiden lääkkeiden tavoin etinyyliestradioli poistuu elimistöstä virtsan ja sapen kautta ja päätyy ympäristöön jätevesien kautta. Sitä on löydetty vedestä, jossa se vaikuttaa kielteisesti kalojen ja sammakoiden hedelmällisyyteen, koska urospuoliset eläimet kärsivät feminisoitumisesta. Toistaiseksi ei kuitenkaan ole raportoitu vaikutuksista ihmisiin ympäristön kautta, ja koska sen vaikutukset vesieläimiin on osoitettu, sitä pidetään ympäristöriskinä. Puhdistamoiden käyttämästä tekniikasta riippuen 0-90 prosenttia etinyyliestradiolista voidaan poistaa.[8]
Valmistus
muokkaaEtinyyliestradiolia valmistetaan estronin ja natriumasetylidin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään ammoniakkia tai amiineja.[9]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 637. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Kari Laine: 43. Gonadotropiinit ja sukupuolihormonit ja niiden vastavaikuttajat (PDF) Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Viitattu 18.9.2019.
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1393. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 18.9.2019. (englanniksi)
- ↑ D. W. Hahn, J. L. McGuire & Gabriel Bialy: Contraceptives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Frank Z. Stanczyk, David F. Archer & Bhagu R. Bhavnani: Ethinyl estradiol and 17β-estradiol in combined oral contraceptives: pharmacokinetics, pharmacodynamics and risk assessment. Contraception, 2013, 87. vsk, nro 6, s. 706-727. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.9.2019. (englanniksi)
- ↑ Gavlasova, Dagmar. "Studie av läkemedelssubstansers miljöfarliga egenskaper och effekt på miljö med fokus på ciprofloxacin, diklofenak och etinylestradiol." (2013) Kandidaatintutkielma.tarvitaan parempi lähde
- ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, Hormonally Acting, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.